乙基-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸
| 中文名称 | 乙基-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-6-溴-ALPHA-氰基-3-(乙氧基羰基)-(ALPHAR,4R)-REL-4H-1-苯并吡喃-4-乙酸乙酯 1G;4H-1-苯并吡喃-4-乙酸, 2-氨基-6-溴-Α-氰基-3-(乙氧基羰基)-, 乙酯, (ΑR,4R)-REL-;2-氨基-6-溴-ALPHA-氰基-3-(乙氧基羰基)-(ALPHAR,4R)-REL-4H-1-苯并吡喃-4-乙酸乙酯;乙基-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸;REL-(ΑR,4R)-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸;HA14-1,BCL-2抑制剂. BH-3 MIMETIC.;化合物HA14-1,10 MM DMSO 溶液;抑制剂HA14-1 |
| 英文名称 | HA14-1 |
| 英文同义词 | 2-Amino-6-bromo-alpha-cyano-3-(ethoxycarbonyl)-(4H)-1-benzopyrane-4-aceticacidethylester;ethyl 6-broMo-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chroMene-3-carboxylate;2-Amino-6-bromo-α-cyano-3-(ethoxycarbonyl)-4H-1-benzopyran-4-acetic acid ethyl ester, Ethyl [2-amino-6-bromo-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)]-4H-chromene-3-carboxylate;[Ethyl 2-amino-6-bromo-4-(1cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene3-3carboxylate], Ethyl [2-amino-6-bromo-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)]-4H-chromene-3-carboxylate;2-Amino-6-bromo-α-cyano-3-(ethoxycarbonyl)-4H-1-benzopyran-4-aceticacidethylester;2-Amino-6-bromo-alpha-cyano-3-(ethoxycarbonyl)-(alphaR,4R)-rel-4H-1-benzopyran-4-acetic acid ethyl ester;Ethyl 2-amino-6-bromo-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-1-benzopyran-3-carboxylate 97%;HA 14-1, Ethyl 2-amino-6-bromo-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate, 2-[2-Amino-6-bromo-3-(ethoxycarbonyl)-4H-chromen-4-yl]-3-ethoxy-3-oxopropanenitrile |
| CAS号 | 65673-63-4 |
| 分子式 | C17H17BrN2O5 |
| 分子量 | 409.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 细胞凋亡;小分子抑制剂，天然产物;小分子抑制剂;标准品;Inhibitors;Caspases/Apoptosis;Inhibitor |
| Mol文件 | 65673-63-4.mol |
| 结构式 |  |
乙基-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸 性质
| 熔点 | 105 °C |
|---|---|
| 沸点 | 535.114±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted) |
| 密度 | 1.480 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 二甲基亚砜：26 毫克/毫升 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 7.785±0.60(predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| InChI | 1S/C17H17BrN2O5/c1-3-23-16(21)11(8-19)13-10-7-9(18)5-6-12(10)25-15(20)14(13)17(22)24-4-2/h5-7,11,13H,3-4,20H2,1-2H3 |
| InChIKey | SXJDCULZDFWMJC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCOC(=O)C(C#N)C1c2cc(Br)ccc2OC(N)=C1C(=O)OCC |
| CAS 数据库 | 65673-63-4 |
| Target | Value |
| Bcl-2 | 9 μM |
HA14-1是 Bcl-2的小分子非肽配体，分子量为409，IC50 约为 9 μM。HA14-1 通过激活caspase而诱导HL-60细胞凋亡，这种作用具有剂量依赖性。 HA14-1作用于滤泡性淋巴瘤细胞系HF1A3, HF4.9 和 HF28RA，具有细胞毒性，LC50分别为4.5 μM, 12.6 μM 和8.1 μM。HA14-1 通过caspase 和 ROS诱导HF1A3, HF4.9 和 HF28RA细胞凋亡。
HA14-1(400 nM)处理免疫缺陷小鼠，对胶质母细胞瘤的生长没有任何重大影响。但是，HA14-1(400 nM)在体内促进DNA损伤剂Etoposide (2.5 mg/Kg) 对胶质母细胞瘤生长的作用效果。
105-56-6
1761-61-1
65673-63-4
通用方法：将1,1,3,3-四甲基胍（TMG，3.5 mmol）在纯净条件下加入到5-溴水杨醛（SA，1 mmol）、氰乙酸乙酯（MN，1 mmol）和2,3-二氨基吡啶（DAP，1 mmol）的混合物中。将反应混合物在室温下搅拌，反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，向反应混合物中加入蒸馏水（15 mL），继续搅拌直至形成自由流动的固体。通过过滤收集固体，并依次用水和正己烷洗涤。粗产物通过从乙醇溶液中重结晶进行纯化：将粗产物溶于沸腾的乙醇至饱和，热过滤以除去未溶解的固体。将热滤液冷却至室温，得到元素分析纯的结晶产物，即rel-(αR,4R)-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸。采用类似的实验程序合成所有2-氨基-4H-苯并呋喃衍生物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 20, p. 3497 - 3499
[2] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 80, p. 65526 - 65531
[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 49, p. 10544 - 10551
[4] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 43, p. 7629 - 7633
[5] Russian Chemical Bulletin, 2008, vol. 57, # 3, p. 595 - 600
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29322090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/09/15 | HY-12011 | 乙基-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸 HA14-1 | 65673-63-4 | 5 mg | 250元 |
| 2026/09/15 | HY-12011 | 乙基-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸 HA14-1 | 65673-63-4 | 10mM * 1mLin DMSO | 275元 |