氟唑菌酰胺

氟唑菌酰胺

中文名称氟唑菌酰胺
中文同义词氟苯吡菌胺;氟唑菌酰胺;氟苯吡菌胺 标准品;3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(3',4',5'-三氟联苯-2-基)-1H-吡唑-4-羧酰胺;FLUXAPYROXAD@1000 ΜG/ML IN ACETONITRILE;乙腈中氟唑菌酰胺溶液,100ΜG/ML;3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(3,4,5-三氟苯基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺;3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(3',4',5'-三氟-[1,1'-联苯]-2-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺;氟唑菌酰胺
英文名称Fluxapyroxad
英文同义词Fluxapyroxad;3-(Difluoromethyl)-1-methyl-N-(3',4',5'-trifluorobiphenyl-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide;Xemium;1H-Pyrazole-4-carboxaMide, 3-(difluoroMethyl)-1-Methyl-N-(3',4',5'-trifluoro[1,1'-biphenyl]-2-yl)-;3-(DIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-N-(3,4,5-TRIFLUORO-[1,1-BIPHENYL]-2-YL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXAMIDE;Fluxapyroxad@1000 μg/mL in Acetonitrile;Fluxapyroxad@100 μg/mL in Acetonitrile;Fluxapyroxad Solution in Acetonitrile, 100μg/mL
CAS号907204-31-3
分子式C18H12F5N3O
分子量381.3
EINECS号
相关类别
Mol文件907204-31-3.mol
结构式氟唑菌酰胺 结构式

氟唑菌酰胺 性质

沸点428.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at -20°C
溶解度二甲基亚砜:≥100mg/mL(262.26mM)
酸度系数(pKa)11.73±0.70(Predicted)
BRN15702063
InChIKeySXSGXWCSHSVPGB-UHFFFAOYSA-N
EPA化学物质信息1H-Pyrazole-4-carboxamide, 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-(3',4',5'-trifluoro[1,1'-biphenyl]-2-yl)- (907204-31-3)

氟唑菌酰胺 用途与合成方法

氟唑菌酰胺(Fluxapyroxad)是巴斯夫公司开发的专利产品,是酰胺类杀菌剂,具有很好的预防和治疗活性。可抑制孢子发芽、菌丝生长和孢子形成,至少能防治26种真菌病害,可用于近百种作物,并对三唑类和甲氧基丙烯酸酯类产生抗性品系的多种病菌高效,与三唑类杀菌剂组合后使用会产生增产效果,因此氟唑菌酰胺已成为全球市场销售SDHI类杀菌剂的领军品种,也成为杀菌剂研究和开发的新热点。氟唑菌酰胺纯品为白色晶体,熔点156.8℃,相对密度1.42(室温),蒸气压(25℃)>8.1×10-9Pa。其室温下溶解度(g/L,20℃):丙酮>250、乙腈167.6±0.2、二氯甲烷146.1±0.3、乙酸乙酯123.3±0.2、甲醇53.4、甲苯20.0、正辛醇4.69、正庚烷0.106。辛醇/水分配系数(20℃)Kow logP为 3.08(去离子水)、3.09(pH4)、3.13(pH7)、3.09(pH9)。pH值4~9时,氟唑菌酰胺水解稳定,在使用人造光的天然水中无光解转换现象(DT50和量子产率未计入)。氟唑菌酰胺为琥珀酸脱氢酶抑制剂,作用于线粒体呼吸链复合体Ⅱ中的琥珀酸脱氢酶,抑制其活性,进而抑制病原菌孢子萌发以及芽管和菌丝体的生长。氟唑菌酰胺原药的大鼠(雌性)急性经口毒性:LD50≥2,000 mg/kg,大鼠(雌雄)急性经皮毒性:LD50>2,000 mg/kg,大鼠(雌雄)急性吸入毒性:LC50>5.1 mg/L;对兔眼睛有微弱的刺激作用,对兔皮肤有微弱的刺激作用;对豚鼠皮肤没有致敏性。无致癌性,无致畸性,对生殖无副作用,无遗传毒性、神经毒性和免疫毒性。氟唑菌酰胺属于联苯吡唑酰胺类杀菌剂,具有高效、广谱、持效、选择性强等特点,具有优秀的内吸传导性,以及预防和治疗的作用,耐雨水冲刷,通过叶面和种子处理来有效防治谷物、大豆、玉米、油菜、果树、蔬菜、甜菜、花生、棉花、草坪和特种作物等的主要病害。其防治效果要比三唑类杀菌剂更好,要比甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,具有更好的保护作用,使用时比较安全,不容易发生药害。防治水稻纹枯病:在水稻分蘖末期发病前或发病初期第一次用药,可以使用300克/升的氟唑菌酰胺悬浮剂,均匀叶面喷雾,亩用药量为20-30毫升/亩,视发病情况在孕穗期第二次用药,本品在水稻上的安全间隔期21天,每季最多使用2次。目前国内研究氟唑菌酰胺的合成并不多,而且基本都是以1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯和3',4',5'-三氟-2-氨基联苯作为合成氟唑菌酰胺的两个重要中间体。3',4',5'-三氟-2-氨基联苯的合成方法主要有以下几种:(1)采用3,4,5-三氟苯基溴化镁与苯基亚甲基氨基-2-氯苯为原料,经钯催化反应制得;(2)采用3,4,5-三氟苯肼和苯胺为原料,在二氧化锰或酞菁锰催化下反应得到;(3)采用3,4,5-三氟苯硼酸和邻溴苯胺为原料,PdCl2(PPh3)2催化反应得到;(4)以3,4,5-三氟苯硼酸与邻氯硝基苯为原料,微波辅助,钯/石墨烯催化下经Suzuki偶联、氢气/雷尼镍还原得到。
氟唑菌酰胺中间体合成氟唑菌酰胺尚处于专利保护期内,2006年,巴斯夫公司申请了关于氟唑菌酰胺的化合物专利,包括PCT:WO2006087343、欧洲专利:EP1856055、美国专利:US8008232等;这些专利都将于2026年期满。 中国专利:CN101115723A、ZL200680004480.2,申请于2006年2月15日,将于2026年2月14日期满。

安全信息

危险品标志Xn,N
危险类别码40-50/53
安全说明36/37-60-61
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-135549Fluxapyroxad50 mg400元
2024/01/25HY-135549Fluxapyroxad100 mg640元
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