卡马西平
中文名称 | 卡马西平 |
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中文同义词 | 5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-甲酰胺;CARBAMAZEPINE 卡马西平;卡马西平溶液, 100PPM;卡马西平 溶液;氨甲酰苯卓;卡马西平(标准品);卡马西平(无溴工艺);卡马西平 |
英文名称 | Carbamazepine |
英文同义词 | CarbaMazepine (D10, 98%);CarbaMazepine-13C6;Carbamazepine solution;CARBAMAZEPINE;ANBROMINE;5H-DIBENZ[B,F]AZEPINE-5-CARBOXAMIDE;5-Carbamoyl-5H-dibenzo(b,f)azepine;5-Carbamoyldibenzo(b,f)azepine |
CAS号 | 298-46-4 |
分子式 | C15H12N2O |
分子量 | 236.27 |
EINECS号 | 206-062-7 |
相关类别 | 酸类及衍生物;杂环化合物;其他科研原料药;小分子抑制剂;医药原料;原料药;稳定同位素标记化合物;化学原药;同位素标记物;神经系统用药;细胞信号和神经生物学;化学试剂;其他类;试剂;有机中间体;Active Pharmaceutical Ingredients;Pharmaceutical Chemicals;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Aromatics;Isotope Labelled Compounds;Pharmaceutical raw material;TEGRETOL;奥卡西平杂质;生化试剂;医药原料药-科研原料;对照品;其他生化试剂;原料中间体-原料药;医用原料;医药原料药;原料;中药对照品;杂质对照品;临床检测标准物质;Pharmaceutical;Acids and Derivatives;Heterocycles;APIs |
Mol文件 | 298-46-4.mol |
结构式 | ![]() |
卡马西平 性质
熔点 | 191-192 °C (lit.) |
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沸点 | 378.73°C (rough estimate) |
密度 | 1.1099 (rough estimate) |
折射率 | 1.5906 (estimate) |
闪点 | 9℃ |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 45% (w/v) aq 2-羟丙基-β-环糊精:可溶 29mg/mL |
酸度系数(pKa) | 13.94±0.20(Predicted) |
形态 | 晶体 |
颜色 | 几乎是白色的 |
水溶解性 | pract. insoluble |
Merck | 14,1781 |
BCS Class | 2 |
LogP | 2.450 |
CAS 数据库 | 298-46-4(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Carbamazepine(298-46-4) |
EPA化学物质信息 | 5H-Dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide (298-46-4) |
卡马西平为白色或类白色结晶性粉末,属二苯并氮杂类抗癫痫药,具有与苯妥英钠相似的抗癫痫作用。对精神运动性发作最有效,对大发作、局限性发作和混合型发作也有效。卡马西平抗外周神经痛作用优于苯妥英钠,可用于三叉神经痛和舌咽神经痛。也可用于心律失常及尿崩等症的治疗。卡马西平难溶于水,属于BCS II类药物,具有低溶解、高渗透的特点。膜稳定作用,能降低神经细胞膜对Na+和Ca2+的通透性, 从而降低细胞的兴奋性,延长不应期;也可能增强GABA的突触传递功能。抗惊厥的机制类似苯妥英,对突触部位的强直后期强化的抑制,限制致痫灶异常放电的扩散。也可抑制丘脑前腹核内的电活动。止痛机制不明,可能减低中枢神经的突触传递。
卡马西平临床适应症包括精神运动性发作、三叉神经痛、躁狂-抑郁症、中枢性部分性尿崩症、不宁腿综合征、偏侧面肌痉孪、酒精癖的戒断综合征、精神分裂症性情感性疾病、顽固性精神分裂症、与边缘系统功能障碍有关的失控综合征等等。
化学性质
白色或类白色结晶性粉末。熔点204-206℃(190-193℃)。溶于乙醇、丙酮、丙二醇,不溶于水。无臭,无味。用途
卡巴西平属二苯并氮杂 类抗癫痫药,具有与苯妥英钠相似的抗癫痫作用。对精神运动性发作最有效,对大发作、局限性发作和混合型发作也有效。本品抗外周神经痛作用优于苯妥英钠,可用于三叉神经痛和舌咽神经痛。也可用于心律失常及尿崩等症的治疗。小鼠口服LD50为3750mg/kg,大鼠为4025mg/kg。用途
抗惊厥药,用于治疗癫痫大发作和精神运动性癫痫,还可治疗三叉神经痛用途
镇惊剂;配体,用于GABAA受体的苯并二氮杂调节位点。钠离子通道抑制剂。生产方法
先由邻硝基甲苯经缩合、还原、环合制得10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂 ,然后经消除、酰化制得该品,或经氯甲酰化、溴化、消除、胺化而得。1.10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂 的制备将甲醇钠和石油醚的混合物冷却,滴加邻硝基甲苯和甲酸乙酯混合液,用稀盐酸调节至pH5-6,2,2'-二硝基联苯。将其溶于乙醇滴加盐酸-乙醇,同时徐徐加入铁粉。用氢氧化钠调至pH8-9过滤,滤液用磷酸调至pH5,析出结晶,得2,2'二氨基联苄磷酸盐。在搅拌下将2,2'二氨基联苄磷酸盐加热至熔融,将物料放入水中析出结晶,得10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂粗品。粗品用石油醚重结晶,得精品。2.卡巴西平的制备方法一将反应床的铁催化剂用热风活化后,控制床温在400-450℃,通入过热蒸汽,慢慢加入熔融的10,11-二氢-5H二苯并[b,f]氮杂,反应产物通过吸收塔用水喷淋吸收,收集塔下浮出的固体,吸滤,干燥得粗品。用乙醇重结晶,得5H二苯并[b,f]氮杂 精品。然后,以苯为溶剂,将5H二苯并[b,f]氮杂 与异氰酸反应再用氢氧化钠溶液调至pH12-14,回流,把温度降至10℃以下,析出结晶,过滤,水洗,干燥,得到卡马西平粗品。粗品用乙醇重结晶、活性炭脱色,即为成品。方法二将10,11-二氢-5H二苯并[b,f]氮杂和甲苯加入反应锅,搅拌加热溶解。回流下通光气,通完后继续回流使氯甲酰化反应完全混合。减压蒸出一部分甲苯,冷却析出结晶,过滤,干燥,得5-氯甲酰基-10,11-二氢二苯并[b,f]氮杂 。将其加入氯苯中,再加入过氧化苯甲酰,加热滴加溴素,加毕,反应至无溴化氢气体逸出为止。将上述反应液趁热转入热乙醇中,通氨,消除、胺化反应结束析出大量固体。蒸除乙醇使反应液呈糊状,加水,过滤,即得粗品。粗品经乙醇重结晶,活性炭脱色,得到卡巴西平成品。安全信息
危险品标志 | Xn,T,F |
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危险类别码 | 42/43-22-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-11 |
安全说明 | 37-24-22-36/37/39-36-45-36/37-16 |
危险品运输编号 | UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | HN8225000 |
海关编码 | 29339900 |
毒害物质数据 | 298-46-4(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in mice, rats: 3750, 4025 mg/kg (Stenger, Roulet) |
提供商 | 语言 |
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