1-溴芘
| 中文名称 | 1-溴芘 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-溴芘,95%;1-溴芘(定做2周 );1-溴芘 1–BROMOPYRENE;1-溴芘,96%;1-溴芘 5G;1-溴代芘;1-溴芘;1-溴芘(2-GDP-1) |
| 英文名称 | 1-Bromopyrene |
| 英文同义词 | 1-BROMOPYRENE;Pyrene, 1-bromo-;1-Pyrenyl bromide;1-Bromopyene;1-Bromopyrene 96%;1-Bromopyrene >1-Bromopyrene, 95%, for synthesis;1-Bromopyrene ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 1714-29-0 |
| 分子式 | C16H9Br |
| 分子量 | 281.15 |
| EINECS号 | 626-844-5 |
| 相关类别 | 芳香族化合物;液晶电子产品;芳烃;功能中间体;有机砌块;卤代烃;医药中间体;Electronic Chemicals;fine chemicals, specialty chemicals, intermediates, electronic chemical, organic synthesis;OLED;OLED materials,pharm chemical,electronic;OLED materrials;OLED中间体;生物化工;中间体;化工原料;中间体-有机中间体;有机化学;芘;OLED材料;其他;Aromatic Compounds;Pyrenes;Aryl;C13 to C37+;Halogenated Hydrocarbons |
| Mol文件 | 1714-29-0.mol |
| 结构式 |  |
1-溴芘 性质
| 熔点 | 102-105 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 255 °C / 7mmHg |
| 密度 | 1.4316 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6000 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、DMSO（轻微、加热、超声处理）、甲醇（轻微） |
| 形态 | 结晶 |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C16H9Br/c17-14-9-7-12-5-4-10-2-1-3-11-6-8-13(14)16(12)15(10)11/h1-9H |
| InChIKey | HYGLETVERPVXOS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)=C2C3=C4C(C=C2)=CC=CC4=CC=C3C=C1 |
| CAS 数据库 | 1714-29-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1-Bromopyrene(1714-29-0) |
1-溴芘常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，可以参与多种化学反应，如芐的汉斯(Sonogashira)偶合反应、Suzuki偶联反应和Stille偶联反应等。
1-溴芘是一种重要的有机合成中间体，常用于合成多环芳烃化合物、染料、香料和药物中间体。
129-00-0
1714-29-0
以芘为原料合成1-溴芘的一般步骤如下：将N-溴代丁二酰亚胺（NBS，187 mg，1.05 mmol）的无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，5 mL）溶液缓慢滴加到芘（252 mg，1.0 mmol）的无水DMF（10 mL）溶液中，反应混合物于室温下搅拌反应24小时。反应完成后，将混合物倒入去离子水（50 mL）中，用二氯甲烷（100 mL）萃取三次。合并有机相，用去离子水充分洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩除去溶剂，得到粗产物1-溴芘（332 mg，收率85%），为浅黄色固体。粗产物用己烷重结晶，得到纯品1-溴芘，为浅黄色粉末，熔点103-104℃（文献值：102-104℃）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 9, p. 1317 - 1321
[2] Journal of the Chinese Chemical Society, 2012, vol. 59, # 3, p. 289 - 296
[3] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 21, p. 4085 - 4088
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 27, p. 5261 - 5271
[5] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2013, vol. 68, # 4, p. 367 - 377
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