3-羟甲基-2-甲基联苯
| 中文名称 | 3-羟甲基-2-甲基联苯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲基联苯-3-甲醇;2-甲基-3-苯基苯甲醇;联苯醇;2-甲基-3-羟甲基联苯;氟氯菊酯醇代谢物, 10ΜG /ΜL于环己烷;3-羟甲基-2-甲基联苯;2-甲基-(1,1′-联苯)-3-甲醇;(2-甲基-[1,1'-联苯基] -3-基)甲醇 |
| 英文名称 | 2-Methyl-3-biphenylmethanol |
| 英文同义词 | 2-Methyl-3-biphenylm;2-Methyl-3-phenylbenzyl Alcohol;[1,1'-Biphenyl]-3-Methanol,2-Methyl-;Bifenthrin alcohol metabolite, 10 μg /μL in cyclohexane;(2-Methyl[1,1'-biphenyl]- 3-yl) methanol (bifenthrin alcohol, BFA, BA);2-METHYL-3-BIPHENYLMETHANOL;2-Methyl-[1,1'-Biphenyl]-3-Methanol;2-METHYL-3-BIPHENYLMETHANOL 97% |
| CAS号 | 76350-90-8 |
| 分子式 | C14H14O |
| 分子量 | 198.26 |
| EINECS号 | 1312995-182-4 |
| 相关类别 | 苯甲醇类;试剂和补充物;杀虫剂;醇;拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体;农药;Aromatic alcohols and diols;Alkohols;Pesticide;Alcohols;C9 to C30;Oxygen Compounds;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;苯类;原料药;化工原料;化工;精细化工品;化工中间体 |
| Mol文件 | 76350-90-8.mol |
| 结构式 |  |
3-羟甲基-2-甲基联苯 性质
| 熔点 | 73-76 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 330.9±11.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.072±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 14.28±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C14H14O/c1-11-13(10-15)8-5-9-14(11)12-6-3-2-4-7-12/h2-9,15H,10H2,1H3 |
| InChIKey | BGTLHJPGBIVQLJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2=CC=CC=C2)=CC=CC(CO)=C1C |
| CAS 数据库 | 76350-90-8(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | [1,1'-Biphenyl]-3-methanol, 2-methyl- (76350-90-8) |
3-羟甲基-2-甲基联苯是由3-氯-2-甲基联苯与金属镁反应生成格氏试剂，再与聚甲醛二乙酸酯反应得到产品，是杀虫剂联苯菊酯的中间体。向(3-溴-2-甲基苯基)甲醇(4，1g，5mmol)、苯基硼酸(5，1.4g，10mmol)在甲苯(12mL)和EtOH(4mL)中的搅拌的溶液中加入PdCl2(dppf).DCM(0.04g，0.05mmol)和2MNaHCO3水溶液(4mL)，将反应混合物用氮气脱气10分钟。然后将反应混合物在密封管中于80℃加热12小时。通过硅藻土过滤反应混合物，滤液用水稀释并用乙酸乙酯(2x100mL)萃取。然后有机层经硫酸钠干燥、蒸发，并将粗产物在使用20％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱液的Combiflash
MPLC上进行纯化，得到为灰白色固体的3-羟甲基-2-甲基联苯(6,产率：0.81g，73％)。
化学性质
本品为白色结晶，m.p.73～76℃，溶于乙醇、苯、甲苯等有机溶剂，不溶于水。用途
2-甲基-(1，1′-联苯)-3-甲醇是杀虫剂联苯菊酯的中间体。生产方法
2-甲基-(1，1′-联苯)-3-甲醇是由3-氯-2-甲基联苯与金属镁反应生成格氏试剂，再与聚甲醛二乙酸酯反应得到产品。
将3-氯-2-甲基联苯与四氢呋喃加入反应器，再加入新鲜的金属镁和回收的金属镁进行回流5h后，再加入聚甲醛二乙酸酯，继续回流数小时，冷却进行后处理，蒸馏得到产品，收率可达70.8％。
此外也可用3-氯-2-甲基联苯为原料，与氰化亚铜在吡啶存在下反应生成3-氰基-2-甲基联苯，先还原得到2-甲基-联苯-3-甲醛，进一步还原得2-甲基-(1，1′-联苯)-3-甲醇。
也可以用2-甲基-3-硝基苯甲醇为原料，先加氢还原成2-甲基-3-氨基苯甲醇，在亚硝酸钠、碘化钾和铜粉存在下进行Sander Mayer反应，生成3-碘-2-甲基苯甲醇，然后在光反应器中在紫外灯照射下，与苯反应生成2-甲基(1，1′-联苯)-3-甲醇。
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2906290090 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/16 | XW763509081 | 3-羟甲基-2-甲基联苯 | 76350-90-8 | 5G | 32元 |
| 2024/01/16 | H0777 | 3-羟甲基-2-甲基联苯 3-Hydroxymethyl-2-methylbiphenyl | 76350-90-8 | 25G | 345元 |