D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐 基本信息
| 中文名称 | D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐 25G;(R)-氨基-(4-羟基苯基)乙酸甲酯盐酸盐;对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐;D-Α-(6-甲基-4-羟基烟酰胺)-P-羟基苯基乙酸乙脂;左旋对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐;D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐,99%;(R)-氨基-(4-羟基苯)乙酸甲酯;D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐 |
| 英文名称 | D-4-Hydroxyphenylglycine Methyl ester hydrochloride |
| 英文同义词 | D-4-Hydroxyphenylglycine methyl ester HCl;D-(-)-P-HYDROXYPHENYLGLYCINE METHYL ESTE;D-4-Hydroxyphenylglycine methyl ester hydrochloride;D-p-hydroxyphenyl-glycine methyl hydrochloride;(R)-Amino-(4-hydroxyphenyl)acetic acid methyl ester hydrochloride;D-p-Hydroxyphenylglycine methyl ester hydrochloride;(R)-methyl 2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetate hydrochloride;REF DUPL: D-4-Hydroxyphenylglycine methyl ester HCl |
| CAS号 | 57591-61-4 |
| 分子式 | C9H11NO3.ClH |
| 分子量 | 217.65 |
| EINECS号 | 1308068-626-2 |
| 相关类别 | 阿莫西林中间体;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;中间体;氨基酸及其衍生物;合成;酶法阿莫西林中间体;精细化工;化工中间体;化工原料;其他原料;有机化工原料;有机中间体;bc0001 |
| Mol文件 | 57591-61-4.mol |
| 结构式 |  |
D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐 性质
| 熔点 | 187-190 °C(lit.) |
|---|---|
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于酸性水溶液（轻微）、DMSO（轻微、加热）、甲醇（轻微） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1/C9H11NO3.ClH/c1-13-9(12)8(10)6-2-4-7(11)5-3-6;/h2-5,8,11H,10H2,1H3;1H/t8-;/s3 |
| InChIKey | UYCKVJUNDXPDJH-JNODIIHCNA-N |
| SMILES | C1(=CC=C(O)C=C1)[C@@H](N)C(=O)OC.Cl |&1:7,r| |
| CAS 数据库 | 57591-61-4 |
67-56-1
22818-40-2
57591-61-4
以甲醇和(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酸为原料合成D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐的一般步骤：在氮气保护和-15℃条件下，将亚硫酰氯（1.5 mL，33.0 mmol）缓慢滴加到(R)-4-羟基苯基甘氨酸（5.00 g，29.91 mmol）的无水甲醇（25 mL）悬浮液中，同时搅拌。反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌过夜。随后，将黄色溶液回流30分钟。反应完成后，通过减压浓缩去除溶剂，得到灰白色固体状的D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐。将该盐酸盐在乙醚（15 mL）中搅拌，过滤后用乙醚（2×15 mL）洗涤并干燥，最终得到白色固体状的D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐（6.50 g，100%），熔点为189-191℃；[α]20D = -120.9（c 1, 1M HCl），文献值[α]25D = -121.1（c 1, 1M HCl）；红外光谱（KBr）νmax/cm-1：3339（宽峰，OH），1740（C=O），1595（芳环）；1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ：3.68（3H，s，OCH3），5.11（1H，s，CH），6.80（2H，d，J = 8.5 Hz，芳环H），7.25（2H，d，J = 8.5 Hz，芳环H），8.70（3H，宽峰，NH3+），9.86（1H，s，OH）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol. 24, # 20, p. 1265 - 1275
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 145, p. 649 - 660
[3] Synthesis, 2012, vol. 44, # 6, p. 875 - 880
[4] Croatica Chemica Acta, 2003, vol. 76, # 1, p. 23 - 36
[5] Heterocycles, 2009, vol. 78, # 6, p. 1477 - 1483
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW575916142 | D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐 methyl d-(-)-4-(hydroxyphenyl)glycinate hydrochloride;d-4-hydroxyphenylglycine methyl ester hydrochloride;methyl (r)-amino(4-hydroxyphenyl)acetate hydrochloride;(r)-amino-(4-hydroxyphenyl)acetic acid methyl ester hydrochloride;(r)-methyl 2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetate hydrochloride;4-hydroxy-d-phenylglycine methyl ester hydrochloride;d-p-(hydroxyphenyl)glycine methyl hydrochloride;(r)-α-(p-hydroxyphenyl)glycine methyl ester hydrochloride;2-(4-hydroxyphenyl)-d-glycine methyl ester hydrochloride | 57591-61-4 | 100G | 420元 |
| 2025/05/22 | XW575916141 | D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐 methyl d-(-)-4-(hydroxyphenyl)glycinate hydrochloride;d-4-hydroxyphenylglycine methyl ester hydrochloride;methyl (r)-amino(4-hydroxyphenyl)acetate hydrochloride;(r)-amino-(4-hydroxyphenyl)acetic acid methyl ester hydrochloride;(r)-methyl 2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetate hydrochloride;4-hydroxy-d-phenylglycine methyl ester hydrochloride;d-p-(hydroxyphenyl)glycine methyl hydrochloride;(r)-α-(p-hydroxyphenyl)glycine methyl ester hydrochloride;2-(4-hydroxyphenyl)-d-glycine methyl ester hydrochloride | 57591-61-4 | 25G | 110元 |