扁桃酸苯酯 基本信息
| 中文名称 | 扁桃酸苯酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | R-扁桃酸苄酯 100G;D-(-)-扁桃酸苄酯;D-扁桃酸苯酯;扁桃酸苯甲酯;(R)-扁桃酸苄酯;扁桃酸苯酯;D-(-)-扁桃酸苄酯;D-(-)-苦杏仁酸苄酯 |
| 英文名称 | D-(-)-MANDELIC ACID BENZYL ESTER |
| 英文同义词 | (R)-BENZYL MANDELATE;D-(-)-MANDELIC ACID BENZYL ESTER;BENZYL D-(-)-MANDELATE;BENZYL (R)-(-)-MANDELATE;ALPHA-HYDROXY-BENZENEACETIC ACID, PHENYLMETHYL ESTER;Benzyl-(R)-Mandelate / Benzyl-(D)-Mandelate;(R)-Benzyl 2-hydroxy-2-phenylacetate;Benzeneacetic acid, α-hydroxy-, phenylmethyl ester, (αR)- |
| CAS号 | 97415-09-3 |
| 分子式 | C15H14O3 |
| 分子量 | 242.27 |
| EINECS号 | 1312995-182-4 |
| 相关类别 | 中间体;手性砌块;药物杂质及中间体;对照品;Chiral Building Blocks;Esters (Chiral);Synthetic Organic Chemistry;Chiral Building Blocks;Esters;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 97415-09-3.mol |
| 结构式 |  |
扁桃酸苯酯 性质
| 熔点 | 104-107 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 387℃ |
| 密度 | 1.204 |
| 折射率 | -34 ° (C=1, CH3CN) |
| 闪点 | 163℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:2)：0.3 mg/mL； DMSO：25mg/mL；乙醇：20mg/mL |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.15±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]25/D 55°, c = 1 in chloroform |
| InChI | 1S/C15H14O3/c16-14(13-9-5-2-6-10-13)15(17)18-11-12-7-3-1-4-8-12/h1-10,14,16H,11H2/t14-/m1/s1 |
| InChIKey | JFKWZVQEMSKSBU-CQSZACIVSA-N |
| SMILES | O[C@@H](C(=O)OCc1ccccc1)c2ccccc2 |
| CAS 数据库 | 97415-09-3 |
生产方法
611-71-2
62173-99-3
(1) 苄基 (R)-2-羟基-2-苯基乙酸酯 (D-2) 的合成: 将85.1 g (559 mmol) D-扁桃酸、65 mL (628 mmol) 苯甲醇和1.01 g (5.35 mmol) 对甲苯磺酸溶于700 mL苯中，回流反应6.5小时。反应完成后，用水洗涤反应混合物，随后浓缩。残余物通过乙醚重结晶，得到123.5 g (R)-苄基 2-羟基-2-苯基乙酸酯 (D-2)，产率91%。熔点为103.5°C-105°C。元素分析 (C15H14O3) 计算值 (%): C, 74.36; H, 5.82; 实测值 (%): C, 74.53; H, 5.90。1H-NMR (CDCl3-TMS) δ (ppm): 3.44 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 5.14 (ABq, 分离, J = 12.3 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 5.24 (ABq, B部分, J = 12.3 Hz, 1H), 7.15-7.50 (m, 10H)。[α]D = -55.7 ± 1.0 (CHCl3, c = 1.003%, 24°C)。
参考文献：
[1] Patent: US5047574, 1991, A
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29181990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | M1354 | D-(-)-扁桃酸苄酯 Benzyl D-(-)-Mandelate | 97415-09-3 | 5G | 50元 |
| 2026/06/06 | M1354 | D-(-)-扁桃酸苄酯 Benzyl D-(-)-Mandelate | 97415-09-3 | 25G | 60元 |