3-甲基-6-硝基-1H-吲唑
| 中文名称 | 3-甲基-6-硝基-1H-吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1H-吲唑, 3-甲基-6-硝基-;3-甲基-6-硝基-1H-吲唑;3-甲基-6-硝基-1氢-吲唑;3-甲基-6-1H-硝基吲唑;3-甲基-6-硝基-1H-吲唑 5G;3-甲基-6-硝基吲唑;3-甲基-6-硝基-1H-吲唑3-METHYL-6-NITRO-1H-INDAZOLE;3-甲基-6-硝基吲唑3-METHYL-6-NITROINDAZOLE |
| 英文名称 | 3-Methyl-6-nitroindazole |
| 英文同义词 | 3-Methyl-6-nitroindole;3-Methyl-6-Nitro-1h-Indole;3-METHYL-6-NITRO-1H-INDOZOLE;3-METHYL-6-NIFRO-1H-INDAZOLE;3-Methyl-6-nitro-2H-indazole;3-METHYL-6-NIFRO-1H-INDAZOLE,99+%;3-Methyl-6-nitro-1H-indazole ,97%;3-Methyl-6-nitro-1H-indaz... |
| CAS号 | 6494-19-5 |
| 分子式 | C8H7N3O2 |
| 分子量 | 177.16 |
| EINECS号 | 613-731-0 |
| 相关类别 | 杂环化合物;医药中间体;吲唑;其他杂环;中间体;Heterocyclic Compound;Indole;杂环砌块;有机砌块;盐酸帕唑帕尼中间体;中间体-有机中间体 |
| Mol文件 | 6494-19-5.mol |
| 结构式 |  |
3-甲基-6-硝基-1H-吲唑 性质
| 熔点 | 187-188°C |
|---|---|
| 沸点 | 384.9±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.437 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.47±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 米色至深黄色 |
| InChI | InChI=1S/C8H7N3O2/c1-5-7-3-2-6(11(12)13)4-8(7)10-9-5/h2-4H,1H3,(H,9,10) |
| InChIKey | FUNWSYKLFDLUIZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC([N+]([O-])=O)=C2)C(C)=N1 |
| CAS 数据库 | 6494-19-5 |
3-甲基-6-硝基-1H-吲唑是专利药帕唑帕尼的重要中间体，帕唑帕尼是由葛兰素史克公司研发的一种可干扰顽固肿瘤存活和生长所需的新血管生成的新型口服血管生成抑制剂，靶向作用于血管内皮生长因子受体(VEGFR)，通过抑制对肿瘤供血的新血管生成而起作用。
采用微通道反应器合成3-甲基-6-硝基-1H-吲唑的方法是按照下述步骤进行：
步骤一、将2-乙基-5-硝基苯胺溶于乙酸中配成质量浓度为22％溶液和质量浓度为30％的亚硝酸钠水溶液作为反应物料，利用计量泵将反应物料通入微通道反应器中各直通道模块中进行预热，通过流量控制2-乙基-5-硝基苯胺与亚硝酸钠的摩尔比＝1:1.3，控制2-乙基-5-硝基苯胺的乙酸溶液流速：20mL/min，控制亚硝酸钠水溶液流速：6.2mL/min，将2-乙基-5-硝基苯胺的乙酸溶液打入第一块微通道模块预热模块中，控制好温度为45℃；2-乙基-5-硝基苯胺的乙酸溶液和亚硝酸钠溶液分别用各自计量泵打入微混合器第二块混合模块内进行混合；
步骤二、继续通过一系列增强传质型微通道模块以及直流型微通道模块，反应过程完成后，反应温度为45℃，反应停留时间为90s，产物从反应器的出口流出；
步骤三、然后将产物预冷处理至10℃，再在搅拌下加入冰水中，过滤，滤饼经冰水洗涤，加入到甲苯中打浆1个小时，甲苯洗涤2次后，烘干得到亮黄色固体3-甲基-6-硝基-1H-吲唑。
安全信息
| 危险类别码 | 20/21/22 |
|---|---|
| 安全说明 | 24/25-36/37 |
| 海关编码 | 29339900 |