4-叔丁基苯酚

4-叔丁基苯酚常温常压下为白色结晶固体，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，难溶于水。其属于苯酚类衍生物，具有酚类化合物的通性，可以和碱性物质发生中和反应生成相应的盐。4-叔丁基苯酚的分子中，苯环上的4个氢原子均被取代为叔丁基基团，叔丁基基团具有较大的空间位阻效应，使得4-叔丁基苯酚分子的取代位点和反应位置受到限制，反应活性较低。由于叔丁基基团的空间位阻效应，4-叔丁基苯酚的分子中，酚羟基的氢原子被取代的位置大多数情况下是3-位或5-位，而不是更容易取代的2-位。同样的，受到空间位阻的影响，酚羟基的反应活性也较低，需要更强的反应条件或更活泼的试剂才能进行反应。4-叔丁基苯酚分子中含有一个酚基，酚基的性质使得它具有一些特殊的化学性质，如酚的亲电性较强，且具有一定的酸性。白色结晶，具有轻微的苯酚臭味。 溶于丙酮、苯、甲苯，微溶于水。用作合成抗氧剂对叔丁基酚在农药上用于杀螨剂炔螨特的合成，也是杀菌剂新品种螺环菌胺(spiroxamine)的原料。它具有抗氧化性质，可用于橡胶、肥皂、氯代烃和硝化纤维的稳定剂；它是医药(驱虫剂)、香料、合成树脂的原料；软化剂、溶剂、染料与涂料的添加剂；还可用作油田用破乳剂成分及车用油添加剂。（1）用于油溶性酚醛树脂，该品与甲醛缩聚可得到多种用途的产品。在氯丁系胶粘剂中掺入该品10-15%，获得可溶性树脂，此类胶粘剂主要用于运输，建筑、土木、制鞋等。在印刷油墨方面，可用于松香改性、胶版印刷、高级照相凹版等。在绝缘清漆方面，可应用于线圈浸渍清漆和层压板清漆等。（2）用于聚碳酸酯生产，作光气法聚碳酸酯的反应终止剂，添加量为树脂的1-3%。（3）用于环氧树脂、二甲苯树脂改性；作聚氯乙烯稳定剂、表面活性剂、紫外线吸收剂。（4）具有抗氧化性能，可用作橡胶、肥皂、氯代烃和硝化纤维的稳定剂。还是驱虫剂（医药）、杀螨剂克螨特（农药）及植物保护剂、香料、合成树脂的原料，也可用作软化剂、溶剂、染料与油漆的添加剂。还可用作油田用破乳剂的成分及车用机油添加剂。紫外线吸收剂，农药，橡胶、涂料等防龟裂剂，抗氧剂、分散剂、润滑剂、洗涤剂、助燃剂以及苯乙烯的稳定剂、染料与油漆的添加剂及工业驱虫剂1.由苯酚与异丁烯为原料以阳离子交换树脂作催化剂制得。2.由苯酚与二异丁烯反应制得。反应过程除得到叔丁基酚以外，还同时联产对辛基苯酚4-(tert-Octyl)phenol，[140-66-9]。3.由苯酚与叔丁醇反应，经水洗、结晶、离心分离、干燥得成品。对叔丁基酚有3种工艺路线。
(1)由苯酚与异丁烯为原料制得。

以阳离子交换树脂作催化剂，在流化床内于80～140℃进行催化烷基化，反应含量为60％～70％，所得混合叔丁基酚经固定床催化转位成对叔丁基酚，然后减压精馏，分离出过量苯酚再循环使用，并得产品对叔丁基酚，以异丁烯计收率为90％以上。
(2)由苯酸与2，4，4-三甲基-2-戊烯(二聚异丁烯)反应而得。

反应过程除得到对叔丁基酚以外，还同时联产对辛基苯酚。
(3)由苯酚与叔丁醇反应而得。

将无水三氯化铝与石油醚混合，搅拌下慢慢加入苯酚，用冰水冷却，再慢慢加入叔丁醇，加完后搅拌15min，再分批加入无水三氯化铝，最后搅拌4～5h，慢慢加到1∶1盐酸中，静置，分出石油层，水层用石油醚提取，合并石油醚溶液用水洗涤，分净水后回收石油醚，减压蒸馏得成品。采用此工艺进行工业生产时，合成反应在145～150℃下进行。易燃固体中毒口服-大鼠 LD50: 3250 微升/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 78 毫克/公斤皮肤-兔 500 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔 0.050 毫克/24小时 重度易于氧化剂反应遇热, 明火易燃; 热分解辛辣刺激烟雾库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放干粉, 二氧化碳, 泡沫