2-溴-3-噻吩甲酸

2-溴-3-噻吩甲酸

中文名称2-溴-3-噻吩甲酸
中文同义词2-溴-3-噻吩甲酸;2-溴噻吩-3-羧酸;2-溴-3-羧酸噻吩;2-溴-3-噻吩羧酸;2-溴-3-噻吩甲酸2-BROMO-THIOPHENE-3-CARBOXYLICACID;2-溴噻吩-3-甲酸;2-溴-3-噻吩甲酸 2-Bromo-thiophene-3-carboxylicacid;EA295;
英文名称2-Bromo-3-thiophenecarboxylic acid
英文同义词2-BROMO-3-THIOPHENECARBOXYLIC ACID 97;2-Bromo-3-carboxythiophene;3-Thiophenecarboxylicacid, 2-broMo-;2-Bromo-3-carboxythiophene, 2-Bromo-3-thenoic acid;2-Bromo-3-thiophenecarboxylic acid 97%;2-Bromo-3-thiophenecarboxylic acid≥ 98% (HPLC);2-Bromothiophene-3-carboxylic acid 97%;2-Bromo-3-thio
CAS号24287-95-4
分子式C5H3BrO2S
分子量207.05
EINECS号205-516-1
相关类别医药中间体;杂环类;合成材料中间体;中间体-有机中间体;有机化学;类白色固体;ThiophenesBuilding Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Thiophenes
Mol文件24287-95-4.mol
结构式2-溴-3-噻吩甲酸 结构式

2-溴-3-噻吩甲酸 性质

熔点178-182 °C(lit.)
沸点313.2±27.0 °C(Predicted)
密度1.923±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)3+-.0.20(Predicted)
颜色白色至棕褐色
InChIKeyRVSXMPCELBYUSF-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库24287-95-4

2-溴-3-噻吩甲酸 用途与合成方法

2-溴-3-噻吩甲酸是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
生产方法 
3-噻吩甲酸

88-13-1

2-溴-3-噻吩甲酸

24287-95-4

以3-噻吩甲酸为原料合成2-溴-3-噻吩甲酸的一般步骤:向预先经烘箱干燥的100mL圆底烧瓶中加入3-噻吩甲酸(2.00g,15.6mmol)和无水四氢呋喃(THF; 30mL)。将反应体系冷却至-78.0℃,并在氮气保护下缓慢滴加2.50M正丁基锂的己烷溶液(12.6mL,31.5mmol)。反应混合物在-78.0℃下搅拌30分钟后,逐滴加入溴(0.86mL,16.4mmol)。继续在-78.0℃下搅拌1小时,随后将反应体系缓慢升温至室温。搅拌过夜后,加入稀释的1M HCl溶液(50.0mL)以淬灭反应,随后将反应液浓缩。所得混合物用乙醚和水进行萃取,有机层用无水Na2SO4干燥。通过H2O/乙醚混合溶剂对产物进行两次重结晶,得到淡黄色针状晶体2-溴-3-噻吩甲酸(2.13g,产率66.0%)。产物结构经1H NMR(500MHz,DMSO-d6)确认:δ 7.63-7.62(d, J=5.8Hz, 1H),7.32-7.31(d, J=5.8Hz, 1H)。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 20, p. 6931 - 6937

[2] Polymer, 2018, vol. 146, p. 142 - 150

[3] Patent: CN106588868, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0025-0029; 0043; 0053-0055

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36-43
安全说明26
WGK Germany3
海关编码29309099

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/07/06426842-溴-3-噻吩甲酸 5GR
2-Bromo-3-thiophenecarboxylic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals
24287-95-45g3192元
2025/05/22426842-溴-3-噻吩甲酸 5GR
2-Bromo-3-thiophenecarboxylic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals
24287-95-41g992元
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