(S)-1-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷
| 中文名称 | (S)-1-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-1-BOC-3-羟基吡咯烷,98%;(S)-1-N-BOC-3-羟基吡咯烷;S-N-Boc-3-羟基吡咯烷;(S)-(+)-1-BOC-3-羟基吡咯烷, 99%, E;(S)-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷;(S)-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷, EE;N-BOC-(S)-3-羟基吡咯烷;1-叔丁氧羰基-3(S)-羟基吡咯 |
| 英文名称 | N-(tert-Butoxycarbonyl)-(S)-(+)-3-pyrrolidinol |
| 英文同义词 | (3S)-Hydroxy-1-pyrrolidinecaboxylic acid-1,1-dimethylethyl ester;(S)-N-Boc-3-hydroxypyrroline;(S)-1-Boc-3;BOC-(S)-3-HYDROXYPYRROLIDINE;(3S)-(+)-N-BOC-3-HYDROXYPYRROLIDINE;1-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID, 3-HYDROXY-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER, (3S)-;(S)-3-Hydroxypyrrolidine, N-BOC protected;(S)-(+)-1-Boc-3-hydroxypyrrolidine, 99%, ee 99% |
| CAS号 | 101469-92-5 |
| 分子式 | C9H17NO3 |
| 分子量 | 187.24 |
| EINECS号 | 600-216-0 |
| 相关类别 | 醇类及衍生物;原料;吡咯;医药中间体;脂肪烃;中间体;杂环砌块;吡咯烷;吡咯类;pharmacetical;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline;Benzenes;Chiral Building Blocks;Simple Alcohols (Chiral);Synthetic Organic Chemistry;Chiral chemicals;手性化合物;医药原料 |
| Mol文件 | 101469-92-5.mol |
| 结构式 |  |
(S)-1-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷 性质
| 熔点 | 60-64 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 273.3±33.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | 26 º (c=1%, MeOH) |
| 密度 | 1.142±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 27 ° (C=1, MeOH) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 14.74±0.20(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +26°, c = 1% in methanol |
| BRN | 6271108 |
| InChI | InChI=1S/C9H17NO3/c1-9(2,3)13-8(12)10-5-4-7(11)6-10/h7,11H,4-6H2,1-3H3/t7-/m0/s1 |
| InChIKey | APCBTRDHCDOPNY-ZETCQYMHSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC[C@H](O)C1 |
| CAS 数据库 | 101469-92-5(CAS DataBase Reference) |
(S)-1-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷是有机合成的中间体，可用在合成乙酰胆碱受体的配体。
24424-99-5
40499-83-0
83220-73-9
以二碳酸二叔丁酯和3-羟基吡咯烷为原料合成1-叔丁氧基羰基-3-羟基-吡咯烷的一般步骤如下：首先，将(R)-3-吡咯烷醇（539mg，6.19mmol）转化为化合物16b，得到无色油状物（1.3g，收率100%）。该产物的光谱数据与预期结构一致，并与文献报道相符（参见Kucznierz, R.等人，J. Med. Chem. 1998, 41, 4983-4994）。随后，化合物16b经过反应转化为化合物16c，同样为无色油状物。接着，通过两步反应从化合物16c制备化合物16e，仍为无色油状物。最后，化合物16e经过进一步反应得到目标产物化合物16，呈现为黄色油状物。
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 10, p. 969 - 973
[2] Patent: WO2015/9731, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 00106
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 25, p. 4983 - 4994
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 17, p. 5812 - 5832
[5] Patent: WO2010/84767, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 86
安全信息
| 危险品标志 | T,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-37/38-41-R41-R37/38-R25 |
| 安全说明 | 26-39-45-S45-S39-S26 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | Ⅲ |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/09/15 | B3055 | (S)-1-(叔丁氧羰基)-3-吡咯烷醇 (S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinol | 101469-92-5 | 1G | 20元 |
| 2026/09/15 | B3055 | (S)-1-(叔丁氧羰基)-3-吡咯烷醇 (S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinol | 101469-92-5 | 5G | 25元 |