4-溴吲哚-1-羧基 酸 叔-丁基 酯 基本信息
| 中文名称 | 4-溴吲哚-1-羧基 酸 叔-丁基 酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-BOC-4-溴吲哚;4-溴吲哚-1-羧基 酸 叔-丁基 酯;4-溴吲哚-1-羧酸叔丁酯;PERFEMIKER]4-溴吲哚-1-羧基酸叔-丁基酯,97% |
| 英文名称 | 4-Bromoindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester |
| 英文同义词 | 4-BROMOINDOLE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER, 95+%;tert-butyl 4-bromo-1H-indole-1-carboxylate;1-Boc-4-bromoindole;N-Boc-4-bromoindole;4-Bromo-1H-indole, N-BOC protected 95%;tert-Butyl 4-bromo-1H-indole-1-carboxylate, 4-Bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indole;4-BROMOINDOLE, N-BOC PROTECTED;1H-Indole-1-carboxylic acid, 4-bromo-, 1,1-dimethylethyl ester |
| CAS号 | 676448-17-2 |
| 分子式 | C13H14BrNO2 |
| 分子量 | 296.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氮杂环;Indole;API intermediates |
| Mol文件 | 676448-17-2.mol |
| 结构式 |  |
4-溴吲哚-1-羧基 酸 叔-丁基 酯 性质
| 熔点 | 183 - 185°C |
|---|---|
| 沸点 | 367.9±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.37±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
52488-36-5
24424-99-5
676448-17-2
以4-溴吲哚和二碳酸二叔丁酯为原料合成1-Boc-4-溴吲哚的一般步骤如下：将二碳酸二叔丁酯（17g，76.5mmol）缓慢加入到含有4-溴吲哚（10g，51mmol）和4-二甲氨基吡啶（DMAP，0.62g，0.51mmol）的四氢呋喃（THF，120mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌15分钟后，通过旋转蒸发去除溶剂。将残余的油状物溶于乙醚，并用去离子水进行分配萃取。分离出的乙醚层依次用饱和碳酸氢钠溶液（3×50mL）和盐水（1×75mL）洗涤。洗涤后的乙醚层用无水硫酸镁干燥，过滤后再次通过旋转蒸发去除溶剂。所得的棕色油状物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为乙酸乙酯：己烷（1:100，v/v），最终得到15g（收率100%）的4-溴-吲哚-1-羧酸叔丁酯（1-Boc-4-溴吲哚）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/72844, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14
[2] Patent: CN107973780, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0233; 0234; 0235; 0236
[3] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 34, p. 6877 - 6881
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 23, p. 9179 - 9195
[5] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 15, p. 1499 - 1500
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |