双丙酮-D-甘露糖醇
| 中文名称 | 双丙酮-D-甘露糖醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖醇;6-二异亚丙基-D-甘露糖醇;双丙酮甘露糖醇;吉西他滨T1;双丙酮-D-甘露糖醇,双丙酮-D-甘露糖醇;1,2:5,6-二-O-二异亚丙基-D-甘露糖醇;1,2:5,6-二-O-亚异丙基-D-甘露醇;1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇 |
| 英文名称 | 1,2:5,6-Bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol |
| 英文同义词 | DIACETONE-D-MAN;DIACETONE-D-MANNITOL;1,2:5,6-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL;1,2,5,6-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL;1,2:5,6-bis-o-(1-methylethylidene)-d-mannitol;1,2:5,6-BIS-O-(1-METHYLETHYLIDENE)-D-MARNITOL;1,2:5,6-Bis-O-(1-met;1,2,5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannitol ,98% |
| CAS号 | 1707-77-3 |
| 分子式 | C12H22O6 |
| 分子量 | 262.3 |
| EINECS号 | 216-954-8 |
| 相关类别 | 医药中间体;单糖;原料药;碳水化合物;生化试剂;有机原料-醇;醇;药物杂质及中间体;Biochemistry;Dioxanes & Dioxolanes;Dioxolanes;O-Substituted Sugars;Sugar Alcohols;Sugars;Carbohydrates;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Liver Disease Series;化工原料;生物化工;有机化工原料 |
| Mol文件 | 1707-77-3.mol |
| 结构式 |  |
双丙酮-D-甘露糖醇 性质
| 熔点 | 120-122 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 6 º (c=5, Chloroform) |
| 沸点 | 382.0±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.175±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 6.5 ° (C=8, CHCl3) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 在甲醇中可溶100 mg/mL，澄清，无色 |
| 酸度系数(pKa) | 12.98±0.20(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]/D +6.0±1.0°, c = 5 in chloroform |
| BRN | 83765 |
| InChIKey | ODYBCPSCYHAGHA-ZYUZMQFOSA-N |
| CAS 数据库 | 1707-77-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | D-Mannitol, 1,2:5,6-bis-o-(1-methylethylidene)-(1707-77-3) |
双丙酮-D-甘露糖醇为白色结晶粉末状，熔点是120-122°C(lit.)，比旋光度是6º(c=5,Chloroform)，沸点是382.0±32.0
°C(Predicted)，密度是1.175±0.06g/cm3(Predicted)，折射率是6.5°(C=8,CHCl3)，溶解度（甲醇100mg/mL，形态为，酸度系数(pKa)是12.98±0.20(Predicted)，旋光性是[α]/D+6.0±1.0°,c=5inchloroform。
双丙酮-D-甘露糖醇是多羟基化合物的代表性化合物，其是一类新型手性选择剂，制备简单、价格低廉，在 NACE中可用于分离多种手性药物，分离效果较好，但其在实际样品分离分析中的应用研究还很少。其主要由于双丙酮-D-甘露糖醇的两个对映体往往显示不同的药效学、药代动力学和毒理学性质，一般来说，在临床上起主要作用的是(R)-对映体，(S)-对映体无效或者活性很低，甚至有毒性。
将不饱和酯20 d -甘露醇(19)(20 g, 0.11 mol)加入到熔融氯化锌(30 g, 0.22 mol)的干丙酮(200 mL)搅拌溶液中。继续搅拌，直到d -甘露醇完全溶解(22小时)，然后将反应混合物倒入搅拌后冷却的K2CO3 (30 g, 0.22 mol)水溶液(320 mL)中。过滤除去沉淀，用DCM (200 mL)彻底洗涤。水滤液蒸发除丙酮，DCM (3 χ 200 mL)提取。有机洗液和提取物用冷水(100 mL)洗涤，用MgSO4烘干，蒸发成固体残渣，再结晶，得到双丙酮-D-甘露糖醇19A为白色针(18.3 g, 60%)产量(18.3 g, 60%)。
将缩醛6a（210 mg，0.57 mmol）在吡咯烷（8 mL）中的溶液加热至90°C48小时。除去溶剂后，通过“快速”柱色谱法（己烷-EtOAc）纯化残余物，得到双丙酮-D-甘露糖（129 mg，91%，94%）。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-36/37-26 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| 海关编码 | 29329990 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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中文
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英文
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