5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯

5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯

中文名称5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯
中文同义词2-氨基-5-吡嗪羧酸乙酯;5-氨基-2-吡嗪羧酸甲酯;2-氨基-6-吡嗪羧酸乙酯;5-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯;5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯
英文名称5-Aminopyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
英文同义词5-Aminopyrazine-2-carboxylic acid methyl ester;5-amino-pyrazine-2-carbox...;5-aMino-pyrazine-2-carboxylic acid Methyl ester hydrochloride;5-aMinopyrazine-2-carboxylic acid Methyl ester HCl;5-AMino-2-pyrazinecarboxylic Acid Methyl Ester;Methyl 2-amino-5-pyrazinecarboxylate;2-Pyrazinecarboxylic acid, 5-amino-, methyl ester;Methyl 5-Aminopyrazine-2-carboxylate
CAS号13924-94-2
分子式C6H7N3O2
分子量153.14
EINECS号
相关类别Aromatics;Heterocycles;Miscellaneous Reagents
Mol文件13924-94-2.mol
结构式5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯 结构式

5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯 性质

熔点230-232?C
沸点363℃
密度1.319
闪点173℃
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于DMSO(轻微)、甲醇(轻微、加热)
形态固体
颜色浅棕褐色至橙色

5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯 用途与合成方法

5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯是一类重要的有机中间体,可由5-卤代吡嗪-2-甲酸酯为原料与取代的氨基化试剂反应生成5-取代氨基吡嗪-2-甲酸酯,5-取代氨基吡嗪-2-甲酸酯脱氨基保护基然后再进行酯的水解制备生成。

1.5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯合成工艺,其特征在于,由以下合成步骤制备:以5-卤代吡嗪-2-甲酸酯为原料与取代的氨基化试剂反应生成5-取代氨基吡嗪-2-甲酸酯,5-取代氨基吡嗪-2-甲酸酯脱氨基保护基然后再进行酯的水解生成5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯;具体步骤如下:

(1)以5-卤代吡嗪-2-甲酸酯为原料与取代氨基化试剂在有机溶剂和碱的存在下60-70℃下反应,反应结束后反应液倒入水中,过滤干燥得5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯,

其中X为F,Cl,Br,l中任意一种;其中R为甲基,乙基,异丙基中任意一种;R2 为对甲氧基苄胺或叔丁胺中任意一种;所述碱与5-卤代吡嗪-2-甲酸酯用量摩尔比为1.1:1 ;所述取代氨基化试剂与5-卤代吡嗪―2-甲酸酯用量摩尔比为1.5-2.0: l ;

(2)5-取代氨基吡嗪―2-甲酸酯在酸作用下回流反应生成5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯对应的酸式盐,

所述酸为三氟醋酸,盐酸,氢溴酸中任意一种﹔

(3)以5-氨基吡嗪-2-甲酸酯的酸式盐在碱的作用下水解调酸后得到5-氨基吡嗪-2-甲酸.

所述碱为氢氧化钠,氢氧化钠与5-氨基吡嗪-2-甲酸酯用量摩尔比为2-3:1。

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16XW0213924942065-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯13924-94-225G2429元
2024/01/16XW0213924942055-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯13924-94-210G985元

5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯 上下游产品信息

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