N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸

N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸

中文名称N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸
中文同义词NΑ-芴甲氧羰基-NΓ-羰-L-2,4-氨基丁酸;(S)-4-(BOC-氨基)-2-(FMOC-氨基)丁酸;NΑ-FMOC-NΓ-BOC-L-2,4-二氨基酸;(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-4-((叔丁氧羰基)氨基)丁酸;NΑ-FMOC-NΓ-BOC-L-2,4-二氨基丁酸;NΑ-FMOC-NΓ-BOC-L-2,4-二氨基丁酸;NΑ-芴甲氧羰基-NΓ-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸;NΑ-芴甲氧羰基-NΓ-叔丁氧羰基-L-2
英文名称FMOC-DAB(BOC)-OH
英文同义词N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-N-GAMMA-T-BUTYLOXYCARBONYL-L-2,4-DIAMINOBUTYRIC ACID;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-N-GAMMA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-2,4-DIAMINOBUTYRIC ACID;NA-FMOC-NG-BOC-(S)-2,4-DIAMINOBUTYRIC ACID;N-Fmoc-N-Boc-L-2,4-diaminobutyric acid;L-2,4-Diaminobutanoic acid, N4-BOC, N2-FMOC protected;FMOC-4-BOC-L-2,4-DIAMINOBUTYRIC ACID;FMOC-L-2,4-DIAMINOBUTYRIC ACID(BOC);FMOC-L-DAB(BOC)
CAS号125238-99-5
分子式C24H28N2O6
分子量440.49
EINECS号1533716-785-6
相关类别胺基酸;保护氨基酸;肽类氨基酸系列;氨基酸及其衍生物;医药中间体;多肽;Unusual amino acids;Amino Acids;amino acid;非天然氨基酸;生化试剂;特殊氨基酸;非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸中间体;氨基酸衍生化合物;其他生化试剂;氨基酸;标准品
Mol文件125238-99-5.mol
结构式N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸 结构式

N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸 性质

熔点111-113℃
沸点670.9±55.0 °C(Predicted)
密度1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态固体
酸度系数(pKa)3.79±0.10(Predicted)
颜色白色至类白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/546 14.5±1°, c = 1% in methanol
水溶解性Slightly soluble in water.
BRN6250328
主要应用peptide synthesis
InChIKeyLIWKOFAHRLBNMG-FQEVSTJZSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O)CCNC(OC(C)(C)C)=O

N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸 用途与合成方法

N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸是有机合成中间体和医药中间体,可用作实验室研发过程和化工医药合成过程中。
生产方法 
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

N2-芴甲氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸

161420-87-7

N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸

125238-99-5

以二碳酸二叔丁酯和Fmoc-L-2,4-二氨基丁酸为原料,合成N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸的一般步骤如下:将50 g (146.8 mmol) Fmoc-L-2,4-二氨基丁酸悬浮于700 mL丙酮与水的混合溶剂中(体积比1:1),在0-10℃下缓慢加入38.4 g (176 mmol) 二碳酸二叔丁酯。随后,用0.5 N NaOH溶液调节反应体系的pH至7.5-8。反应4小时后,处理得到56 g N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸,产率为86.62%,HPLC纯度为99.4%。产物的结构通过红外光谱和核磁共振谱得到确认,详见文献中的图3和图4。

参考文献:

[1] Patent: CN105348147, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0020

[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2004, vol. 77, # 10, p. 1915 - 1924

[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 30, # 2, p. 115 - 122

安全信息

危险品标志Xi
WGK Germany3
F10
海关编码2924 29 70
危险等级IRRITANT
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19H51990(S)-4-(Boc-氨基)-2-(Fmoc-氨基)丁酸, 96%
(S)-4-(Boc-amino)-2-(Fmoc-amino)butyric acid, 96%
125238-99-51g748元
2025/05/22H51990(S)-4-(Boc-氨基)-2-(Fmoc-氨基)丁酸, 96%
(S)-4-(Boc-amino)-2-(Fmoc-amino)butyric acid, 96%
125238-99-5250mg179元
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