2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸 基本信息
| 中文名称 | 2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸,97%;2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸;(3AS,4S,6R,6AR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-D] [1,3]二氧杂环戊烯-4-羧酸;(3AS,4S,6R,6AR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-D][1,3]二噁茂-4-甲酸 |
| 英文名称 | 2,3-O-Isopropylidene-1-O-methyl-D-ribosic acid |
| 英文同义词 | Methyl 2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribofuranosiduronic acid;methyl 2,3-o-isopropylidene-á-d-ribofuranosiduronic acid;2,3Isopropylidene-1methyl-D-ribosic acid, 97%;(3aS,4S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid;(3AS,6R,6AR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid;(3AS,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid;1-Methoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-5-carboxylic acid;2,3-O-Isopropylidene-1-O-methyl-D-ribosic acid-97% |
| CAS号 | 54622-95-6 |
| 分子式 | C9H14O6 |
| 分子量 | 218.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 糖类 |
| Mol文件 | 54622-95-6.mol |
| 结构式 |  |
2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸 性质
| 熔点 | 129-130°C |
|---|---|
| 沸点 | 341.6±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.34±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇。 |
| 酸度系数(pKa) | 2.67±0.60(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -67.369° (C=0.01 g/ml, CHCL3) |
| InChI | InChI=1/C9H14O6/c1-9(2)14-4-5(7(10)11)13-8(12-3)6(4)15-9/h4-6,8H,1-3H3,(H,10,11)/t4-,5,6-,8/s3 |
| InChIKey | BTFKDZSYIKUCGF-DSRBPVEZNA-N |
| SMILES | [C@]12([H])OC(C)(C)O[C@@]1([H])C(OC2C(=O)O)OC |&1:0,7,r| |
4099-85-8
54622-95-6
以(3aR,4R,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-d][1,3]二氧醇-4-基)甲醇为原料合成2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-d-核糖酸的一般步骤：在0℃下，将KBr（1.70g，14.7mmol）和TEMPO（0.383g，2.45mmol）加入到(3aR,4R,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-d][1,3]二氧醇-4-基)甲醇（10.0g，49.0mmol）的EtOAc（100mL）溶液中，随后在30分钟内滴加NaOCl（12％，39.5mL，63.7mmol）。反应液用35％HCl调节pH至2，然后在30分钟内加入25％NaCl水溶液（5.76g，63.7mmol），保持室温搅拌。反应持续7小时后完成。调节pH至2-3，用EtOAc萃取产物。合并有机相，用盐水洗涤，MgSO4干燥，过滤后减压浓缩溶剂，得到粗产物。粗产物通过热CH2Cl2中正己烷重结晶纯化，得到白色固体；产量：10.68g（定量）；熔点：128.5-129.5℃（文献值27b：129-131℃）；[α]D20.5 -67.29（c 2.47，CHCl3）。1H NMR（CDCl3, 400MHz）：δ= 10.69（s, 1H）, 5.20（d, J = 6.3Hz, 1H）, 5.09（s, 1H）, 4.69（s, 1H）, 4.59（d, J = 6.0Hz, 1H）, 3.45（s, 3H）, 1.50（s, 3H）, 1.34（s, 3H）。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 20, p. 5246 - 5252
[2] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 18, p. 4299 - 4302
[3] Tetrahedron, 1991, vol. 47, # 4-5, p. 715 - 724
[4] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 5168,5173
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 16, p. 4041 - 4053
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW025462295604 | (3AS,4S,6R,6AR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-D] [1,3]二氧杂环戊烯-4-羧酸 | 54622-95-6 | 5G | 864元 |
| 2026/10/13 | XW025462295603 | (3AS,4S,6R,6AR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-D] [1,3]二氧杂环戊烯-4-羧酸 | 54622-95-6 | 1G | 173元 |