黄素单核苷酸

黄素单核苷酸（Flavin mononucleotide，FMN）别名维生素B2磷酸钠，核黄素-5'-（二氢磷酸酯）单钠盐，是核黄素的重要衍生物之一，其结构式如图所示，该产品为橙黄色结晶性粉末含2个结晶水；无臭，味微苦；有吸湿性，在水中溶解度较大，在有机溶剂中几乎不溶。

黄素单核苷酸（FMN）是一种多功能的辅酶，在生物体内的多种代谢过程中发挥着至关重要的作用。它的生理生化功能主要是由于分子中异咯嗪上1,5位氮原子上存在的活泼共轭双键有关，既可做供氢体，又可做递氢体。在人体内以FAD和FMN两种形式参与体内的氧化还原反应，起到供氢、递氢的作用，是组成机体中非常重要的氧化还原酶的辅基，其主要参与的生化反应有呼吸链的能量产生过程，氨基酸及脂类氧化，嘌呤碱转化为尿酸的代谢，芳香族化合物的羟基化代谢，蛋白质与某些激素的合成，铁的转运、储存及活化，参与叶酸、吡多醛、尼克酸等的代谢，对机体而言具有非常重要的作用。

与核黄素相比，黄素单核苷酸在水中的溶解度远远高于核黄素，容易被机体吸收利用，且效价远高于核黄素，解决了核黄素只能口服不能制成注射剂的问题。在临床上可被制成核黄素复合制剂、性质稳定的注射液等，在使用上更加便利，应用范围广泛提高黄素单核苷酸（FMN）的作用机制主要基于其在氧化还原反应中的功能。作为辅酶，FMN能够接受和转移电子，这一过程对于多种细胞内酶的活性至关重要。在细胞呼吸的电子传递链中，FMN参与了从复合体I到复合体II的电子传递，促进了氧气的还原和ATP的合成。此外，FMN在光合作用的光系统II中也发挥作用，参与光能的转换和电子激发态的传递。

(1)将称好的三氯氧磷、磷酸三乙酯加入三口烧瓶中,待罐内物料温度降至10±2℃时滴加称好的吡啶,然后控制温度在25℃～30℃,滴加纯化水,加完后控制温度在25℃～30℃再反应15分钟；

(2)在25℃～30℃温度范围加入核黄素5g,在35±2℃保温反应2小时；

(3)控制温度不超过40℃,约60分钟,慢慢加10ml纯化水；

(4)升温至55±2℃,保温反应2小时；

(5)将料液转移至锥形瓶中,用5ml纯化水冲洗三口瓶壁,降温至25～30℃；

(6)滴加6N氢氧化钠溶液；温度控制在30～35℃范围,先滴加10ml氢氧化钠溶液,用时约30分钟,再反应30分钟；继续滴加剩余氢氧化钠溶液,至PH值达到4.5±0.1停止,再继续反应30分钟,析出大量黄色沉淀；

(7)过滤,用甲醇冲洗滤饼,得到粗产品,称重；

(8)60％甲醇在洗涤反应瓶中洗涤1h,控制温度在25±2℃,用3N NaOH溶液调节pH5.75±0.1,抽滤；

(9)70％甲醇在洗涤反应釜中洗涤1h,控制温度在25±2℃,抽滤；

(10)乙醇50～55℃洗涤2h,降温至35～40℃,抽滤得到黄素单核苷酸，称重5.5g,产率81％,纯度88％HPLC。