(S)-(-)-alpha-羟基-gamma-丁内酯 基本信息
| 中文名称 | (S)-(-)-alpha-羟基-gamma-丁内酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-(-)-Α-羟基-Γ(S)-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮;(S)-(-)-alpha-羟基-gamma-丁内酯;(S)-3-羟基-4-环丁酯;(S)-(-)-Α-羟基-Γ-丁内酯;(3S)-3-羟基二氢呋喃-2-酮 |
| 英文名称 | (S)-(-)-alpha-Hydroxy-gamma-butyrolactone |
| 英文同义词 | (3S)-3-HYDROXYDIHYDROFURAN-2(3H)-ONE;(S)-(-)-~-Hydroxy-gamma-butyrolactone, 94%;(S)-2-Hydroxy-gamma-butyrolactone;2,4-Dihydroxybutyric acid lactone (S)-2-Hydroxybutyrolactone;(S)-(-)-ALPHA-HYDROXY--BUTYROLACTONE;(S)-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one;(3S)-Dihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone;2,4-DIHYDROXYBUTYRIC ACID LACTONE |
| CAS号 | 52079-23-9 |
| 分子式 | C4H6O3 |
| 分子量 | 102.09 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 手性砌块;Chiral Building Blocks;Lactones;Organic Building Blocks;Chiral Building Blocks;Simple Alcohols (Chiral);Synthetic Organic Chemistry;Chiral Reagents |
| Mol文件 | 52079-23-9.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(-)-alpha-羟基-gamma-丁内酯 性质
| 沸点 | 133 °C10 mm Hg(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -68 º (c=1.15 in chloroform) |
| 密度 | 1.309 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 油状 |
| 酸度系数(pKa) | 13.07±0.20(Predicted) |
| 比重 | 1.3 |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]23/D 68°, c = 1.15 in chloroform |
| InChI | 1S/C4H6O3/c5-3-1-2-7-4(3)6/h3,5H,1-2H2/t3-/m0/s1 |
| InChIKey | FWIBCWKHNZBDLS-VKHMYHEASA-N |
| SMILES | O[C@H]1CCOC1=O |
| CAS 数据库 | 52079-23-9(CAS DataBase Reference) |
生产方法
97-67-6
52079-23-9
实施例1: (S)-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮的合成 1. 将10.0 g L-苹果酸溶解于45 mL三氟乙酸酐中，于25℃下搅拌反应2小时。 2. 反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂，得到残余物。 3. 向残余物中加入7 mL甲醇，继续搅拌12小时。 4. 再次通过减压蒸馏浓缩反应混合物。 5. 将所得残余物溶解于150 mL无水四氢呋喃中，并将溶液冷却至0℃。 6. 在0℃下，缓慢加入150 mL硼烷-四氢呋喃络合物，保持温度继续搅拌2.5小时。 7. 反应完成后，加入150 mL甲醇，室温下搅拌1小时。 8. 通过减压蒸馏浓缩反应混合物。 9. 将粗产物溶解于80 mL甲苯中，加入5.0 g活化酸性Dowex树脂，回流1小时。 10. 反应完成后，过滤除去Dowex树脂，滤液通过减压蒸馏浓缩。 11. 得到粗产物7.61 g（收率99.9%），直接用于后续反应，无需进一步纯化。
参考文献：
[1] Patent: US7001916, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 70
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 18, p. 2987 - 2997
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29322090 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2020/03/18 | H0951 | (S)-(-)-α-羟基-γ-丁内酯 (S)-(-)-alpha-Hydroxy-gamma-butyrolactone | 52079-23-9 | 100MG | 365元 |
| 2014/06/02 | H0951 | (S)-(-)-α-羟基-γ-丁内酯 (S)-(-)-alpha-Hydroxy-gamma-butyrolactone | 52079-23-9 | 1G | 2300元 |