6-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
| 中文名称 | 6-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶;6-溴-7-氮杂吲哚;6-溴-7-并环化合物;6-溴-1H-吡咯[2,3-B]砒啶 |
| 英文名称 | 6-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE |
| 英文同义词 | 6-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE;6-BROMO-7-AZAINDOLE;1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 6-bromo-;6-broMo-;6-broMo-1H-pyrrolo[2;6-Bromo-7-azaindole,96% |
| CAS号 | 143468-13-7 |
| 分子式 | C7H5BrN2 |
| 分子量 | 197.03 |
| EINECS号 | 821-263-5 |
| 相关类别 | 并环化合物;医药中间体;吡啶系列;吡咯系列;Azaindoles |
| Mol文件 | 143468-13-7.mol |
| 结构式 | ![6-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 结构式](CAS/GIF/143468-13-7.gif) |
6-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 性质
| 熔点 | 192-195℃ |
|---|---|
| 沸点 | 438.7±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.79±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 6.76±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至黄色 |
| InChI | InChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-2-1-5-3-4-9-7(5)10-6/h1-4H,(H,9,10) |
| InChIKey | LKXJGVGBEDEAAW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12NC=CC1=CC=C(Br)N=2 |
| CAS 数据库 | 143468-13-7 |
6-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶具有较高的化学转化性质，有相关文献报道该物质结构中的溴原子可在金属钯催化剂的作用下和金属有机试剂或者类金属有机试剂发生交叉偶联反应。值得说明的是该物质对氧化剂较为敏感，其吡咯和吡啶单元接触到氧化剂容易被氧化成相应的氮氧化合物。
![6-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶](/CAS/GIF/143468-13-7.gif)
生产方法
143468-12-6
143468-13-7
步骤2：向1-苯甲酰基-6-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（0.046 g，0.15 mmol）的甲醇（5.0 mL）溶液中加入5 N氢氧化钠水溶液（1.0 mL）。将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，减压浓缩除去溶剂。将残余物用乙醚（3 × 10 mL）萃取，合并有机层，依次用水（10 mL）和饱和氯化钠溶液（10 mL）洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到6-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（0.028 g，收率95%）。产物经1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）表征：δ 7.01（d，J = 8.1 Hz，1H），7.46（d，J = 8.1 Hz，1H），7.75（d，J = 8.1 Hz，1H），8.51（d，J = 8.1 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Synthesis, 1992, # 7, p. 661 - 663
[2] Patent: EP2565192, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0283
[3] Patent: WO2011/128455, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 83
[4] Patent: US2011/280808, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 6, p. 1405 - 1411
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| 危险品运输编号 | UN2811 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H66863 | 6-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 6-Bromo-7-azaindole, 96% | 143468-13-7 | 1g | 1768元 |
| 2025/12/22 | XW0214346813706 | 6-溴-7-氮杂吲哚 | 143468-13-7 | 25G | 1984元 |