三尖杉碱
| 中文名称 | 三尖杉碱 |
|---|---|
| 中文同义词 | 三尖杉;CEPHALOTAXLEN 三尖杉碱;三尖杉碱;粗榧碱;三尖杉碱(标准品);(1S,3AR,14BS)-2-甲氧基-1,5,6,8,9,14B-六氢-4H-[1,3]二氧杂环[4',5':4,5]苯并[1,2-D]环戊[B]吡咯[1,2-A]氮杂环-1-醇;三尖杉碱对照品 |
| 英文名称 | CEPHALOTAXINE |
| 英文同义词 | (3aR)-2-Methoxy-(3arC4,14bc)-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-1t-ol;[1S-(1a,3aS*,14b)]-1,5,6,8,9,14b-Hexahydro-2-methoxy-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-1-ol;NSC 128487;NSC 245454;CEPHALOTAXINE FROM CEPHALOTAXUS &;Cephalotaxin;(1S,3aR,14bβ)-1,5,6,8,9,14b-Hexahydro-2-methoxy-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-1α-ol;(4R)-7,8-(Methylenebisoxy)-3,4-(trimethylene)-4β,5β-[(3S)-2-methoxy-3-hydroxypropene-1,3-diyl]-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzoazepine |
| CAS号 | 24316-19-6 |
| 分子式 | C18H21NO4 |
| 分子量 | 315.36 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 对照品;植提标准品;标准品;中药对照品;植物提取物;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;分析对照品;分析试剂标准品;标准品-对照品;对照品-中药对照品;生物碱;标准品 -中药标准品;标准品，对照品;医药原料;Alkaloids;Chiral Reagents;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 24316-19-6.mol |
| 结构式 |  |
三尖杉碱 性质
| 熔点 | 131-132 °C(Solv: benzene (71-43-2)) |
|---|---|
| 沸点 | 495.2±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.38±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | DMF：10mg/mL；二甲基亚砜：12mg/mL；乙醇：5mg/mL |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.30±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| CAS 数据库 | 24316-19-6 |
三尖杉碱天然存在于粗榧科三尖杉属植物的茎中，属生物碱的一种，具有抗癌作用，特别是对慢性血癌疗效显著。
三尖杉Cephalotaxus fortunei Hook.f.为我国特产。分布于长江以南及湖北、四川、陕西、甘肃等地，三尖杉果实民间用作消积、驱虫药。目前被大家熟知的三尖杉酯碱类化合物有如下四种：三尖杉酯碱、异三尖杉酯碱、高三尖杉酯碱、脱氧三尖杉酯碱。
近年还从安徽产三尖杉中分出二种新的抗癌生物碱，命名为新三尖杉酯碱(Neoharringtonine)和脱水三尖杉酯碱 (Anhydroharringtonine)。
1.三尖杉酯碱(Harringtonine)：异名哈林通碱，粗榧碱。分子式C28H37NO9，分子量531.58。无色柱状结晶(乙醚)，mp.73℃～75℃，[α]D-104.6°(C=1.0，氯仿)。
2.高三尖杉酯碱(Homoharringtonine)：异名高粗榧碱，高哈林通碱。分子式C29H39NO9，分子量545.61。无色棱柱状结晶，mp.144℃～146℃，[α]D-119°(C=0.96，氯仿)。
3.异三尖杉酯碱(Isoharringtonine)：异名异粗榧碱，异哈林通碱。分子式C28H37NO9，分子量 531.58。白色无定形固体，[α]D-93°(C=0.41，氯仿)。
4.脱氧三尖杉酯碱(Deoxy harringtonine)：异名去氧哈林通碱，分子式C28H37NO8，分子量 515.58。无定形固体，[α]D26-151°(C=0.03，乙醇)。
图2为：三尖杉酯碱类化合物结构式三尖杉碱能使溴的四氯化碳溶液退色。遇浓硫酸出现红色到深紫色颜色变化，用水稀释后颜色变绿。1.中国粗榧(Cephalotaxus sinensis)中三尖杉总碱的提取与分离
(1)总生物碱的提取
(2)三尖杉酯碱与高三尖杉酯碱的分离
2.应用高速逆流层析(HSCCC)仪分离三尖杉总碱的主要成分
采用89-A型高速逆流层析仪，以氯仿/0.07mol/L磷酸钠-0. 04mol/L柠檬酸缓冲液 (pH5.0)溶剂系统，上相为固定相，下相为流动相，层析条件为：主机正向转动750r/min，流动相从柱内端泵入，将三尖杉总碱10mg溶于流动相1mL，进样，UV284nm检测，三尖杉中三个主成分的移动速度为：异三尖杉酯碱>高三尖杉酯碱>三尖杉酯碱，该法分离效果好，可使以上三种成分完全分离，这是吸附层析难以达到的;该法所用溶剂系统简单，又节约时间，因此，也优于经典逆流分配法。Cephalotaxlen ((-)-Cephalotaxine) 是一种生物碱，能从头孢紫杉中分离得到，具有抗白血病和抗病毒活性。Cephalotaxlen 具有抗 Zika 病毒的活性。
三尖杉Cephalotaxus fortunei Hook.f.为我国特产。分布于长江以南及湖北、四川、陕西、甘肃等地，三尖杉果实民间用作消积、驱虫药。目前被大家熟知的三尖杉酯碱类化合物有如下四种：三尖杉酯碱、异三尖杉酯碱、高三尖杉酯碱、脱氧三尖杉酯碱。
近年还从安徽产三尖杉中分出二种新的抗癌生物碱，命名为新三尖杉酯碱(Neoharringtonine)和脱水三尖杉酯碱 (Anhydroharringtonine)。
1.三尖杉酯碱(Harringtonine)：异名哈林通碱，粗榧碱。分子式C28H37NO9，分子量531.58。无色柱状结晶(乙醚)，mp.73℃～75℃，[α]D-104.6°(C=1.0，氯仿)。
2.高三尖杉酯碱(Homoharringtonine)：异名高粗榧碱，高哈林通碱。分子式C29H39NO9，分子量545.61。无色棱柱状结晶，mp.144℃～146℃，[α]D-119°(C=0.96，氯仿)。
3.异三尖杉酯碱(Isoharringtonine)：异名异粗榧碱，异哈林通碱。分子式C28H37NO9，分子量 531.58。白色无定形固体，[α]D-93°(C=0.41，氯仿)。
4.脱氧三尖杉酯碱(Deoxy harringtonine)：异名去氧哈林通碱，分子式C28H37NO8，分子量 515.58。无定形固体，[α]D26-151°(C=0.03，乙醇)。
图2为：三尖杉酯碱类化合物结构式三尖杉碱能使溴的四氯化碳溶液退色。遇浓硫酸出现红色到深紫色颜色变化，用水稀释后颜色变绿。1.中国粗榧(Cephalotaxus sinensis)中三尖杉总碱的提取与分离
(1)总生物碱的提取
(2)三尖杉酯碱与高三尖杉酯碱的分离
2.应用高速逆流层析(HSCCC)仪分离三尖杉总碱的主要成分
采用89-A型高速逆流层析仪，以氯仿/0.07mol/L磷酸钠-0. 04mol/L柠檬酸缓冲液 (pH5.0)溶剂系统，上相为固定相，下相为流动相，层析条件为：主机正向转动750r/min，流动相从柱内端泵入，将三尖杉总碱10mg溶于流动相1mL，进样，UV284nm检测，三尖杉中三个主成分的移动速度为：异三尖杉酯碱>高三尖杉酯碱>三尖杉酯碱，该法分离效果好，可使以上三种成分完全分离，这是吸附层析难以达到的;该法所用溶剂系统简单，又节约时间，因此，也优于经典逆流分配法。Cephalotaxlen ((-)-Cephalotaxine) 是一种生物碱，能从头孢紫杉中分离得到，具有抗白血病和抗病毒活性。Cephalotaxlen 具有抗 Zika 病毒的活性。
ZIKV
Cephalotaxine inhibits Zika infection by impeding viral replication and stability.
用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2021/09/07 | C3641 | 三尖杉碱 Cephalotaxine | 24316-19-6 | 25mg | 790元 |
| 2021/09/07 | C3641 | 三尖杉碱 Cephalotaxine | 24316-19-6 | 100mg | 2350元 |