2529-45-5
中文名称
氟孕酮醋酸酯
英文名称
Flugestone 17-acetate
CAS
2529-45-5
分子式
C23H31FO5
分子量
406.49
MOL 文件
2529-45-5.mol
更新日期
2024/04/26 20:45:08
2529-45-5 结构式
基本信息
中文别名
醋酸氟孕酮醋酸氯孕酮
氟孕酮醋酸酯
醋酸氟孕酮(甾体)
氟孕酮醋酸酯 标准品
氟孕酮醋酸酯 醋酸氟孕酮
醋酸氯孕酮溶液,100PPM
乙腈中醋酸氟孕酮溶液, 1000ΜG/ML
英文别名
fgasc9880
cronolone
NSC-65411
gyncro-mate
synchro-mate
Flurogestone
FLUGESTONE ACETATE
flurogestoneacetate
Flugeston-17-acetat
所属类别
原料药：雌激素及孕激素类药物理化学性质
熔点266-269°
比旋光度D +77.6° (in chloroform)
沸点526.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Refrigerator
溶解度可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）、甲醇（少量）
酸度系数(pKa)13.09±0.70(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性水：不溶
CAS 数据库2529-45-5
常见问题列表
简介
醋酸氟孕酮，化学名：17a，11-二羟基-孕甾-4-烯-3,20-二酮- 17醋酸酯，熔点267.5℃，是一种孕烷类物质。在临床上主要用作孕激素药物，同时可用作动 物尤其是羊的生育调节药物，效果好，同时兼具糖皮质激素药物活性，市场前景广阔。用途
氟孕酮醋酸酯是一种孕烷类物质。无气味结晶。溶于2.5份氯仿、23份乙醇、100份甲醇，难溶于水。用于生化研究。合成方法
醋酸氟孕酮制备的具体操作步骤如下
A、合成酯化物：是将9a-氟氢化可的松溶解于有机溶剂中，于0-50℃下加入缚酸剂后与 酰氯反应1～4小时，TLC确认反应终点，反应完后，加碱水溶液破坏酰氯，处理回收有机溶剂，然后以乙醇水溶液结晶，干燥后得酯化物：21-O-酯化-9a-氟氢化可的松；
B、合成氟孕酮：将上述酯化物溶入有机溶剂中，加入碘化钠搅拌，再加入含硫还原剂与适量的水使其全溶，然后保温于40～120℃反应4-12小时，TLC确认反应终点，再减压浓缩回 收90%有机溶剂，然后降温水析，离心，滤液减压回收有机溶剂后排入废水处理池，滤饼干燥，得氟孕酮粗品，HPLC含量97.0-99.0 %，粗品经C4以下低碳醇重结晶，得氟孕酮精品， HPLC含量99.0%以上，精制重量收率85-90%，本步重量总收率50-80%；
C、醋酸氟孕酮：是将上述氟孕酮溶入有机溶剂中，保温于10-80℃下，先加入碱类缚酸 剂，再慢慢滴加乙酰氯与有机溶剂配成的溶液，0.5-1.0小时内加完后再在20-80℃下保温反应2-6小时，TLC确认反应终点，反应完后降温至25-30℃，慢慢滴加碱水溶液，滴完后再继 续反应1-1.5小时，以彻底破坏乙酰氯，然后减压浓缩回收90-95%的有机溶剂，冷却降温至 10-25℃，加入适量自来水，搅拌析晶1.5-2.5小时，离心，滤液排入废水处理池，滤饼洗涤干 燥，得醋酸氟孕酮粗品。
HPLC含量98.0-99.0%，重量收110-115%；粗品经C4以下低碳醇重结晶，得醋酸氟孕酮精品，HPLC含量99.0%以上，精制重量收率85-90%，本步重量总收率95- 100%；三步合成醋酸氟孕酮的总收率78-83%。也可用乙酸酐乙酰化，效果大同小异。
作用
在临床上主要用作孕激素药物，同时可用作动 物尤其是羊的生育调节药物，效果好，同时兼具糖皮质激素药物活性，市场前景广阔。制备
醋酸氟孕酮的制备方法，以9a-氟氢化可的松为原料，将其溶解于有机溶剂中，在缚酸剂存在下与酰氯反应，得9a氟-氢化可的松-21-O-酯化物；再将 该酯化物在有机溶剂中与碘化钠和含硫还原剂反应脱酯化，合成氟孕酮；最后将该氟孕酮 在有机溶剂中与乙酰氯或乙酸酐反应，合成醋酸氟孕酮。