2-[(1S)-1-氨基丙基]-5-氟-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮 基本信息
| 中文名称 | 2-[(1S)-1-氨基丙基]-5-氟-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | CAL-101(N-1)IDELALISIB N-1中间体;CAL-101(N-1)IDELALISIB N-1中间体 500G;[(1S)-1-氨基丙基]-5-氟-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮;2-[(1S)-1-氨基丙基]-5-氟-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮;CAL-101中间体;艾代拉里斯杂质5;IDELALISIB杂质5 |
| 英文名称 | (S)-2-(1-aMinopropyl)-5-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3H)-one |
| 英文同义词 | (S)-2-(1-aMinopropyl)-5-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3H)-one;2-[(1S)-1-Aminopropyl]-5-fluoro-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone;Idelalisib INT;CAL-101 (N-1) Intermediate;(S)-2-(1-((9H-purin-6-yl-2,8-d2)amino)propyl)-5-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3H)-one;CAL10;IdelalisibIntermediates 1;2-[(1S)-1-aminopropyl]-5-fluoro-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one |
| CAS号 | 870281-86-0 |
| 分子式 | C17H16FN3O |
| 分子量 | 297.33 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | CAL-101中间体;原料药中间体类;艾德利斯中间体;intermediate;intermediates |
| Mol文件 | 870281-86-0.mol |
| 结构式 | ![2-[(1S)-1-氨基丙基]-5-氟-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮 结构式](CAS/GIF/870281-86-0.gif) |
2-[(1S)-1-氨基丙基]-5-氟-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮 性质
| 沸点 | 455.3±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.27±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、乙醇（少量） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.23±0.29(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| InChI | InChI=1S/C17H16FN3O/c1-2-13(19)16-20-14-10-6-9-12(18)15(14)17(22)21(16)11-7-4-3-5-8-11/h3-10,13H,2,19H2,1H3/t13-/m0/s1 |
| InChIKey | BNMGOWXQUZHWIO-ZDUSSCGKSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C(F)=CC=C2)C(=O)N(C2=CC=CC=C2)C=1[C@@H](N)CC |
870281-85-9
![2-[(1S)-1-氨基丙基]-5-氟-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮](/CAS/GIF/870281-86-0.gif)
870281-86-0
以(S)-(1-(5-氟-4-氧代-3-苯基-3,4-二氢喹唑啉-2-基)丙基)氨基甲酸叔丁酯为原料合成(S)-2-(1-氨基丙基)-5-氟-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮的一般步骤如下：将(S)-(1-(5-氟-4-氧代-3-苯基-3,4-二氢喹唑啉-2-基)丙基)氨基甲酸叔丁酯（220 mg，0.55 mmol）溶解于乙酸乙酯（2 mL）中，随后在室温下一次性加入氯化氢的乙酸乙酯溶液（2.5 mL，3.88 M）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将所得悬浮液溶于水（20 mL）中，用乙酸乙酯（20 mL）萃取水相，并用碳酸钠粉末调节水相pH至8。随后，用乙酸乙酯（20 mL×3）进一步萃取水相。合并所有有机相，用饱和食盐水（20 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到(S)-2-(1-氨基丙基)-5-氟-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮，为白色粉末（163 mg，收率100%）。
参考文献：
[1] Patent: CN104513235, 2017, B. Location in patent: Paragraph 1158; 1159; 1160; 1161
[2] Patent: CN104130261, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0042; 0043; 0044
[3] Patent: WO2005/113554, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 25
[4] Patent: CN106146411, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0035; 0036
[5] Organic Preparations and Procedures International, 2016, vol. 48, # 4, p. 337 - 341