2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯
| 中文名称 | 2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-嘧啶甲酸, 2-氯-, 乙酯;2-氯嘧啶-5-甲酸乙酯;2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯;2-氯-5-嘧啶甲酸乙酯 1G;乙基2-氯嘧啶-5-甲酸酯;嘧啶-5-甲酸 2-氯-, 乙酯;乙基2-氯嘧啶-5-羧酸甲酯;2-氯-5-(乙氧羰基)嘧啶 |
| 英文名称 | Ethyl 2-chloropyrimidine-5-carboxylate |
| 英文同义词 | Ethyl 2-chloropyrimidine-5-carboxylate ,97%;2-chloro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester;2-Chloro-5-(ethoxycarbonyl)pyrimidine;5-PyriMidinecarboxylic acid, 2-chloro-, ethyl ester;ETHYL 2-CHLOROPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE;PyriMidin-5-carboxylic acid 2-chloro-, ethyl ester;2-Chloro-5-(ethoxycarbonyl)pyrimidine, 2-Chloro-5-(ethoxycarbonyl)-1,3-diazine;Ethyl 2-Chlorpyrimidine-5-carboxylate |
| CAS号 | 89793-12-4 |
| 分子式 | C7H7ClN2O2 |
| 分子量 | 186.6 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 嘧啶;医药中间体;生物化学;对照品;Heterocycle-Pyrimidine series |
| Mol文件 | 89793-12-4.mol |
| 结构式 |  |
2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯 性质
| 熔点 | 52-60℃ |
|---|---|
| 沸点 | 80℃/760mm |
| 密度 | 1.311±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | -3.05±0.22(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C7H7ClN2O2/c1-2-12-6(11)5-3-9-7(8)10-4-5/h3-4H,2H2,1H3 |
| InChIKey | IEMKQRSOAOPKRJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=C(C(OCC)=O)C=N1 |
| CAS 数据库 | 89793-12-4 |
2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯用于合成用于治疗癌症的视黄素x受体激动剂(RXR)。
2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯可作为有机合成中间体，在化工医药研发过程中主要用于合成视黄醇类x受体激动剂(RXR)，用于癌症治疗。2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯用于合成视黄醇类x受体激动剂(RXR)，用于癌症治疗。
95928-49-7
89793-12-4
步骤d：2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯（化合物R-2-1）的合成 将2-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯（化合物204，38.0g，153mmol）、三氯氧磷（300mL）和N,N-二甲基苯胺（3mL）的混合物加热回流2小时。反应完成后，冷却至室温并减压浓缩。残余物小心地用冰水淬灭，用碳酸钠水溶液调节pH至7-8，随后用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机相，依次用冰水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸发溶剂。粗产物通过柱色谱法纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，10%），得到化合物R-2-1（15g，52%）为白色固体。 LCMS：187 [M + 1]+。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1.36 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 4.39 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 9.08 (s, 2H)。
参考文献：
[1] Patent: US9249156, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 34
[2] Patent: WO2018/85342, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 27; 28
[3] Patent: US2009/76006, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 31; 40
[4] Patent: WO2011/130628, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 138-139
[5] Patent: WO2009/36016, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 69
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW028979312402 | 2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯 | 89793-12-4 | 5G | 91元 |
| 2025/12/22 | XW028979312401 | 2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯 | 89793-12-4 | 1G | 28元 |