2-氨基-5-甲氧基苯并噻唑 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-5-甲氧基苯并噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-甲氧基-2-苯并噻唑胺;5 -甲氧基- 1 ,3 -苯并噻唑- 2 -氨基;2-氨基-5-甲氧基苯并噻唑;5-甲氧基苯并[D]噻唑-2-胺;5-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺;2-氨基-5-甲氧基苯并噻唑 54346-87-1 |
| 英文名称 | 5-Methoxy-1,3-benzothiazol-2-amine |
| 英文同义词 | 5-METHOXY-BENZOTHIAZOL-2-YLAMINE;5-methoxybenzothiazol-2-amine;2-Benzothiazolamine,5-methoxy-(9CI);5-Methoxy-2-benzothiazolamine;2-Amino-5-methoxybenzothiazole;5-Methoxy-1,3-benzothiazole-2-amine;2-Amino-5-methoxy-1,3-benzothiazole 97%;2-Benzothiazolamine, 5-methoxy- |
| CAS号 | 54346-87-1 |
| 分子式 | C8H8N2OS |
| 分子量 | 180.23 |
| EINECS号 | 259-118-8 |
| 相关类别 | 杂环化合物;Amines;Thiazoles, Isothiazoles &Benzothiazoles;BENZOTHIAZOLE;Thiazoles, Isothiazoles & Benzothiazoles |
| Mol文件 | 54346-87-1.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-5-甲氧基苯并噻唑 性质
| 熔点 | 154 °C |
|---|---|
| 沸点 | 347.5±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.359±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 4.53±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
37014-08-7
54346-87-1
1. 制备5-甲氧基-苯并噻唑-2-基胺：在0℃下，向(3-甲氧基苯基)硫脲（1.822g，10mmol）在二氯甲烷（20mL）中的悬浮液中缓慢滴加溴（1.76g，11mmol）在10mL三氯甲烷中的溶液，滴加时间为30分钟。反应混合物在室温下搅拌3小时后，加热回流1小时。反应完成后，过滤收集沉淀物，并用二氯甲烷洗涤。将固体悬浮于饱和碳酸氢钠溶液中，并用二氯甲烷萃取。合并有机相，用硫酸镁干燥后浓缩，得到白色固体产物（1.716g，收率95%）。 2. 制备2-氨基-苯并噻唑-5-醇：将上步得到的5-甲氧基-苯并噻唑-2-基胺（1.716g）悬浮于16mL 48%氢溴酸水溶液中，在105℃油浴中加热反应10小时。反应冷却至室温后，过滤收集沉淀物，并用丙酮洗涤。将滤液中的固体悬浮于饱和碳酸氢钠溶液中，用二氯甲烷萃取。有机相用硫酸镁干燥后浓缩，得到白色固体产物（0.986g，收率63%）。 3. 合成N-(5-叔丁基-异恶唑-3-基)-N'-{4-[6-(2-吗啉-4-基-乙氧基)咪唑并[2,1-b][1,3]苯并噻唑-2-基]苯基}脲盐酸盐[化合物B12]：以上一步骤得到的2-氨基-苯并噻唑-5-醇为原料，按照文献方法进行反应。产物经核磁共振氢谱（DMSO-d6）和液相色谱-质谱（LC-MS）表征：1H NMR (DMSO-d6) δ 11.1 (br, 1H), 9.69 (br, 1H), 9.28 (br, 1H), 8.71 (s, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.79 (d和s, 3H), 7.56 (d, 2H), 7.13 (dd, 1H), 6.53 (s, 1H), 4.56 (t, 2H), 3.98 (m, 2H), 3.82 (t, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.55 (m, 2H), 3.25 (m, 2H), 1.31 (s, 9H); LC-MS: ESI 561 (M + H)+。
参考文献：
[1] Patent: US2007/232604, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[2] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 7, p. 1136 - 1148
[3] Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal (Russian Edition), 1956, vol. 22, p. 363,365
[4] Chem.Abstr., 1957, p. 4358
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 21, p. 9814 - 9824
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW025434687105 | 5-甲氧基-2-苯并噻唑胺 | 54346-87-1 | 10G | 855元 |
| 2026/09/15 | XW025434687104 | 5-甲氧基-2-苯并噻唑胺 | 54346-87-1 | 5G | 429元 |