2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-甲酸 基本信息
| 中文名称 | 2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-甲酸;2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸;色氨酸EP杂质H;色氨酸杂质H (EP);2,3,4,9-四氢-1H-BETA-咔啉-3-羧酸;2,3,4,9-四氢-1H-吡咯并[3,4-B]吲哚-3-羧酸;N-乙酰色氨酸EP杂质H;L-色氨酸EP杂质H |
| 英文名称 | 2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H-BETA-CARBOLINE-3-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | 2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H-BETA-CARBOLINE-3-CARBOXYLIC ACID;1,2,3,4-TETRAHYDRONORHARMANE-3-CARBOXYLIC ACID;(S)-(-)-2 3 4 9-TETRAHYDRO-1H-PYRIDO &;TETRAHYDRO-BETA-CARBOLINE-3-CARBOXYLICACID;TETRAHYDRO-BETA-CARBOLINECARBOXYLICACID;1,2,3,4-TETRAHYDRO-2-CARBOLINE-3-CARBOXYLICACID;AKOS BC-1280;AKOS BBS-00007515 |
| CAS号 | 6052-68-2 |
| 分子式 | C12H12N2O2 |
| 分子量 | 216.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 材料中间体;色氨酸杂质 |
| Mol文件 | 6052-68-2.mol |
| 结构式 |  |
2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-甲酸 性质
| 熔点 | 289 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 485.0±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.377±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 2.28±0.20(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C12H12N2O2/c15-12(16)10-5-8-7-3-1-2-4-9(7)14-11(8)6-13-10/h1-4,10,13-14H,5-6H2,(H,15,16) |
| InChIKey | FSNCEEGOMTYXKY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC=C2)C2CC(C(O)=O)NCC1=2 |
生产方法
50-00-0
73-22-3
6052-68-2
以甲醛和L-色氨酸为原料合成2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸的一般步骤如下：首先，将1-丙磺酸（817 mg，4 mmol）与2.5 M NaOH溶液（1.6 mL）混合，室温下搅拌直至混合物变澄清。随后，向混合物中加入37%福尔马林（4.87 mL）。将反应混合物在室温下搅拌2小时，然后回流3小时。反应完成后，用2 M HCl溶液中和至pH 5。析出的沉淀经过滤后，依次用水和甲醇洗涤，最后在真空下干燥，得到目标产物2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸。该步骤的产率为99%，产物为无色固体，熔点为302.2-304.6℃。质谱（FAB）分析显示m/z 217（M+1, 100%）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 2, p. 636 - 646
[2] Acta chemica Scandinavica (Copenhagen, Denmark : 1989), 1994, vol. 48, # 5, p. 434 - 438
[3] Patent: CN106432235, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0217; 0218
[4] Patent: US2013/178629, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0109
[5] Molecules, 2010, vol. 15, # 11, p. 7775 - 7791