DL-色氨酸
中文名称 | DL-色氨酸 |
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中文同义词 | DL-β-(3-吲哚基)-α-氨基丙酸;DL-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸;DL-氨基吲哚丙酸;DL-胰化蛋白氨基酸;(+/-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸;DL-色氨酸;-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸;DL-色氨酸,99% |
英文名称 | DL-Tryptophan |
英文同义词 | (rs)-tryptophan;2-Amino-3,3’-IndolylpropanoicAcid;DL-Trytophan;DL-Trytophane;DL-TRYPTOPHAN extrapure CHR;(±)-α-Amino-3-indolepropionic acid, (±)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid, DL-3β-Indolylalanine;α-amino-β-indolepropinic acid;DL-Tryptoplaan |
CAS号 | 54-12-6 |
分子式 | C11H12N2O2 |
分子量 | 204.23 |
EINECS号 | 200-194-9 |
相关类别 | 氨基酸和衍生物;氨基酸;食品添加剂;营养强化剂(营养增补;氨基酸添加剂;氨基酸及其衍生物;生化试剂;生物化学品;饲料添加剂;化学生物学;精细化学品;其他生化试剂;保护氨基酸;非天然氨基酸;氨基酸衍生物;氨基酸类;Tryptophan [Trp, W];alpha-Amino Acids;Amino Acids & Derivatives;医药原料;化学试剂;营养强化剂;生化试剂-氨基酸类;试剂;中间体;原料药;有机原料;有机中间体;有机溶剂;原料;标准品 -中药标准品;医药、农药及染料中间体;化工原料;通用生化试剂-氨基酸;对照品;Amino Acids Derivatives;Amino Acids;Biochemistry;Indoles;Tryptophans;Amino Acids;Alphabetical Listings;Stable Isotopes |
Mol文件 | 54-12-6.mol |
结构式 |
DL-色氨酸 性质
熔点 | 289-290 °C (dec.)(lit.) |
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比旋光度 | [α]D20 -1~1°(c=1, dil. HCl) |
沸点 | 342.72°C (rough estimate) |
密度 | 1.1754 (rough estimate) |
折射率 | 1.5200 (estimate) |
储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
溶解度 | 可溶于甲醇:水(7:3) |
酸度系数(pKa) | 2.30±0.10(Predicted) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色至浅米色或浅黄色 |
气味 (Odor) | 无味 |
水溶解性 | 10 g/L (20 ºC) |
BRN | 86196 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂、强酸不相容。 |
InChIKey | QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 1.040 (est) |
CAS 数据库 | 54-12-6(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Tryptophane(54-12-6) |
EPA化学物质信息 | Tryptophan (54-12-6) |
色氨酸,人体必需氨基酸之一。化学名称为α-氨基-β-吲哚丙氨酸。简写为Try(或Trp)或W。非极性氨基酸,等电点为5.98,在水中溶解度不大,有苦味,约在波长为280nm处有最大光吸收。是最先被确认的必需氨基酸。在人和动物体内,除了作为蛋白质的组分和能保持体内氮的平衡外,它的代谢产物——5-羟色胺不仅对外周血管有收缩作用,而且对神经系统能起控制作用;代谢的另一产物是维生素B5。植物体内,经脱氨脱羧等反应,可形成植物生长激素——吲哚乙酸。
色氨酸属芳香族氨基酸,是各种蛋白质中氨基酸含量最少但广泛存在的一种氨基酸。色氨酸在体内可转化成尼克酸,因此当饲料中缺乏尼克酸时,色氨酸的需要量随之提高。色氨酸的生产途径有化学合成、发酵法和天然蛋白质水解。人工合成的产品为DL混合型色氨酸,对猪而言,其生物利用率为L色氨酸的80%。DL色氨酸外观为白色至淡黄色粉末,无臭或略带异味,难溶于水。色氨酸可提高初生仔猪的抗病力和抗应激能力,从而提高仔猪成活率,一般在仔猪的人工乳中使用,添加量为0.02%~0.05%,由于其价格昂贵,在生长肥育猪和繁殖种猪中一般不使用色氨酸添加剂。DL-色氨酸是一种必须氨基酸,有旋光性,有左旋、右旋两种种异构体。在这两种异构体中L-型色氨酸具有一定的苦味,而D-型色氨酸的甜度与蔗糖相似。DL-色氨酸具有较好的化学稳定性,但是其耐酸、耐光性差。精确称取预经105℃干燥3h的试样约300mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或至蓝色完全消失。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于DL-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。L-型:LD508mmol/kg(大鼠,腹腔注射);
D-型LD5021mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。
需要量(日本):幼儿30mg/kg?d,成人160mg/d或320mg/d以下。
与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等可得最佳效果。以0.05%~0.5%添加于腌制鱼用盐辛料,可降低巴比妥酸价,防止风味恶化。
以丙烯醛为原料合成而得。
(1)东压化学公司以吲哚为原料,在酶催化下,于高浓度丙酮酸和氨气中合成色氨酸。
在34℃、PH=8.8的条件下80%的吲哚中加入10mg/L吡哆醛磷酸盐和0。1%亚硫酸钠,以及少量的肌苷(能使色氨酸的溶解度降低)。吲哚的转化率为72%,产物浓度91g/L,收率达96%。
(2)日本三菱石油化学公司以吲哚和丝氨酸为原料,利用基因重组大肠杆菌培养色氨酸。
(3)日本昭日电器公司以玉米淀粉为主要原料,用芽孢杆菌发酵培养色氨酸,产物含85%的L-色氨酸和15%的L-酪氨酸及L-苯丙氨酸。
2.化学合成法
(1)以吲哚和乙酰氨基丙二酸乙二酯为原料。
将0.05mol二甲胺(40%-50%的水溶液)、7g冰醋酸和0.05mol甲醛水溶液的混合物用冰冷却后0.049mol的吲哚中,加热后形成透明液,然后放在室温下放置数小时,再加入稀氢氧化钠溶液碱化,析出二甲胺甲基吲哚即克胺
色氨酸属芳香族氨基酸,是各种蛋白质中氨基酸含量最少但广泛存在的一种氨基酸。色氨酸在体内可转化成尼克酸,因此当饲料中缺乏尼克酸时,色氨酸的需要量随之提高。色氨酸的生产途径有化学合成、发酵法和天然蛋白质水解。人工合成的产品为DL混合型色氨酸,对猪而言,其生物利用率为L色氨酸的80%。DL色氨酸外观为白色至淡黄色粉末,无臭或略带异味,难溶于水。色氨酸可提高初生仔猪的抗病力和抗应激能力,从而提高仔猪成活率,一般在仔猪的人工乳中使用,添加量为0.02%~0.05%,由于其价格昂贵,在生长肥育猪和繁殖种猪中一般不使用色氨酸添加剂。DL-色氨酸是一种必须氨基酸,有旋光性,有左旋、右旋两种种异构体。在这两种异构体中L-型色氨酸具有一定的苦味,而D-型色氨酸的甜度与蔗糖相似。DL-色氨酸具有较好的化学稳定性,但是其耐酸、耐光性差。精确称取预经105℃干燥3h的试样约300mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或至蓝色完全消失。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于DL-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。L-型:LD508mmol/kg(大鼠,腹腔注射);
D-型LD5021mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。
化学性质
白色片状结晶,味甜;溶于碱溶液,微溶于水和乙醇,不溶于氯仿和乙醚,水溶液呈弱酸性,遇强酸分解;mp为275-282℃。用途
用于生化研究。用途
DL-色氨酸是饲料营养强化剂,可显著增加动物胎儿的提内抗体,促进泌乳期乳牛和母猪的泌乳量。动物缺乏色氨酸时则生长停滞、体重下降、脂肪积累降低。主要用于仔猪的人工乳中,少量用于母猪和产蛋鸡,一般用量为0.02%-0.05%.用途
营养增补剂。抗氧化剂,可添加于明胶、玉米等色氨酸含量少的食品。需要量(日本):幼儿30mg/kg?d,成人160mg/d或320mg/d以下。
与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等可得最佳效果。以0.05%~0.5%添加于腌制鱼用盐辛料,可降低巴比妥酸价,防止风味恶化。
用途
营养增补剂、抗氧化剂,可添加明胶、玉米等色氨酸含量少的食品中。与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等,可得最佳效果。DL-色氨酸经旋光折分制得L-色氨酸,是氨基酸输液及综合氨基酸制剂和重要成份,可治疗烟酸缺乏症。作为饲料添加剂,参与动物体内血浆蛋白质的更新,促进核黄素发挥作用,有助于烟酸及血红素的合成,可显著增加怀孕动物胎仔体内抗体,对泌乳期的乳牛和母猪有促进沁乳的作用。当畜禽缺乏色氨酸时,生长停滞,体重下降,脂肪积累降低,种公畜睾丸萎缩。用途
高致毒性迷幻药。生产方法
吲哚经缩合生成夹拉明(3-二甲氨甲基吲哚),进一步缩合生成α-羧酸乙酯-β(3-吲哚)-N-乙酰基-α-丙氨酸乙酯,经水解、脱羧、再水解生成DL-色氨酸。生产方法
由靛酚衍生物经由芦竹碱衍生物合成而得.以丙烯醛为原料合成而得。
生产方法
1.发酵法和酶法(1)东压化学公司以吲哚为原料,在酶催化下,于高浓度丙酮酸和氨气中合成色氨酸。
在34℃、PH=8.8的条件下80%的吲哚中加入10mg/L吡哆醛磷酸盐和0。1%亚硫酸钠,以及少量的肌苷(能使色氨酸的溶解度降低)。吲哚的转化率为72%,产物浓度91g/L,收率达96%。
(2)日本三菱石油化学公司以吲哚和丝氨酸为原料,利用基因重组大肠杆菌培养色氨酸。
(3)日本昭日电器公司以玉米淀粉为主要原料,用芽孢杆菌发酵培养色氨酸,产物含85%的L-色氨酸和15%的L-酪氨酸及L-苯丙氨酸。
2.化学合成法
(1)以吲哚和乙酰氨基丙二酸乙二酯为原料。
将0.05mol二甲胺(40%-50%的水溶液)、7g冰醋酸和0.05mol甲醛水溶液的混合物用冰冷却后0.049mol的吲哚中,加热后形成透明液,然后放在室温下放置数小时,再加入稀氢氧化钠溶液碱化,析出二甲胺甲基吲哚即克胺
生产方法
以吲哚、α-乙酰氨基丙烯酸为原料,在冰乙酸-乙酸酐介质中反应完全后,NaOH调至碱性,乙醚萃取,再用稀氢氧化钠萃取3次,合并氢氧化钠溶液,加入几粒亚硫酸氢钠,冷却至5℃,用浓盐酸调至中性,析出乙酰-DL-色氨酸,在10%氢氧化钠溶液中回流,浓缩、结晶得DL-色氨酸。安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 22-36/37/38-37/38-41 |
安全说明 | 24/25-36/37/39-36-26 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | YN6129200 |
F | 8 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29339990 |
提供商 | 语言 |
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英文
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