1,3-亚甲二氧杂环戊烯-4-羧酸 基本信息
| 中文名称 | 1,3-亚甲二氧杂环戊烯-4-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-胡椒甲酸;1,3-亚甲二氧杂环戊烯-4-羧酸;2,3-亚甲二氧基苯甲酸;1,3-苯并二恶茂-4-羧酸;1,3-苯并二噁茂-4-甲酸 1G;1,3-苯并二噁茂-4-甲酸;1,3-苯并二茂-4-甲酸;4-甲酸胡椒环 |
| 英文名称 | 1,3-Benzodioxole-4-carboxylic acid |
| 英文同义词 | BUTTPARK 27\02-57;4-Carboxy-1,3-benzodioxole, 2,3-(Methylenedioxy)benzoic acid;RARECHEM AL BE 0228;2,3-Methylene dioxy benzoic acid;1,3-Benzodioxole-4-carboxylic acid 97+%;o-Piperonylic acid;2,3-methylenedioxyphenylcarboxylic acid;Benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid |
| CAS号 | 5768-39-8 |
| 分子式 | C8H6O4 |
| 分子量 | 166.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 酸类及衍生物;杂环化合物;Acids and Derivatives;Heterocycles |
| Mol文件 | 5768-39-8.mol |
| 结构式 |  |
1,3-亚甲二氧杂环戊烯-4-羧酸 性质
| 熔点 | 224 °C |
|---|---|
| 沸点 | 318.3±31.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.468±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 3.97±0.20(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H6O4/c9-8(10)5-2-1-3-6-7(5)12-4-11-6/h1-3H,4H2,(H,9,10) |
| InChIKey | DBUAYOWCIUQXQW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C2=CC=CC(C(O)=O)=C2OC1 |
| CAS 数据库 | 5768-39-8 |
33842-16-9
5768-39-8
以苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-4-甲酸甲酯为原料合成1,3-苯并二噁茂-4-甲酸的一般步骤如下：将苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-4-甲酸甲酯（0.4 g，2.22 mmol）溶于甲醇（8.0 mL）中，加入2.0 M KOH水溶液（2.2 mL），室温搅拌反应3小时。反应完成后，将混合物浓缩至约3 mL，用水（5 mL）稀释，用2.0 M HCl调节pH至~3。析出的沉淀经过滤分离，依次用水和乙醚洗涤，真空干燥，得到1,3-苯并二噁茂-4-甲酸，为米色固体（0.38 g，收率97%）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.28 (dd, J = 8.0, 1.2 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.0, 1.2 Hz, 1H), 6.89 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.12 (s, 2H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ = 165.5, 148.9, 148.5, 122.9, 121.6, 113.8, 112.5, 102.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/131098, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 167; 168; 169
[2] Steroids, 2010, vol. 75, # 12, p. 967 - 973
[3] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2011, vol. 59, # 2, p. 635 - 644
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 140, p. 604 - 614
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 4, p. 871 - 887