3-硝基-4-氨基苯酚
| 中文名称 | 3-硝基-4-氨基苯酚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-硝基-4-氨基苯酚;4-氨基-3-硝基苯酚;4-氨基-3-硝基酚/4-羟基-6-硝基苯胺;4-羟基-2-硝基苯胺;4-羟基-6-硝基苯胺;3-硝基-4-羟基苯胺;4-氨基-3-硝基苯酚(易制爆);3-硝基-4-氨基苯酚(易制爆) |
| 英文名称 | 4-Amino-3-nitrophenol |
| 英文同义词 | 2-amino-5-hydroxynitrobenzene;4-Amino-3-Nitrophenol98%;Phenol, 4-amino-3-nitro-;3-NITRO-4-AMINOPHONOL;4-Amino-3-nitrophenol,4-Hydroxy-2-nitroaniline;2-Nitro-4-hydroxyaniline;4-Aminophenol-3-nitrophenol;4-AMino-3-nitrophenol, 98% 25GR |
| CAS号 | 610-81-1 |
| 分子式 | C6H6N2O3 |
| 分子量 | 154.12 |
| EINECS号 | 210-236-8 |
| 相关类别 | 有机砌块;羰基化合物;通用试剂;医药原料;苯酚;中间体;化工原料;有机中间体;有机原料;Amines;Aromatics;Aromatic Phenols;Phenol&Thiophenol&Mercaptan;Phenoles and thiophenoles;Intermediates & Fine Chemicals;Mutagenesis Research Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 610-81-1.mol |
| 结构式 |  |
3-硝基-4-氨基苯酚 性质
| 熔点 | 150-154 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 322.46°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3617 (estimate) |
| 折射率 | 1.6890 (rough estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 9.21±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 深紫色 |
| 水溶解性 | soluble |
| BRN | 2210196 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| 化妆品成分功效 | HAIR DYEING |
| 化妆品成分评估 | 4-Amino-3-nitrophenol (610-81-1) |
| InChI | InChI=1S/C6H6N2O3/c7-5-2-1-4(9)3-6(5)8(10)11/h1-3,9H,7H2 |
| InChIKey | IQXUIDYRTHQTET-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(O)=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 |
| LogP | 1.320 (est) |
| CAS 数据库 | 610-81-1(CAS DataBase Reference) |
3-硝基-4-氨基苯酚是医药及有机染料的中间体，广泛用作棉、麻、粘胶纤维织物的染色和头发染色剂。
3-硝基-4-氨基苯酚可由对氨基苯酚为原料通过四步反应制备得到。
1、3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯的合成
在250mL带有温度计及搅拌装置的三口烧瓶中，加入21.0g对氨基苯酚、60.0mL醋酐及16.0mL冰醋酸，加热至128℃，回流，此时反应溶液为红褐色液体。2h后将反应液冷却至25℃(反应液中有大量浅肉红色固体析出)，然后缓慢滴加10.0mL发烟硝酸(10滴／min)，维持温度25～26℃。在强酸条件下搅拌1.5h，有较多黄色晶体析出。然后将反应液倒人大量冰水中，立即析出大量黄色晶体，用水洗涤2～3次洗至中性,抽滤，将滤饼烘干。制得黄色3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯33．9g，收率为73.9％。熔点：146～148℃。
2、3-硝基-4-氨基苯酚的合成
在150mL带有温度计及搅拌装置的三口烧瓶中加入5.4g3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯、20mL无水乙醇与30.0mL3mol／L氢氧化钠溶液，加热至60℃，
控制在此温度下搅拌反应1h。反应结束后，减压蒸去乙醇，将反应液冷却至10℃以下，再用盐酸溶液[m(36％-38％浓盐酸)：m(水)=1：1]将反应液的pH值调节至3～4。析出红色晶体。抽滤，将滤饼烘干制得棕红色3-硝基-4-氨基苯酚3.3g。收率为93.9％，熔点149～151℃
化学性质
暗红色结晶体。熔点151-152℃。用途
可用做染发剂原料安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29222900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 危害水生环境-长期危害 类别2 眼部刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1A |
| 提供商 | 语言 |
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