3,5-二甲基-4-溴吡唑
| 中文名称 | 3,5-二甲基-4-溴吡唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴-3，5-二甲基乙酯;4-溴-3,5-二甲基吡唑,98%;4-溴-3,5-二甲基-1H-吡唑;吡唑,4-溴-3,5-二甲基-;4-溴-3;5-二甲基-1H-吡唑;4-溴-3,5-二甲基-1H-吡唑,99%;4-溴-3,5-二甲基吡唑 |
| 英文名称 | 4-Bromo-3,5-dimethylpyrazole |
| 英文同义词 | 4-BROMO-3,5-DIMETHYLPYRAZOLE;AKOS B001459;AKOS PAO-1351;VITAS-BB TBB000654;IFLAB-BB F0900-0030;BUTTPARK 47\04-31;4-bromo-3,5-dimethyl-pyrazol;3,5-Dimethyl-4-bromoisoxazole |
| CAS号 | 3398-16-1 |
| 分子式 | C5H7BrN2 |
| 分子量 | 175.03 |
| EINECS号 | 222-263-2 |
| 相关类别 | 医药中间体;吡唑;合成;有机化工原料;Building Blocks;C3 to C5;Chemical Synthesis;Halides;Pyrazoles & Triazoles;Pyrazoles & Triazoles;Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Pyrazoles;PyrazolesHeterocyclic Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;bc0001 |
| Mol文件 | 3398-16-1.mol |
| 结构式 |  |
3,5-二甲基-4-溴吡唑 性质
| 熔点 | 123-125 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 269.1±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.595 |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.83±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| BRN | 108534 |
| InChI | InChI=1S/C5H7BrN2/c1-3-5(6)4(2)8-7-3/h1-2H3,(H,7,8) |
| InChIKey | RISOHYOEPYWKOB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C(C)=C(Br)C(C)=N1 |
| CAS 数据库 | 3398-16-1(CAS DataBase Reference) |
67-51-6
3398-16-1
以3,5-二甲基吡唑为原料合成3,5-二甲基-4-溴吡唑的一般步骤如下： 1. 在16mL小瓶中，加入1-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑（196mg，1.05mmol）、磁力搅拌棒、0.7mL水和0.3mL乙酸乙酯。 2. 加入NaCl（123mg，2mmol），将小瓶置于室温水浴中以控制反应放热。 3. 加入Oxone（322mg，0.52mmol或1.05mmol KHSO5），盖上小瓶。 4. 在连续剧烈搅拌下反应，直至薄层色谱（TLC）分析（1小时）显示原料完全消耗。 5. 使用固体亚硫酸氢钠还原剩余的氧化剂，直至淀粉碘化物纸测试结果为阴性。 6. 加入水（5mL），用1:1己烷/乙醚混合溶剂（3×5mL）萃取反应混合物。 7. 合并有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥后浓缩，得到粗产物。 8. 通过快速色谱（14×1cm，洗脱液为9:1己烷/乙酸乙酯）纯化粗产物，得到纯的1-苄基-4-氯-3,5-二甲基-1H-吡唑，为浅黄色油状物（215mg，收率93%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 40, p. 6833 - 6837
[2] Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3838 - 3848
[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 43, p. 4111 - 4114
[4] Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 4, p. 1121 - 1128
[5] Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1315
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