5-氨甲基-2-溴吡啶

5-氨甲基-2-溴吡啶 基本信息

中文名称5-氨甲基-2-溴吡啶
中文同义词5-氨基甲基-2-溴吡啶;(6-溴吡啶-3-基)甲胺;5-氨甲基-2-溴吡啶;2-溴-5-(氨甲基)吡啶
英文名称C-(6-Bromo-pyridin-3-yl)-methylamine
英文同义词(2-Bromo-5-pyridinyl)methylamine;(6-broMopyridin-3-yl)MethanaMine;3-Pyridinemethanamine, 6-bromo-;C-(6-BROMO-PYRIDIN-3-YL)-METHYLAMINE ISO 9001:2015 REACH;(6-bromo-3-pyridyl)methanamine;5-(Aminomethyl)-2-bromopyridine 95+%;6-Bromo-3-pyridinemethanamine;5-Aminomethyl-2-Bromopyridine
CAS号120740-10-5
分子式C6H7BrN2
分子量187.04
EINECS号
相关类别Building Blocks;Pyridine
Mol文件120740-10-5.mol
结构式5-氨甲基-2-溴吡啶 结构式

5-氨甲基-2-溴吡啶 性质

沸点290.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.574±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)7.74±0.29(Predicted)
形态固体
颜色粘黄色

5-氨甲基-2-溴吡啶 用途与合成方法

生产方法 
2-溴-5-(溴甲基)吡啶

101990-45-8

5-氨甲基-2-溴吡啶

120740-10-5

以2-溴-5-(溴甲基)吡啶为原料合成5-氨甲基-2-溴吡啶的一般步骤:将2-溴-5-甲基吡啶(70.0 mmol)和N-溴代琥珀酰亚胺(80.0 mmol)溶解于1,2-二氯乙烷(150 mL)中,随后向混合物中加入2,2'-偶氮二(2-甲基丙腈)(1.50 mmol)。将反应混合物于85℃回流加热15分钟,再加入另一部分2,2'-偶氮二(2-甲基丙腈)(1.50 mmol),继续在85℃下加热15分钟。反应完成后,冷却至室温,并将反应混合物于5℃静置2小时,过滤收集沉淀,用少量1,2-二氯乙烷洗涤。滤液经减压浓缩,所得粗产物直接用于下一步反应。将粗品2-溴-5-(溴甲基)吡啶溶于氯仿(100 mL)中,加入乌洛托品(70.0 mmol)。反应混合物于室温下搅拌16小时,过滤收集沉淀,用少量氯仿洗涤并于空气中干燥。将所得乌洛托品盐与浓盐酸混合回流90分钟,冷却至室温后,在搅拌下加入40%甲醛水溶液(5.0 mL)和氢氧化铵(12 mL)及水(80 mL)的混合物。过滤收集沉淀,用冰水洗涤并于真空干燥器中干燥。粗产物通过乙醇重结晶纯化。产率:40%,熔点:105-106℃。元素分析:C5H7BrN2的计算值(187.04):C,38.53;H,3.77;N,14.98。实测值:C,38.22;H,3.72;N,14.71。HPLC-MS(ESI+):m/z 188.02(97.2%)。1H NMR(DMSO-d6):δ 4.04(t,J=5.67 Hz,2H,CH2),7.71(d,J=8.19 Hz,1H,ArH),7.95(dd,J=8.19,J'=1.95 Hz,1H,ArH),8.51(d,J=1.95 Hz,1H,ArH),8.74(s,br,2H,NH2)。

参考文献:

[1] Patent: US2015/368248, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0089

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6234 - 6247

安全信息

海关编码2933399990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/05XW02120740105045-氨甲基-2-溴吡啶120740-10-55G1166元
2026/06/05XW02120740105035-氨甲基-2-溴吡啶120740-10-51G244元

5-氨甲基-2-溴吡啶 上下游产品信息

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