3-环丙基-3-氧代丙腈
| 中文名称 | 3-环丙基-3-氧代丙腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-环丙基-3-氧代丙腈;3-环丙基-3-氧丙腈 |
| 英文名称 | 3-Cyclopropyl-3-oxopropanenitrile |
| 英文同义词 | 3-CYCLOPROPYL-3-OXO-PROPIONITRILE;3-Cyclopropyl-3-oxopropanenitrile;Cyclopropanepropanenitrile, β-oxo-;β-oxo-Cyclopropylpropanenitrile;b-Oxo-cyclopropanepropanenitrile;3-Cyclopropyl-3-oxopropanenitrile - [C12507] |
| CAS号 | 118431-88-2 |
| 分子式 | C6H7NO |
| 分子量 | 109.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 脂链化合物 |
| Mol文件 | 118431-88-2.mol |
| 结构式 |  |
3-环丙基-3-氧代丙腈 性质
| 沸点 | 124-128 °C(Press: 21 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.156±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.90±0.20(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| InChI | InChI=1S/C6H7NO/c7-4-3-6(8)5-1-2-5/h5H,1-3H2 |
| InChIKey | SDARMQNRQJBGQE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(CC#N)=O)CC1 |
3-环丙基-3-氧代丙腈属于腈类衍生物，可用作医药中间体。
生产方法
66-71-7
4023-34-1
372-09-8
118431-88-2
实施例1 3-环丙基-3-氧代丙腈的合成：在-78℃下，向机械搅拌的15.0g（176mmol）氰乙酸和100mg 1,10-菲咯啉溶于500mL THF的溶液中，缓慢加入141mL（352mmol）2.5M正丁基锂的己烷溶液。将反应体系在水浴中缓慢升温至0℃，并保持15分钟，直至大部分棕色褪去。随后，将混合物重新冷却至-78℃，并滴加8.0mL（88mmol）环丙基甲酰氯溶于8mL THF的溶液。反应混合物逐渐升温至室温，继续搅拌15分钟。将反应液倒入300mL 5％HCl水溶液中，用乙醚萃取三次。合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩后，通过硅胶柱色谱纯化，使用30％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，得到6.5g（产率54％）目标产物3-环丙基-3-氧代丙腈。产物与1％w/w BHT在40mL二氯甲烷中于-5℃储存。TLC检测（20％乙酸乙酯/己烷，Rf 0.12），茚三酮染色显绿色；1H-NMR（300MHz，CDCl3）：δ3.63（s，2H），2.10（m，1H），1.20（m，2H），1.10（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: US5250521, 1993, A
[2] Patent: US5260285, 1993, A
安全信息
| 海关编码 | 2926907090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0211843188206 | 3-环丙基-3-氧代丙腈 | 118431-88-2 | 25G | 685元 |
| 2026/09/15 | XW0211843188205 | 3-环丙基-3-氧代丙腈 | 118431-88-2 | 10G | 275元 |