N,O-二BOC-羟胺

N,O-二BOC-羟胺 基本信息

中文名称N,O-二BOC-羟胺
中文同义词N,O-二叔丁氧羰基羟胺;(叔丁氧羰基氧基)氨基甲酸叔丁酯;N,O-双(叔丁氧基羰基)羟胺;叔丁基 N-(叔丁氧羰基氧)氨基甲酸酯;N-(叔丁氧羰基)氨基甲酸叔丁酯;(((1,1-二甲基乙氧基)羰基)氧基)氨基甲酸叔丁酯;N,O-双(叔丁氧羰基)羟胺;N,O-二-BOC-羟胺
英文名称tert-Butyl N-(tert-butoxycarbonyloxy)carbamate
英文同义词N,O-BIS-BOC-HYDROXYLAMINE;(tert-butoxycarbonylamino) tert-butyl carbonate;tert-butyl [(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino] carbonate;carbonic acid (tert-butoxycarbonylamino) tert-butyl ester;carbonic acid [(tert-butoxy-oxomethyl)amino] tert-butyl ester;oxycarbamate;tert-Butyl (tert-butoxycarbonyl);DBNOH
CAS号85006-25-3
分子式C10H19NO5
分子量233.26
EINECS号285-055-0
相关类别胺;有机胺类化合物;Building Blocks;Chemical Synthesis;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks;Protected Amines
Mol文件85006-25-3.mol
结构式N,O-二BOC-羟胺 结构式

N,O-二BOC-羟胺 性质

熔点67-70 °C(lit.)
密度1.080
储存条件-20°C
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
BRN1794022
InChI1S/C10H19NO5/c1-9(2,3)14-7(12)11-16-8(13)15-10(4,5)6/h1-6H3,(H,11,12)
InChIKeyAGOSGCWATIJZHQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(C)(C)OC(=O)NOC(=O)OC(C)(C)C
CAS 数据库85006-25-3

N,O-二BOC-羟胺 用途与合成方法

生产方法 
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

N,O-二BOC-羟胺

85006-25-3

以二碳酸二叔丁酯为原料合成N,O-二BOC-羟胺的一般步骤如下:首先,将羟胺盐酸盐(550.0g,7.9mol)溶于水(5.5L)和庚烷/MTBE(5:1,5.5L)的混合溶剂中,并将该混合物冷却至-5℃。随后,将预先冷却至-5℃的二叔丁基二碳酸酯(3.55Kg,16.3mol)和三乙胺(1.67Kg,16.5mol)的庚烷/MTBE(5:1,1.1L)溶液缓慢滴加至上述混合物中,滴加过程持续2小时以上。反应混合物在-5℃下继续搅拌1小时,然后逐渐升温至室温并搅拌过夜。反应完成后,分离有机层和水层,有机层依次用饱和氯化铵水溶液(2L)和饱和氯化钠水溶液(1L)洗涤两次,然后用无水硫酸钠干燥,过滤并浓缩,得到油状产物,该油状物经结晶后转化为白色固体。最后,将所得固体与庚烷(1L)在冰水浴中搅拌,过滤后得到目标产物N,O-二BOC-羟胺(1360.2g,收率73%)。产物的结构通过1H NMR(d6-DMSO)确认,特征峰位于δ10.7(宽单峰,1H),1.44(单峰,9H),1.40(单峰,9H)。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 44, p. 7043 - 7044

[2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1998, # 20, p. 3471 - 3478

[3] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 1, p. 254 - 263

[4] Patent: WO2014/66132, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 19

[5] Patent: WO2015/138208, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 7

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
F10-21
海关编码29241900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/10/13XW018500625302N,O-二-Boc-羟胺
N,O-Di-BOC-hydroxylamine
85006-25-35g57元
2026/09/15B4780N,O-双(叔丁氧羰基)羟胺
N,O-Bis(tert-butoxycarbonyl)hydroxylamine
85006-25-31g40元
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