2-溴-3'-氯苯丙酮
| 中文名称 | 2-溴-3'-氯苯丙酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-3'-氯苯丙酮;3'-氯-2-溴苯丙酮;2-溴代间氯苯丙酮;安非他酮2-溴代杂质;安非拉酮 2-溴杂质;安非他酮杂质M1-9;安非他酮杂质5;2-溴-3'-氯苯丙酮(CAS号:34911-51-8) |
| 英文名称 | 2-Bromo-3'-chloropropiophenone |
| 英文同义词 | 2-BROMO-1-(3-CHLOROPHENYL)-1-PROPANONE;3'-CHLORO-2-BROMOPROPIOPHENONE;3'-Chloro-α-bromopropiophenone;1-Propanone,2-broMo-1-(3-chlorophenyl)-;α-BroMo-3-chloropropiophenone;Bupropion 2-BroMo IMpurity;Bupropion Impurity 5;Bupropion impurity M1-9 |
| CAS号 | 34911-51-8 |
| 分子式 | C9H8BrClO |
| 分子量 | 247.52 |
| EINECS号 | 252-282-1 |
| 相关类别 | 医药中间体;羰基化合物;对照品-杂质对照品;化工原料;杂质对照品;Aromatics |
| Mol文件 | 34911-51-8.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-3'-氯苯丙酮 性质
| 沸点 | 148-148.5 °C(Press: 9 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.532 |
| 折射率 | 1.5770 |
| 储存条件 | Refrigerator, Under Inert Atmosphere |
| 溶解度 | 易溶于乙腈、氯仿、二氯甲烷和乙酸乙酯。 |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| InChI | InChI=1S/C9H8BrClO/c1-6(10)9(12)7-3-2-4-8(11)5-7/h2-6H,1H3 |
| InChIKey | OFNMQTRHMBQQEA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(C1=CC=CC(Cl)=C1)(=O)C(Br)C |
| CAS 数据库 | 34911-51-8(CAS DataBase Reference) |
利莫那班是一种新型减肥药，2-溴-3'-氯苯丙酮是合成利莫那班的关键中间体，目前，国外关于该中间体合成研究的相关报道极少，国内尚无报道。2-溴-3'-氯苯丙酮已有的合成方法是以冰醋酸为溶剂，对氯苯丙酮与液溴在室温的条件下反应制得，产品的纯度较低，其中含有大量的难以分离的副产物。
装有回流冷凝管、滴液漏斗的反应器中加入镁粉48.0g(2.0mol)，四氢呋喃(THF)溶液400mL，从滴液漏斗中缓慢加入溴乙烷218.0g(2.0mol)，控制反应液温度50-60℃，使溶液一直保持微沸状态，滴加完毕后加热回流1.0-1.5h，保证镁反应完全，得到Grignard试剂。搅拌下，将间氯苯甲腈275.2g(2.0mol)缓慢滴加到上述制得的格氏试剂中，滴加完后，反应3.0-4.0h，生成中间体，反应完毕，不需分离，缓慢滴加3mol/L的盐酸水解中间体，分出无机相，有机相经常压蒸馏除去THF，减压蒸馏，得到3-氯苯丙酮。
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入33.7g的3-氯苯丙酮、16.8g的液溴、50.0g的溶剂、0.75g的催化剂，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，温度控制为15℃时，开始计时，反应时间2.5h。反应结束后蒸馏出溶剂，剩余溶液用水洗涤，加入精制溶剂进行溶解，再降温，结晶，过滤得精制的2-溴-3'-氯苯丙酮产品，2-溴-3'-氯苯丙酮收率达到97.13%，熔点为76-77℃。
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 2914790000 |