N-苄氧羰基-D-天冬氨酸
| 中文名称 | N-苄氧羰基-D-天冬氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-苄氧羰基-D-天冬氨酸;N-CBZ-D-天门冬氨酸;N-苄氧羰基-D-天门冬氨酸;Z-D-天冬氨酸;N-CBZ-D-天冬氨酸;化合物 Z-D-ASP-OH;N-CBZ-D-天冬氨酸/AR;N-苄氧羰基-D-天门冬氨酸*5 |
| 英文名称 | N-Benzyloxycarbonyl-D-aspartic acid |
| 英文同义词 | 2-phenylmethoxycarbonylaminobutanedioic acid;BENZYLOXYCARBONYL-D-ASPARTIC ACID;N-Benzyloxycarbonyl-D-aspartic acid;N-ALPHA-CBZ-D-ASPARTIC ACID;CBZ-D-ASPARTIC ACID;CBZ-D-ASP-OH;N-CBZ-D-ASPARTIC ACID;Z-D-aspartic acid99% |
| CAS号 | 78663-07-7 |
| 分子式 | C12H13NO6 |
| 分子量 | 267.24 |
| EINECS号 | 679-598-6 |
| 相关类别 | 中间体;CBZ-保护氨基酸;氨基酸类;氨基酸衍生物;化学生物学;保护氨基酸;氨基酸;Aspartic acid [Asp, D];Z-Amino Acids and Derivatives;Amino Acids;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Amino Acids & Derivatives;Aromatics;Inhibitors;氨基酸及其衍生物;化学试剂;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;通用生化试剂-氨基酸;化学试剂;Cbz-Amino Acids;Z-Amino acid series |
| Mol文件 | 78663-07-7.mol |
| 结构式 |  |
N-苄氧羰基-D-天冬氨酸 性质
| 熔点 | 117 °C |
|---|---|
| 沸点 | 472.8±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.404±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -10 ° (C=7, AcOH) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 少量溶于甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.75±0.23(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| BRN | 2566464 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C12H13NO6/c14-10(15)6-9(11(16)17)13-12(18)19-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,13,18)(H,14,15)(H,16,17)/t9-/m1/s1 |
| InChIKey | XYXYXSKSTZAEJW-SECBINFHSA-N |
| SMILES | OC(=O)C[C@@H](NC(=O)OCc1ccccc1)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 78663-07-7(CAS DataBase Reference) |
1783-96-6
501-53-1
78663-07-7
以D-天门冬氨酸和氯甲酸苄酯为原料合成Cbz-D-天冬氨酸的一般步骤如下： 1. 在0℃下，向500 mL蒸馏水中加入6 M NaOH溶液，调节溶液的pH至13。随后，加入65 g (489 mmol)的(R)-天冬氨酸。 2. 在磁力搅拌下，向上述溶液中缓慢加入141 g (831 mmol, 1.7当量)的氯甲酸苄酯。 3. 将反应混合物在室温下搅拌反应2天。 4. 反应完成后，用乙醚洗涤混合物，水相用6 N HCl酸化至pH<2。 5. 酸化后的水相用乙酸乙酯(AcOEt)萃取，合并有机相。 6. 有机相用无水Na2SO4干燥，过滤后，在旋转蒸发器中浓缩，得到80 g透明无色胶状产物，产率为59%。 产物表征： - MS (ESI) m/e (MH+): 266 - 1H-NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.21-7.21 (m, 5H), 6.14 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.05 (s, 2H), 4.60 (m, 1H), 2.99 (m, 1H), 2.75 (m, 1H)。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3, p. 1040 - 1044
[2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 17, p. 2495 - 2511
[3] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 11, p. 5948 - 5950
[4] Patent: WO2008/61208, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 31-32; 34-35
[5] Patent: US6660769, 2003, B1. Location in patent: Page column 13-14
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29242990 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW017866307703 | N-CBZ-D-天冬氨酸 N-Cbz-D-aspartic acid | 78663-07-7 | 25g | 55元 |
| 2026/09/15 | C0689 | N-苄氧羰基-D-天门冬氨酸 N-Carbobenzoxy-D-aspartic Acid | 78663-07-7 | 1G | 25元 |