(5-氰基吡啶-3-基)-甲醇

步骤1：合成5-乙烯基烟腈

在室温下，用氮气吹扫5-溴烟腈（2g，0.12mol）和三丁基乙烯基锡（95.3g，300mmol）在DMF（200mL）中的搅拌溶液。向该混合物中，添加Pd（PPh₃）₄（13.84g，12mmol），并再次用氮气吹扫20分钟。然后将混合物在80℃加热4小时。完成后，将反应混合物用水（200mL）稀释，并用EtOAC（3×200mL）萃取。有机层用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并浓缩。通过使用在己烷中的10％EtOAc的柱色谱法（硅胶，100-200＃）纯化粗产物，以获得作为灰白色固体的5-乙烯基烟腈（产率：10.5g，67％）。

步骤2：5-甲酰基烟腈的合成

在0℃下，将5-乙烯基烟腈（10.5 g，81 mmol）在丙酮（200 mL）和水（40 mL）中的搅拌溶液中，加入OsO₄（82 mL，2.5 wt％的叔丁醇溶液，8.1mmol）和N-甲基吗啉N-氧化物（29g，242mmol）并搅拌3h。向该混合物中加入NaIO₄（60 g，282 mmol），并将该反应混合物在室温搅拌12小时。反应完成后，将反应混合物用水（300mL）稀释并用DCM萃取（2 x 400毫升）。有机层经硫酸钠干燥，过滤并蒸发，得到粗产物。粗产物在combiflash色谱上纯化，使用30％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，得到黄色的5-甲酰基烟腈，固体（产率：7.9g，74％）。

步骤3：(5-氰基吡啶-3-基)-甲醇的合成

在0℃下向5-甲酰基烟腈（12g，91mmol）在甲醇（100mL）中的搅拌溶液中，30分钟内分批加入硼氢化钠（5.12g，136mmol），并在0℃下搅拌混合物2小时。TLC显示完成后，将反应混合物浓缩并将残余物用水（100mL）和DCM（200mL）稀释。有机层经硫酸钠干燥并浓缩。使用1％MeOH的DCM溶液，通过柱色谱法（硅胶，100-200＃）纯化粗产物，得到(5-氰基吡啶-3-基)-甲醇，为黄色固体（收率：7.4g，60.7％）。