尿囊素
中文名称 | 尿囊素 |
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中文同义词 | 尿囊素;1-脲基间二氮杂茂烷二酮;5-尿基乙内酰胺;脲基醋酸内酰胺;脲基海因;脲咪唑二酮;尿囊素(标准品);2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲,尿囊素,1-脲基间二氮杂茂烷二酮;尿囊素 |
英文名称 | Allantoin |
英文同义词 | (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)urea;ALLANTOIN;Alphosyl;Alyonyldiurened;Allantin;CORDIANINE;Allantoin,98%;1-(2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl)-urea |
CAS号 | 97-59-6 |
分子式 | C4H6N4O3 |
分子量 | 158.12 |
EINECS号 | 202-592-8 |
相关类别 | 中草药成分;植物生化提取物;医药原料;小分子抑制剂,天然产物;小分子抑制剂;对照品;植提标准品;外科用药;医药中间体;中间体;医药与生物化工;原料药;有机原料;中药对照品;标准品;对照品,标准品;营养学研究;植物提取物;专科用药;植物生长调节剂;生化试剂;生化试剂-其他化学试剂;医用原料;标准品-中药标准品;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;医药化工类;分析试剂标准品;试剂;有机化工原料;其他原料;化妆品原料;生物碱;日化原料;标准品 -中药标准品;医药原料药;标准品,对照品;化妆品原料-功能性原料;杀菌剂;添加剂;医药、农药及染料中间体;化工原料;有机化工;化工;目的化合物;食品添加剂;营养强化剂;日用化学品;化工材料;其他;防腐剂;化学试剂;氨基酸;Substrates;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Metabolites & Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals;ALDACTAZINE;Cosmetics;Inhibitors;bc0001 |
Mol文件 | 97-59-6.mol |
结构式 |
尿囊素 性质
熔点 | 230 °C (dec.) (lit.) |
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沸点 | 283.17°C (rough estimate) |
密度 | 1.6031 (rough estimate) |
折射率 | 1.8500 (estimate) |
闪点 | 230-234°C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | H2O:0.1g/10mL,清澈,无色 |
形态 | 粉末 |
酸度系数(pKa) | 8.96(at 25℃) |
颜色 | 白色 |
气味 (Odor) | 无臭、无味 |
水溶解性 | Slightly soluble in water. Freely soluble in alkalis |
Decomposition | 230-234 ºC |
Merck | 14,258 |
BRN | 102364 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -2.26 at 20℃ |
CAS 数据库 | 97-59-6(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Urea, (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-(97-59-6) |
EPA化学物质信息 | Allantoin (97-59-6) |
尿囊素(Allantoin)属于咪唑杂环化合物,是尿酸的衍生物,属于人体皮肤自有成分。尿酸作为一种抗氧化剂,和自由基作用后产生尿囊素,1912年Mocllster从紫草科植物的地下茎中提取出尿囊素。尿囊素能够促进细胞组织生长,新陈代谢,软化角质层蛋白。当尿囊素应用于溃疡和化脓的皮肤时,这些性能尤为明显,所以它具有加快伤口愈合速度,是一种很好的治疗皮肤损伤的活性剂。
尿囊素曾被称为抗刺激剂,能有效的减轻刺激物的刺激;同时它也是一种抗氧化剂,同其他一些水溶性维生素一样其集合自由基的能力和维生素C差不多,所以能增强细胞的抗氧化能力。因此,美国食药监局FDA将其列为第一类高效活分组分护肤剂,其无毒性,无刺激性,也无变态反应。纯品是一种无毒、无味、无刺激性、无过敏性的白色晶体,水中结晶为单棱柱体或无色结晶性粉末。熔点:226-240℃。能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液。微溶于常温的水和醇,难溶于乙醚和氯仿等有机溶剂;其饱和水溶液(浓度为0.6%)呈微酸性;PH为5.5。在PH值为4-9的水溶液中稳定。在非水溶剂和干燥空气中亦稳定;在强硷性溶液中煮沸及日光曝晒下可分解。1、润肤修复功效
尿囊素具有很好的润肤作用,尤其对于皲裂粗糙的皮肤,能使其恢复光滑润泽,同时可增强肌肤及毛发最外层的吸水能力,改善角质蛋白分子的亲水力,使遭受损害的角质层得以修复,恢复其天然的吸水能力。
2、保湿功效
尿囊素在促进肌肤及毛发最外层吸水能力,减少皮肤水分蒸发的同时,还能在皮肤表面形成一层润滑膜,封闭水分,从而达到肌肤保湿的作用。
3、软化角质功效
尿囊素具有独特的溶角蛋白的性质,所以具有软化角质蛋白的作用,它在剥离代谢废物角质的同时,使细胞间隙充满水分,来使皮肤达到水润光泽的状态。
4、抗炎以及抗氧化功效
由于尿囊素是一种两性化合物,能结合多种物质形成复盐,具有避光、杀菌防腐、止痛、抗氧化作用,广泛作为雀斑霜、粉刺液、香波、香皂、牙膏、刮脸洗剂、护发剂、收敛剂、抗汗除臭洗剂等的添加剂使用。尿囊素具有多种作用,有望促进伤口从炎症状态转变为增生状态,包括抗氧化和抗炎特性、直接抗菌作用和促进伤口愈合的角质溶解活性。它可通过促进细胞增殖和细胞外基质合成来促进健康组织的增殖,并且在组织形成和分化中发挥作用,特别是在刺激肉芽组织和上皮化的发展方面。尿囊素还可以通过预防硬膜外纤维化来减少疤痕形成,这在半脑板切除术大鼠模型中得到了测试。虽然大多数研究这些机制的研究都是在动物模型中进行的,但也有证据表明尿囊素可以减轻牛皮癣患者的角化过度变化、红斑、浸润以及瘙痒和灼热的主观症状怕[1]。
尿囊素是一种重要的精细化工产品,用途极为广泛,普遍应用于医药、轻工、农业、日化、生物工程等方面:
1、在医药方面:尿囊素具有促进细胞生长,加快伤口愈合,软化角质蛋白等生理功能,是皮肤创伤的良好愈合剂和抗溃疡药剂。可用作缓解和治疗皮肤干燥症、鳞屑性肤疾患、皮肤溃疡、消化道溃疡及炎症,对骨髓炎、糖尿病、肝硬化、痤疮均有较好疗效。
2、在化妆品方面:由于尿囊素是一种两性化合物,能结合多种物质形成复盐,具有避光、杀菌防腐、止痛、抗氧化作用,能使皮肤保持水份,滋润和柔软,是美容美发等化妆品的特效添加剂。尿囊素具有消炎止痛功效,同时它还具有弱的局部麻痹作用,能有效的减轻刺激物的刺激,可以作为一种皮肤保护剂和抗刺激剂,能减轻化妆品成份对皮肤的刺激性,中国食品和药物管理局将其列为第一类高效活分组分护肤剂,目前已经广泛应用于香波,防晒制品,膏霜乳液,剃须膏和口腔护理品等产品中。
尿囊素曾被称为抗刺激剂,能有效的减轻刺激物的刺激;同时它也是一种抗氧化剂,同其他一些水溶性维生素一样其集合自由基的能力和维生素C差不多,所以能增强细胞的抗氧化能力。因此,美国食药监局FDA将其列为第一类高效活分组分护肤剂,其无毒性,无刺激性,也无变态反应。纯品是一种无毒、无味、无刺激性、无过敏性的白色晶体,水中结晶为单棱柱体或无色结晶性粉末。熔点:226-240℃。能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液。微溶于常温的水和醇,难溶于乙醚和氯仿等有机溶剂;其饱和水溶液(浓度为0.6%)呈微酸性;PH为5.5。在PH值为4-9的水溶液中稳定。在非水溶剂和干燥空气中亦稳定;在强硷性溶液中煮沸及日光曝晒下可分解。1、润肤修复功效
尿囊素具有很好的润肤作用,尤其对于皲裂粗糙的皮肤,能使其恢复光滑润泽,同时可增强肌肤及毛发最外层的吸水能力,改善角质蛋白分子的亲水力,使遭受损害的角质层得以修复,恢复其天然的吸水能力。
2、保湿功效
尿囊素在促进肌肤及毛发最外层吸水能力,减少皮肤水分蒸发的同时,还能在皮肤表面形成一层润滑膜,封闭水分,从而达到肌肤保湿的作用。
3、软化角质功效
尿囊素具有独特的溶角蛋白的性质,所以具有软化角质蛋白的作用,它在剥离代谢废物角质的同时,使细胞间隙充满水分,来使皮肤达到水润光泽的状态。
4、抗炎以及抗氧化功效
由于尿囊素是一种两性化合物,能结合多种物质形成复盐,具有避光、杀菌防腐、止痛、抗氧化作用,广泛作为雀斑霜、粉刺液、香波、香皂、牙膏、刮脸洗剂、护发剂、收敛剂、抗汗除臭洗剂等的添加剂使用。尿囊素具有多种作用,有望促进伤口从炎症状态转变为增生状态,包括抗氧化和抗炎特性、直接抗菌作用和促进伤口愈合的角质溶解活性。它可通过促进细胞增殖和细胞外基质合成来促进健康组织的增殖,并且在组织形成和分化中发挥作用,特别是在刺激肉芽组织和上皮化的发展方面。尿囊素还可以通过预防硬膜外纤维化来减少疤痕形成,这在半脑板切除术大鼠模型中得到了测试。虽然大多数研究这些机制的研究都是在动物模型中进行的,但也有证据表明尿囊素可以减轻牛皮癣患者的角化过度变化、红斑、浸润以及瘙痒和灼热的主观症状怕[1]。
尿囊素是一种重要的精细化工产品,用途极为广泛,普遍应用于医药、轻工、农业、日化、生物工程等方面:
1、在医药方面:尿囊素具有促进细胞生长,加快伤口愈合,软化角质蛋白等生理功能,是皮肤创伤的良好愈合剂和抗溃疡药剂。可用作缓解和治疗皮肤干燥症、鳞屑性肤疾患、皮肤溃疡、消化道溃疡及炎症,对骨髓炎、糖尿病、肝硬化、痤疮均有较好疗效。
2、在化妆品方面:由于尿囊素是一种两性化合物,能结合多种物质形成复盐,具有避光、杀菌防腐、止痛、抗氧化作用,能使皮肤保持水份,滋润和柔软,是美容美发等化妆品的特效添加剂。尿囊素具有消炎止痛功效,同时它还具有弱的局部麻痹作用,能有效的减轻刺激物的刺激,可以作为一种皮肤保护剂和抗刺激剂,能减轻化妆品成份对皮肤的刺激性,中国食品和药物管理局将其列为第一类高效活分组分护肤剂,目前已经广泛应用于香波,防晒制品,膏霜乳液,剃须膏和口腔护理品等产品中。
尿囊素铝片禁用于对本品过敏者;接受透析疗法的患者禁用本品。肾功能不全患者慎用尿囊素铝片。服用尿囊素铝片偶有便秘、稀便、口干等不良反应,停药后自行消失。
[1]None. "An investigation into multifaceted mechanisms of action of allantoin in wound healing." Journal of the American Academy of Dermatology 76.6(2017):AB40.
化学性质
无色结晶性粉末。熔点238-240℃(分解)。能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液,微溶于水和醇,几乎不溶于醚和氯仿。无臭、无味。在干燥空气中稳定,在水中长时间煮沸或强碱中则被破坏。饱和水溶液的pH为5.5。用途
尿囊素具有促进皮细胞生长,使伤口迅速愈合的作用。用作抗溃疡药,与干燥氢氧化铝凝胶混和,用于消化道溃疡及炎症。该品又能软化角质素,使皮肤保持水分、滋润和柔软,是化妆品的特效添加剂。尿囊互及其衍生物还是许多日用化工产品的品质改良剂、添加剂。尿囊素蛋白质可配制抗刺激、抗头皮屑、清洁及使伤口愈合的头皮制剂,能使头发柔软,有光泽和弹性。该品是一种两性化合物,能结合多种物质形式复盐,具有避光、杀菌防腐、止痛、除臭、抗氧化作用,因此是日用化工产品,美容化妆品如雀斑霜、粉刺液、香波、肥皂、牙膏、刮脸洗剂,收敛液、抗汗除臭洗涤剂等的添加剂。尿囊素还是一种生化试剂。用途
作为氧化应激反应的有效生物标记;用于合成作为抗菌剂的曼尼希碱;用于合成作为抗肿瘤剂的磺氯苯脲类似物;用作植物生长调节剂用途
广泛用于各种皮肤溃疡、创伤的治疗及营养化妆品的添加剂用途
通过尿酸途径的嘌呤代谢物。尿酸也可与自由基反应生成尿囊素,因此尿囊素可作为氧化应激反应的有效生物标记。生产方法
尿囊素存在于悄囊液,胎儿尿及一些植物中。但从这些物质中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有:高猛酸钾氧化脲酸法:二氯乙酸与脲加热合成尿囊素;乙醛酸与脲直接缩合法。1.以二氯乙酸和脲为原料工艺过程如下:在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇,加热至40-50℃,缓缓滴加二氯乙酸,加完后回流反应2h。冷至室温,过滤,甲醇洗涤,合并洗滤液,行二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干,加入2.8份盐酸,于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃,再冷至10℃左右,过滤,小液加入0.25份盐酸与脲,加热溶解,于80℃反应2h。冷却结晶,再于0℃维持3h以上,离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30.3%。2.乙醛酸与脲直接缩合(乙醛酸由乙二醛经氧化而得)操作实例:(1)氧化在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500ml四口瓶中,加入193g(1mol)30%乙二醛水溶液,控制内温40±2℃搅拌下滴加135.5g(1mol)45%硝酸,加毕继续 在该温度搅拌反应2-3h,至红棕色氧化不再逸出,反应液呈蓝绿色即消失。换成简单蒸馏装置,在约2.76kPa、外温不超过60℃下蒸出水分约125g,浓缩液在室温静止过夜,析出之草酸结晶(干燥后得19g,合0.21mol),浓度为39%)。继续在内温40±2℃搅拌反应约8h,氧化反应即告完成。(2)缩合 在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500ml三口烧瓶中,加入上述150g乙醛酸水溶液,再加入170g(2.83mol)尿素和23.3g浓盐酸,搅拌下加热至内温达80℃。约15min后尿素溶解,反应物呈透明液,再过约30-45min,反应物出现白浊,继而白色沉淀渐渐增多,在内温80℃下搅拌1h,停止加热并将反应物冷却及室温,用布氏漏斗收集白色沉淀,冷水沉淀数次,即得粗品尿囊素。用1000ml蒸馏水重结晶。得白色细结晶尿囊素60-63%,溶点236℃(分解)。以乙二醛计,尿囊素得率为理论的38-40%(重量得率为103-108%)。安全信息
危险品标志 | Xn,Xi |
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危险类别码 | 22-36/37/38 |
安全说明 | 22-24/25-36-26 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | YT1600000 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29332100 |
毒害物质数据 | 97-59-6(Hazardous Substances Data) |
提供商 | 语言 |
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