丙二酸

丙二酸又称甲烷二羧酸、胡萝卜酸、缩苹果酸、甜菜酸。有3种晶型，其中两个为三斜晶系，一个为单斜晶系。从乙醇中结晶者为三斜晶系白色晶体。相对分子质量104.06。相对密度1.631(15℃)。熔点135.6℃。140℃分解为乙酸及二氧化碳。在1.067×103～1.333×103Pa真空下不分解，而直接升华。不溶于苯，溶于水 61.1(0℃)、73.5(20℃)、92.6(50℃)、乙醇 57(20℃)、乙醚5.7(20℃)，微溶于吡啶。遇高锰酸钾分解为甲酸及二氧化碳。

丙二酸为二元酸，具有二元酸的典型反应性，例如丙二酸的亚甲基具有活性，可进行加成、烷基化、胺化、卤化等反应；其两个羧基相距很近，可以脱水；可与醇进行酯化；加热脱羧；与羰基化合物缩合；与含有活泼双键的化合物加成。丙二酸的两个羧基中的羟基全被乙氧基取代（见取代反应）而生成的化合物丙二酸二乙酯,丙二酸二乙酯是重要的有机合成原料，用于染料和药物合成。因分子中含有活泼的亚甲基，可先与醇钠作用生成丙二酸酯钠，再与各种活泼卤代物作用生成取代的丙二酸酯，将它水解失羧可制得各种一元、二元羧酸及其他酮酸等化合物。如将取代的丙二酸酯与尿素反应可制得一种常用催眠药巴比妥。
由于丙二酸加热后生成二氧化碳和水，没有污染问题，所以可直接用作铝表面处理剂；也是生产农药杀菌剂富士一号、除草剂枯杀达的原料；医药行业使用丙二酸制备利尿药苯磺唑酮、抗炎药羟苯保泰松、镇静药溴甲辛托品等。此外，丙二酸及其酯类广泛用作医药中间体，如可以制造巴比妥类药物，维生素B1和B6等，丙二酸的酯类常用于有机合成，还用作粘接剂、香料、树脂添加剂、电镀抛光剂、焊接助熔剂等。

实验室采用氯乙酸为原料，用NaOH或Na2CO3中和生成氯乙酸钠盐，此钠盐与KCN(或NaCN)反应后得α-氰基乙酸钠，再经碱性水解、钙盐置换、酸化后制得丙二酸。化学反应方程式如下：
白色结晶。 易溶于水，溶于乙醇和乙醚、吡啶。主要用于医药中间体，也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等用作络合剂，也用于巴比土盐的制备等丙二酸是杀菌剂稻瘟灵的中间体，也是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。测定铍、铜的络合剂。标准碱溶液的标定。生化研究。有机合成。制造巴比妥盐。气相色谱分析标准。丙二酸及其酯主要用于香料、粘合剂、树脂添加剂、医药中间体、电镀抛光剂、爆炸控制剂、热焊接助熔添加剂等方面。在医药工业中用于生产鲁米那、巴比妥、维生素B1、维生素B2、维生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作铝表面处理剂，由于加热分解时只生成水和二氧化碳，因而没有污染问题。在这一点上，与过去采用的甲酸等酸型处理剂相比，具有很大的优点。工业上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很稳定，它在有机合成中是通过丙二酸二乙酯进行的。丙二酸以钙盐形式存在于甜菜根中，甜菜制糖的深缩罐里沉积的水垢即丙二酸钙。丙二酸是一种新陈代谢的中间体，其衍生物具有生物活性，丙二酸酯尤其是丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯一样，是有机合成极为重要的中间体。制备丙二酸及其衍生物的中间体是氰乙酸，氰乙酸经水解转化成游离丙二酸，一般不加分离，直接进行酯化。通常转化为二乙酯，而游离丙二酸通常由丙二酸二乙酯水解制得。其制备方法是将氯乙酸在反应釜中加入碳酸钠水溶液使成氯乙酸钠水溶液，然后再缓慢地滴加30%氰化钠溶液，在既定的温度下进行，使反应生成氰乙酸钠。氰化反应完成后，加氢氧化钠升温水解，生成丙二酸钠溶液，浓缩，然后滴加硫酸酸化生成丙二酸，过滤、干燥得产品。