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(S)-(+)-アブシジン酸(21293-29-8)

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(S)-(+)-アブシジン酸 製品概要
化学名:(S)-(+)-アブシジン酸
英語化学名:(+)-Abscisic acid
别名:(ABA)ABSCISIC ACID >98%;(+)-Abscisic acid;ABA, Dormin, (S)-5-(1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-(2Z,4E)-pentadienoic acid;S-(+)-ABA;(S)-(+)-ABSCISIC ACID;[S]-5-[1-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-4-OXOCYCLOHEX-2-EN-1-YL]-3-METHYL-[2Z,4E]-PENTADIENOIC ACID;(+)-abscisinii;(+)-cis-abscisicacid
CAS番号:21293-29-8
分子式:C15H20O4
分子量:264.32
EINECS:244-319-5
カテゴリ情報:plantgrowth;Agro-Products;Sesqui-Terpenoids;Plant Hormones;Chiral Reagents;Biochemistry;Plant Growth Regulators;Plant Growth Trgulators (Others);Pharmaceutical Raw Materials;Inhibitors;Plant Growth regulator;21293-29-8
Mol File:21293-29-8.mol
(S)-(+)-アブシジン酸
(S)-(+)-アブシジン酸 物理性質
融点 188 °C
比旋光度 D20 +411.1° (c = 1 in ethanol); D20 +426.5° (c = 1 in 0.005N methanolic H2SO4)
沸点 327.55°C (rough estimate)
比重(密度) 1.0583 (rough estimate)
屈折率 410 ° (C=0.2, EtOH)
貯蔵温度 2-8°C
溶解性Chloroform (Slightly), Ethanol (Sparingly), Methanol (Slightly)
酸解離定数(Pka)4.87±0.33(Predicted)
外見 Off-white powder
色White to Pale Yellow
光学活性 (optical activity)[α]/D 415±10°, c = 0.1 in ethanol
Merck 14,11
BRN 2698956
安定性：Light Sensitive
InChIKeyJLIDBLDQVAYHNE-WEYXYWBQSA-N
LogP1.896 (est)
CAS データベース21293-29-8(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報2,4-Pentadienoic acid, 5-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-, (2Z,4E)- (21293-29-8)
安全性情報
Sフレーズ 22-24/25
WGK Germany 3
RTECS 番号RZ2475100
F 8
HSコード 29189900
MSDS Information
ProviderLanguage
(+)-Abscisic acid English
SigmaAldrich English
(S)-(+)-アブシジン酸 Usage And Synthesis
外観白色～うすい黄色粉末～結晶
解説

アブシジン酸，高等植物に広く存在する植物ホルモンの一種。成長を抑制する作用をもち，落葉や休眠，養分の蓄積を促進する。また，種子や冬芽の発芽を抑制する。気孔を閉じさせる作用もある。

用途アブシシン酸（アブシシンさん、アブシジン酸、英: abscisic acid、ABA）は、植物ホルモンの一種。構造的にはセスキテルペンに属する。休眠や生長抑制、気孔の閉鎖などを誘導する。また乾燥などのストレスに対応して合成されることから「ストレスホルモン」とも呼ばれる。
化学的特性White Powder
使用The natural isomer of the abscission-accelerating plant hormone
使用Valacyclovir intermediate
定義ChEBI: The naturally occurring (1'S)-(+) enantiomer of abscisic acid. It is an important sesquiterpenoid plant hormone which acts as a regulator of plant responses to environmental stresses such as drought and cold.
Biochem/physiol ActionsPlant hormone and growth regulator that is involved in several physiological mechanisms including seed dormancy, leaf abscission, stomatal movement, and plant stress responses. Through complex interactions with several intracellular signaling systems, it can regulate the expression of hundreds of plant genes.
貯蔵-20°C
合成方法

(S)-(+)-アブシジン酸合成方法(JOC, 1989, 54, 681)

純化方法Crystallise the acid from CCl4/pet ether, EtOH/hexane and sublime it at 120o. Also purify it by dissolving ~30g in 30mL of EtOAc, adding 100mL of hexane and allow to crystallise overnight (yield 8.4g), m 156-158o, 161-163o, [] D +426o (c 0.005M H2SO4 in MeOH). [Cornforth et al. Nature (London) 206 715 1965, Soukemp et al. Helv Chim Acta 72 361 1989.] The RS-isomer was purified on a Kieselgel F254 plate with toluene/EtOAc/AcOH (50:50:3) and has m 188-190o [Cornforth et al. Aust J Chem 45 179 1992]. [Beilstein 17/3 V 13.]
Tags:21293-29-8