6.10-二氧杂螺[4.5]十烷-7,9-二酮
| 中文名称 | 6.10-二氧杂螺[4.5]十烷-7,9-二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6.10-二氧杂螺[4.5]十烷-7,9-二酮;6,10-二噁螺[4.5]癸烷-7,9-二酮;6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷-7,9-二酮 |
| 英文名称 | 6,10-DIOXA-SPIRO[4.5]DECANE-7,9-DIONE |
| 英文同义词 | 6,10-DIOXA-SPIRO[4.5]DECANE-7,9-DIONE;Cyclopentylidene malonate |
| CAS号 | 58093-05-3 |
| 分子式 | C8H10O4 |
| 分子量 | 170.16 |
| EINECS号 | 604-604-1 |
| 相关类别 | 氮杂环;合成材料中间体 |
| Mol文件 | Mol File |
| 结构式 | ![6.10-二氧杂螺[4.5]十烷-7,9-二酮 结构式](StructureFile/ChemBookStructure4/GIF/CB2354079.gif) |
6.10-二氧杂螺[4.5]十烷-7,9-二酮 性质
| 熔点 | 214-215 °C |
|---|---|
| 沸点 | 444.3±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.30±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.48±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H10O4/c9-6-5-7(10)12-8(11-6)3-1-2-4-8/h1-5H2 |
| InChIKey | FZGZIHCGKPRSLO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1C2(OC(=O)CC(=O)O2)CCC1 |
141-82-2
120-92-3
![6.10-二氧杂螺[4.5]十烷-7,9-二酮](/StructureFile/ChemBookStructure4/GIF/CB2354079.gif)
58093-05-3
以丙二酸和环戊酮为原料合成6,10-二氧杂螺[4.5]十烷-7,9-二酮的一般步骤如下： 1. 在干燥的反应瓶中，将11.4 g (0.1095 mol) 丙二酸溶于25 mL乙酸酐中，加入三滴浓硫酸作为催化剂，室温下搅拌反应2小时。 2. 向上述反应混合物中缓慢加入9.7 mL (0.1095 mol) 环戊酮，继续在室温下搅拌过夜。 3. 反应完成后，使用旋转蒸发器在减压下除去过量的乙酸酐。 4. 将残余物用己烷研磨，通过过滤收集固体。 5. 将粗产物溶解于乙醚中，缓慢加入己烷直至观察到棕色晶体析出，过滤去除这些晶体。 6. 将滤液静置，待白色晶体析出后，使用烧结玻璃滤器收集晶体，并用己烷洗涤。 7. 干燥后，得到11.5 g (产率62%) 目标产物6,10-二氧杂螺[4.5]十烷-7,9-二酮。 产物表征：熔点68℃；质谱(负离子模式) ES (M-H)- 169；元素分析结果与理论值(C8H10O4·0.25H2O)相符：计算值 C 55.01%, H 6.06%, N 0.00%；实测值 C 54.75%, H 5.90%, N 0.00%。 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.0 (s, 2H), 2.1 (m, 4H), 1.7 (m, 4H)。
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 40, # 5, p. 690 - 692
[2] Patent: US2006/14826, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 97, p. 42 - 54
[4] Chemische Berichte, vol. 94, p. 943
[5] Journal of the Chemical Society, 1932, p. 1215,1226
安全信息
| 海关编码 | 2932990090 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | XW025809305303 | 6.10-二氧杂螺[4.5]十烷-7,9-二酮 | 58093-05-3 | 1G | 315元 |
| 2025/12/22 | XW025809305302 | 6.10-二氧杂螺[4.5]十烷-7,9-二酮 | 58093-05-3 | 250MG | 109元 |