N-乙酸-3-吲哚甲醛
中文名称 | N-乙酸-3-吲哚甲醛 |
---|---|
中文同义词 | 3-甲酰吲哚-1-基乙酸;3-甲酰基吲哚-N-乙酸;3-甲醛吲哚基-1-醋酸;N-乙酸-3-吲哚甲醛 1G;N-乙酸-3-吲哚甲醛;2-(3-甲烷酰吲哚-1-基)乙酸;2-(3-甲酰-1-吲哚基)乙酸;2-(3-甲酰吲哚-1-基)乙酸 |
英文名称 | N-Acetic acid-indole-3-carboxaldehyde |
英文同义词 | 2-(3-methanoylindol-1-yl)ethanoic acid;(3-Formyl-1-indolyl)acetic acid≥ 97% (HPLC);1-(Carboxymethyl)indole-3-carboxaldehyde;TIMTEC-BB SBB010076;3-FORMYLINDOLE-1-ACETIC ACID;N-ACETIC ACID-INDOLE-3-CARBOXALDEHYDE;(3-FORMYL-1-INDOLYL)ACETIC ACID;3-FORMYL INDOLEACETIC ACID |
CAS号 | 138423-98-0 |
分子式 | C11H9NO3 |
分子量 | 203.19 |
EINECS号 | |
相关类别 | 吲哚类;吲哚;Indoles and derivatives;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);Heterocyclic Compounds;Indoles;Bifunctional CrosslinkersBuilding Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Linkers;Peptide Synthesis |
Mol文件 | 138423-98-0.mol |
结构式 |
N-乙酸-3-吲哚甲醛 性质
熔点 | 197-200 °C(lit.) |
---|---|
沸点 | 458.5±25.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.30±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
酸度系数(pKa) | 4.15±0.10(Predicted) |
敏感性 | Air Sensitive |
BRN | 5431204 |
CAS 数据库 | 138423-98-0(CAS DataBase Reference) |
N-乙酸-3-吲哚甲醛可由3-甲酰基吲哚先与溴乙酸乙酯发生亲核取代反应制备(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯,然后水解酯基制得N-乙酸-3-吲哚甲醛。
将3-甲酰基吲哚(10g,69mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(100mL),在氮化气氛下,在外部冷却下,保持温度低于15℃,分批加入氢化钠(在矿物油中60%,3.0g,76mmol)。然后历经30分钟滴加溴乙酸乙酯(8.4mL,76mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(15mL)溶液,将所得混合物在室温下搅拌16小时。在真空中浓缩混合物,使残余物在水(300mL)与乙酸乙酯(2×150mL)之间分配。合并有机萃取液,用饱和氯化铵水溶液(100mL)洗涤,干燥(MgSO4),在真空中浓缩,得到15.9g(定量)(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯,为一种油。1H-NMR(CDCl3):δH=1.30(3H,t),4.23(2H,q),4.90(2H,s),7.3(3H,m),7.77(1H,s),8.32(1H,d),10.0(1H,s).
将(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯(15.9g,69mmol)溶于1,4-二噁烷(100mL),加入1N氢氧化钠(10mL),将所得混合物在室温下搅拌4天。加入水(500mL),混合物用二乙醚(150mL)洗涤。将水相用5N盐酸酸化,用乙酸乙酯萃取(250+150mL)。合并有机萃取液,干燥(MgSO4),在真空中浓缩,得到10.3g(73%) N-乙酸-3-吲哚甲醛,为固体。1H-NMR(DMSO-d6):δH=5.20(2H,s),7.3(2H,m),7.55(1H,d),8.12(1H,d),8.30(1H,s),9.95(1H,s),13.3(1H,bs).
提供商 | 语言 |
---|---|
英文
|
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024/01/16 | H26807 | 3-甲醛吲哚基-1-醋酸,97+% 3-Formylindole-1-acetic acid, 97+% | 138423-98-0 | 1g | 617元 |
2024/01/16 | H26807 | 3-甲醛吲哚基-1-醋酸,97+% 3-Formylindole-1-acetic acid, 97+% | 138423-98-0 | 5g | 2634元 |