3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | 3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯;1-BOC-3-羟基吡咯烷-3-甲腈;叔-丁基 3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-甲酸基酯 |
| 英文名称 | tert-butyl 3-cyano-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate |
| 英文同义词 | 1-Boc-3-cyano-3-hydroxypyrrolidine;tert-butyl 3-cyano-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate;1-Boc-3-hydroxypyrrolidine-3-carbonitrile;1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-cyano-3-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester |
| CAS号 | 1194376-31-2 |
| 分子式 | C10H16N2O3 |
| 分子量 | 212.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其它 |
| Mol文件 | 1194376-31-2.mol |
| 结构式 |  |
3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 性质
| 储存条件 | 2-8°C |
|---|---|
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C10H16N2O3/c1-9(2,3)15-8(13)12-5-4-10(14,6-11)7-12/h14H,4-5,7H2,1-3H3 |
| InChIKey | BNJQQWIFMXEJPB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(C#N)(O)C1 |
7677-24-9
101385-93-7
1194376-31-2
942190-60-5
中间体：3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的合成步骤：向3-氧代吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（1g，5.40mmol）的二氯甲烷（DCM，10mL）溶液中，于0℃下依次加入三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN，0.724mL）、氰化钾（KCN，0.035g，0.540mmol）、18-冠-6（0.143g，0.540mmol）。将反应混合物缓慢升温至室温并持续搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液淬灭反应。随后，用乙酸乙酯（EtOAc）稀释反应混合物，分离有机相，并用饱和NaHCO3水溶液洗涤。有机相经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤并浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱梯度：0-100% EtOAc/己烷），得到3-氰基-3-((三甲基甲硅烷基)氧基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（0.5g，1.758mmol，32.6%收率）和3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（0.306g，1.442mmol，26.7%收率）。3-氰基-3-((三甲基甲硅烷基)氧基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的LC/MS分析（条件N-1）：[M+H]+ 213.2，保留时间（RT）=4.359分钟。1H NMR（400MHz，氯仿-d）δ ppm：3.83-3.72（m，1H），3.72-3.43（m，3H），2.33（q，J=6.8Hz，2H），1.52-1.42（m，9H），0.19-0.10（m，9H）。
参考文献：
[1] Patent: US2017/107202, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0452; 0453; 0454; 0455
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
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