氟孕酮醋酸酯
中文名称 | 氟孕酮醋酸酯 |
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中文同义词 | 醋酸氟孕酮;醋酸氟孕酮(甾体);醋酸氯孕酮;醋酸氯孕酮溶液,100PPM;氟孕酮醋酸酯;氟孕酮醋酸酯 标准品;氟孕酮醋酸酯 醋酸氟孕酮;乙腈中醋酸氟孕酮溶液, 1000ΜG/ML |
英文名称 | Flugestone 17-acetate |
英文同义词 | 4-PREGNEN-9-ALPHA-FLUORO-11-BETA, 17-DIOL-3,20-DIONE ACETATE;FLUOROGESTONE ACETATE;FLUGESTONE ACETATE;17-(acetyloxy)-9-fluoro-11-hydroxy-20-dion(11-beta)-pregn-4-ene-;20-dione,9-fluoro-11-beta,17-dihydroxy-pregn-4-ene-17-acetate;cronolone;(11β)-17-(Acetyloxy)-9-fluoro-11-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione;17α-Acetoxy-9α-fluoro-11β-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione |
CAS号 | 2529-45-5 |
分子式 | C23H31FO5 |
分子量 | 406.49 |
EINECS号 | 219-776-9 |
相关类别 | 医药原料;兽药原料药;医用原料;医用原料;兽用原料;原料药;化工原料;精细化工原料;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids;试剂;医药原料药;化学试剂;化学原料;生物试剂 |
Mol文件 | 2529-45-5.mol |
结构式 |
氟孕酮醋酸酯 性质
熔点 | 266-269° |
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比旋光度 | D +77.6° (in chloroform) |
沸点 | 526.7±50.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.24±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Refrigerator |
溶解度 | 可溶于氯仿(少量)、乙酸乙酯(少量)、甲醇(少量) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 13.09±0.70(Predicted) |
颜色 | 白色至类白色 |
水溶解性 | Water: Insoluble |
CAS 数据库 | 2529-45-5 |
醋酸氟孕酮制备的具体操作步骤如下
A、合成酯化物:是将9a-氟氢化可的松溶解于有机溶剂中,于0-50℃下加入缚酸剂后与 酰氯反应1~4小时,TLC确认反应终点,反应完后,加碱水溶液破坏酰氯,处理回收有机溶剂,然后以乙醇水溶液结晶,干燥后得酯化物:21-O-酯化-9a-氟氢化可的松;
B、合成氟孕酮:将上述酯化物溶入有机溶剂中,加入碘化钠搅拌,再加入含硫还原剂与适量的水使其全溶,然后保温于40~120℃反应4-12小时,TLC确认反应终点,再减压浓缩回 收90%有机溶剂,然后降温水析,离心,滤液减压回收有机溶剂后排入废水处理池,滤饼干燥,得氟孕酮粗品,HPLC含量97.0-99.0 %,粗品经C4以下低碳醇重结晶,得氟孕酮精品, HPLC含量99.0%以上,精制重量收率85-90%,本步重量总收率50-80%;
C、醋酸氟孕酮:是将上述氟孕酮溶入有机溶剂中,保温于10-80℃下,先加入碱类缚酸 剂,再慢慢滴加乙酰氯与有机溶剂配成的溶液,0.5-1.0小时内加完后再在20-80℃下保温反应2-6小时,TLC确认反应终点,反应完后降温至25-30℃,慢慢滴加碱水溶液,滴完后再继 续反应1-1.5小时,以彻底破坏乙酰氯,然后减压浓缩回收90-95%的有机溶剂,冷却降温至 10-25℃,加入适量自来水,搅拌析晶1.5-2.5小时,离心,滤液排入废水处理池,滤饼洗涤干 燥,得醋酸氟孕酮粗品。
HPLC含量98.0-99.0%,重量收110-115%;粗品经C4以下低碳醇重结晶,得醋酸氟孕酮精品,HPLC含量99.0%以上,精制重量收率85-90%,本步重量总收率95- 100%;三步合成醋酸氟孕酮的总收率78-83%。也可用乙酸酐乙酰化,效果大同小异。
在临床上主要用作孕激素药物,同时可用作动 物尤其是羊的生育调节药物,效果好,同时兼具糖皮质激素药物活性,市场前景广阔。醋酸氟孕酮的制备方法,以9a-氟氢化可的松为原料,将其溶解于有机溶剂中,在缚酸剂存在下与酰氯反应,得9a氟-氢化可的松-21-O-酯化物;再将 该酯化物在有机溶剂中与碘化钠和含硫还原剂反应脱酯化,合成氟孕酮;最后将该氟孕酮 在有机溶剂中与乙酰氯或乙酸酐反应,合成醋酸氟孕酮。安全信息
海关编码 | 29147000 |
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