1,3-双(2-苯并咪唑基)苯 基本信息
| 中文名称 | 1,3-双(2-苯并咪唑基)苯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,3-双(2-苯并咪唑基)苯;1,3-BIS(1H-BENZO[D]IMIDAZOL-3-YL)BENZENE;2-[3-(1H-苯并咪唑-2-基)苯基]-1H-苯并咪唑 |
| 英文名称 | 1，3-bits（2-benzimidazolyl)benzene |
| 英文同义词 | 1，3-bits（2-benzimidazolyl)benzene;1,3-Bis(1H-benzo[d]iMidazol-2-yl)benzene;2,2'-(1,3-phenylene)bis-1H-Benzimidazole;1,3-Bis(1H-benzo[d]imidazol-2-yl);1,3-Bis(2-benzimidazolyl)benzene;1,3-Di(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene;2-[3-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-1H-benzimidazole;1,3-bis(2-benzimidazyl)benzene |
| CAS号 | 29914-81-6 |
| 分子式 | C20H14N4 |
| 分子量 | 310.35 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机化学 |
| Mol文件 | 29914-81-6.mol |
| 结构式 |  |
1,3-双(2-苯并咪唑基)苯 性质
| 熔点 | 310 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸点 | 633.3±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.341±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 10.98±0.10(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C20H14N4/c1-2-9-16-15(8-1)21-19(22-16)13-6-5-7-14(12-13)20-23-17-10-3-4-11-18(17)24-20/h1-12H,(H,21,22)(H,23,24) |
| InChIKey | DNYDWFIQGPJANT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2NC3=CC=CC=C3N=2)=CC=CC(C2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 |
121-91-5
95-54-5
29914-81-6
以间苯二甲酸（1.130 g，6.8 mmol）和邻苯二胺（1.417 g，13.1 mmol）为原料，在20 mL多磷酸中溶解。将反应混合物于190℃搅拌反应24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温（20-25℃），并缓慢倒入50 mL冰水中搅拌。用氢氧化钠溶液中和反应混合物，过滤收集沉淀，并用冷水洗涤。所得固体通过甲醇重结晶纯化，得到白色晶体状产物1,3-双(2-苯并咪唑基)苯（1.06 g，收率57%，熔点183-186℃）。产物结构经1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）、13C NMR（DMSO-d6, 100 MHz）和HRMS-ESI表征确认。1H NMR数据：δ 13.16（s, 2H, Hc），9.06（t, 4Jf-d = 1.6 Hz, 1H, Hf），8.26（dd, 4Jd-f = 1.6 Hz, 3Jd-e = 7.8 Hz, 2H, Hd），7.74（t, 3Je-d = 7.8 Hz, 1H, He），7.69（bs, 2H, Hb'），7.58（bs, 2H, Hb），7.24（d, 3Ja-b = 4.3 Hz, 4H, HaHa'）。13C NMR数据：δ 125.3（Cf），128.0（Cd），130.2（Ce），119.5-112.1（Cb），123.3-122.4（Ca）。HRMS-ESI（m/z）：[M + H]+计算值C20H15N4，311.1291；实测值，311.1294（误差：1 ppm）。
参考文献：
[1] Organometallics, 2013, vol. 32, # 6, p. 1807 - 1814
[2] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 7, p. 4013 - 4016
[3] Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Bio-inorganic, Physical, Theoretical & Analytical Chemistry, 1993, vol. 32, # 1-3, p. 33 - 38
[4] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 42, p. 22496 - 22500,5
[5] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 11, p. 4230 - 4237
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|