三叔丁氧基氢化铝锂

三叔丁氧基氢化铝锂

中文名称三叔丁氧基氢化铝锂
中文同义词三叔丁氧基氢化铝锂, 1.1 M 四氢呋喃溶液, J&KSEAL瓶;氢化三叔丁醇铝锂,94%;三叔丁氧基氢化铝锂,1.1M四氢呋喃溶液;氢化三叔丁醇铝锂;三叔丁氧基氢化铝锂 (2-8℃);氢化三叔丁醇铝酸锂,94%;三叔丁氧基氢化铝锂四氢呋喃溶液;叔丁氧基氢化铝锂
英文名称Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride
英文同义词Lithium hydridotris(tert-butoxy)aluminate, nominally 1M in THF, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottle;Lithium hydridotris(tert-butoxy)aluminate, 90% min;LITHIUM TRI-(T-BUTOXY)-ALUMINUM HYDRIDE;LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINUM HYDRIDE;LITHIUM ALUMINIUM TRI-TERT-BUTOXYHYDRIDE;LITHIUM HYDRIDOTRIS(TERT-BUTOXY)ALUMINATE;LITHIUM HYDRIDOTRI-TERT-BUTOXOALUMINATE;LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINOHYDRIDE, 1 .0M SOLUTION IN TETRAHYDROFURAN
CAS号17476-04-9
分子式C12H28AlO3.Li
分子量254.27
EINECS号241-490-8
相关类别医药中间体;还原;化学试剂;锂铝试剂;还原剂;氢化物;锂化合物;有机锂;Al (Alminum) Compounds;Classes of Metal Compounds;Li (Lithium) Compounds;Reduction;Synthetic Organic Chemistry;Typical Metal Compounds;Aluminum Hydrides;Synthetic Reagents;metal alkyl;合成试剂;其他生化试剂;有机化工原料;化工原料;化学试剂-还原剂;化工材料;有机化工
Mol文件17476-04-9.mol
结构式三叔丁氧基氢化铝锂 结构式

三叔丁氧基氢化铝锂 性质

熔点300-319 °C (dec.) (lit.)
沸点66°C (THF)
密度0.942 g/mL at 25 °C
闪点95 °F
储存条件2-8°C
溶解度在低温下可溶于有机溶剂。
形态溶液在储存期间颜色可能会变暗
颜色清澈至微浑浊无色
水溶解性Reacts with water.
敏感性Air & Moisture Sensitive
BRN5796791
暴露限值ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)
OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)
NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
稳定性稳定的。与醇类不相容。与水剧烈反应。高度易燃。
InChIKeyBYBIDFZFKATBFH-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库17476-04-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Aluminate(1-), hydrotris(2-methyl-2-propanolato)-, lithium, (T-4)- (17476-04-9)

三叔丁氧基氢化铝锂 用途与合成方法

三(叔丁氧基)氢化铝锂(LTBA)是实验室常用的还原剂之一。该试剂在反应中可以提供一当量的氢负离子,因此需要按照底物被还原所需氢原子的理论量等当量的加入。

三叔丁氧基氢化铝锂为白色粉末,熔点319℃,在280℃真空下 升华。本品可溶于乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和四氢呋喃,微溶于 乙醚。在干燥的空气中稳定,在潮湿的空气中缓慢吸潮水解。其是一种温和的高选择性还原剂。在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原 酮、醛和酰氯,不还原脂肪酸脂和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯酯。

3 -叔丁基氢化物锂溶液作为甾体选择性合成治疗丙型肝炎病毒(HCV)的核苷前药-羟基-d -2’-脱氧-2’-疏-氟-2’-氯-C-甲基-3’、5’-环磷酸

三叔丁氧基氢化铝锂广泛用于医药、香料、农药及其他精细有机合成工业。广泛用于甾体酮的还原工艺,是生产治疗癌症药物吉西他滨的重要原料。三叔丁氧铝氢化锂溶液作为甾体选择性合成β-D-2'-脱氧-2'-α-氟-2'-β-C-甲基-3',5'-环磷酸的试剂,是一种治疗丙型肝炎病毒(HCV)的核苷酸前药。是比氢化铝锉温和的还原剂,很近似于氢化硼钠。在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原醛、酮、酸氯,不还原脂肪酸酯和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯醋。还原四氢呋喃(开环)。广泛用于甾体酮的还原。三叔丁氧基氢化铝锂的活性低于氢化铝锂 (LAH),并且在酰卤、醛类、酮类和酯类的选择性还原中非常有用。这种试剂通常具有更高的溶解度,尤其是在低温有机溶剂中。

由于三叔丁氧基氢化铝锂的广泛用途,吸引了世界各国科技人员的广泛兴趣,对三叔丁氧基氢化铝锂的合成方法改进的研究,方兴未艾。现有技术中以金属锂为原料制备氢化锂,用氢化锂与三氯化铝反应,制得氢化铝锂。氢化铝锂在乙醚中与叔丁醇反应而制得三叔丁氧基氢化铝锂。

方法一、

将装有搅拌器、恒压滴液漏斗和盛干冰的冷凝器的2升三颈瓶烘烤并用干燥氮气吹争;。放入600毫升氢化铝铿(0.32摩尔)的乙醚溶液,在搅拌下滴加入74克〔1.00摩尔)叔丁醇。瓶中立即出现大量白色固体。倾出大部分乙醚,其余的乙醚和过量的叔丁醇则减压除去。产物81.0克,基本上是定量产率。

方法二、

我们进行了大量的合成研究,主要改进点是:用廉价的金属钠和氯化锂代替价格昂贵的金属锂,降低了反应温度近200℃,同时,用廉价较为安全的甲基叔丁基醚代替价高、易燃的乙醚做反应介质,即降低了生产成本,也提高了工艺流程的安全性。

用途 
三叔丁氧基氢化铝锂是一种温和的高选择性还原剂,在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原酮,醛和酰氯,不还原脂肪酸酯和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯酯,还原四氢呋喃(开环)。 在医药、香料、农药、染料以及其他精细有机合成中用作还原剂。

安全信息

危险品标志F,C,T
危险类别码60-61-10-14/15-19-34-14-11-15-35-40-37
安全说明53-26-36/37/39-43-45-16-43B-6A
危险品运输编号UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany1
RTECS号OJ5585000
F10-21
TSCAYes
危险等级4.3
包装类别II
海关编码29055900

MSDS信息

提供商 语言
英文
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中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16043324氢化三叔丁醇铝锂, 通常1M THF溶液, 氩气下可重封的ChemSeal™瓶包装
Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride, nominally 1M in THF, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottles
17476-04-910ml433元
2024/01/16043324氢化三叔丁醇铝锂, 通常1M THF溶液, 氩气下可重封的ChemSeal™瓶包装
Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride, nominally 1M in THF, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottles
17476-04-950ml2594元

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