N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸 基本信息
| 中文名称 | N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸;5-二氯苯甲酰基)甘氨酸;埃沙左米杂质;埃沙左米杂质10;2-[((2,5-二氯苯甲酰基)氨基]乙酸;异恶唑胺杂质F;伊沙佐米杂质F;艾沙佐米杂质10 |
| 英文名称 | CHEMBRDG-BB 7959525 |
| 英文同义词 | CHEMBRDG-BB 7959525;N-(2,5-DICHLOROBENZOYL)GLYCINE;UKRORGSYN-BB BBV-048921;N-(2,5-dichlorobenzoyl)glycine(SALTDATA: FREE);2-[(2,5-dichlorobenzoyl)amino]acetic acid;5-dichlorobenzamido)acetic acid;Glycine, N-(2,5-dichlorobenzoyl)-;2-(2,5-dichlorobenzamido)acetic acie |
| CAS号 | 667403-46-5 |
| 分子式 | C9H7Cl2NO3 |
| 分子量 | 248.06 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 医药原料、中间体;原料新药;医药原料;有机化学;化学试剂 |
| Mol文件 | 667403-46-5.mol |
| 结构式 |  |
N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸 性质
| 沸点 | 420.6±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.505±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.63±0.10(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C9H7Cl2NO3/c10-5-1-2-7(11)6(3-5)9(15)12-4-8(13)14/h1-3H,4H2,(H,12,15)(H,13,14) |
| InChIKey | HKUAUZSWGMQPOK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)CNC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl |
56-40-6
2905-61-5
667403-46-5
实施例1：N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸的合成 步骤I：N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸的制备 向含有NaOH（12g，300mmol）和甘氨酸（18g，239mmol）的水（120mL）溶液中，于45分钟内滴加2,5-二氯苯甲酰氯（10g，48mmol）的THF（15mL）溶液，控制反应温度低于25℃。滴加完毕后，继续搅拌1小时。随后，用2.0M HCl（125mL）酸化反应混合物，控制温度低于5℃。通过真空过滤收集沉淀，粗产物经水重结晶，得到N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸，为白色结晶固体（6.1g，收率52%）。熔点173.3℃。 1H NMR (300MHz, DMSO-d6, δ): 12.72 (bs, 1H), 8.89 (t, J = 6.0Hz, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.48 (m, 1H), 3.93 (d, J = 6.0Hz, 2H). 13C NMR (75MHz, DMSO-d6, δ): 41.6, 129.3, 129.6, 131.4, 132.2, 138.2, 165.9, 171.4. MS (m/z): [M + H]+ 计算值 C9H8Cl2NO3 248.0; 实测值 248.0; [M + Na]+ 计算值 C9H7Cl2NNaO3 270.0; 实测值 270.2. 替代合成方法： 向甘氨酸（21.5g，286mmol）的水（437mL）溶液中加入2.0M NaOH（130mL），冷却至0℃。以控制温度在0±10℃的速率滴加2,5-二氯苯甲酰氯（50.0g，239mmol）的THF（75mL）溶液。滴加过程中，使用pH控制器通过滴加2.0M NaOH维持pH在11.0±0.2。滴加完毕后，继续在0±10℃搅拌2小时。随后，用2.0M HCl（176mL）酸化至pH 2.5，过滤收集沉淀，冷水（125mL）洗涤，45℃真空干燥，得到N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸，为白色固体（57.6g，收率97.3%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/154737, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 61
[2] Patent: WO2018/173071, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 16