6-溴-1H-吲唑-3-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 6-溴-1H-吲唑-3-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯;6-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER,新增化合物;6-溴-1H-吲唑-3-甲酸甲酯 25G;6-溴-1H-吲唑-3-甲酸甲酯;6-溴-1H-吲唑-3-羧酸...;甲基 6-溴-1H-吲唑-3-甲酸基酯;6-溴-1H-吲唑-3-甲酸甲酯|METHYL 6-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLATE| |
| 英文名称 | Methyl 6-bromo-1H-indazole-3-carboxylate |
| 英文同义词 | 6-Bromo-3-(methoxycarbonyl)-1H-indazole;1H-Indazole-3-carboxylic acid, 6-broMo-, Methyl ester;6-bromo-1H-indazole-3-carboxylic acid methyl ester;Methyl 6-bromo-1H-indazole-3-carboxylate |
| CAS号 | 885278-42-2 |
| 分子式 | C9H7BrN2O2 |
| 分子量 | 255.07 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 科研材料中间体 |
| Mol文件 | 885278-42-2.mol |
| 结构式 |  |
6-溴-1H-吲唑-3-甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 399.7±22.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.709±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 10.71±0.40(Predicted) |
| 外观 | 米白至粉色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H7BrN2O2/c1-14-9(13)8-6-3-2-5(10)4-7(6)11-12-8/h2-4H,1H3,(H,11,12) |
| InChIKey | FIPMZRPZSZXFGK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC(Br)=C2)C(C(OC)=O)=N1 |
67-56-1
660823-36-9
885278-42-2
向6-溴-1H-吲唑-3-羧酸（3.00g，12mmol）的甲醇（50mL，1mol）悬浮液中缓慢加入浓硫酸（1.50mL，28mmol），将反应混合物加热至90°C并保持4小时。反应完成后，冷却至室温，将混合物用200mL乙酸乙酯稀释，依次用150mL饱和碳酸氢钠水溶液和150mL盐水洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到2.42g（76％收率）6-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯，为黄色固体。将该产物溶于四氢呋喃（50mL）中，冷却至0℃，分批加入氢化钠（0.417g，10.4mmol）。在0℃下搅拌30分钟后，缓慢滴加[β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基氯（1.85mL，10.4mmol）。将反应混合物在90分钟内缓慢升温至室温，加入甲醇淬灭过量的氢化钠，减压浓缩。残余物用200mL乙酸乙酯稀释，用200mL盐水洗涤。水相用50mL乙酸乙酯反萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。通过CombiFlash快速色谱系统（40g硅胶柱；二氯甲烷溶解；洗脱梯度：100：0至50:50庚烷：乙酸乙酯，30分钟）纯化，得到3.22g（88％收率）目标化合物，为黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/24011, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[2] Patent: WO2011/50245, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 134-135
[3] Patent: WO2011/20615, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 85; 86
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0288527842206 | 6-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯 | 885278-42-2 | 25G | 1850元 |
| 2026/09/15 | XW0288527842205 | 6-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯 | 885278-42-2 | 10G | 796元 |