对溴碘苯

对溴碘苯不溶于水，可溶于绝大部分的有机溶剂。其结构中含有溴原子和碘原子，可以顺利地参与各种偶联反应。此外，借助苯环上的溴原子和碘单元的反应活性差异，可以实现反应中的次序偶联转化，即可以先进行碘单元的偶联反应，然后再进行溴原子参与的偶联反应。由于溴和碘原子的存在，对溴碘苯分子的沸点和熔点较高，同时也具有较好的溶解性。由于溴和碘原子的原子半径较大，因此它们的电子云也比较松散，容易受到外部影响。对溴碘苯可用作有机合成试剂，常用于有机合成方法学基础研究中，其结构中的溴原子和碘原子都可以很容易地和过渡金属发生氧化加成反应，可以顺利地参与多种偶联反应，例如经典的Suzuki偶联，Sonogashira偶联等等。以工业品对溴苯胺为原料,经重氮化、碘代合成了对溴碘苯。较佳的合成条件:先将0.02mol对溴苯胺溶解在质量分数为20%的硫酸介质中,与0.021molNaNO2在-10℃下反应生成对溴苯基重氮硫酸盐,然后在溶液中加入氯仿与0.021molKI进行碘代反应,经简单后处理得到对溴碘苯粗产品(其中对溴碘苯HPLC纯度为98.4%),提纯后总收率达80%,较改进前提高了15%。产物经IR和1HNMR进行了结构表征。改进后的方法大大提高了粗产品的纯度,避免了过柱子带来的麻烦,操作简便安全,过程易于控制,成本较低,更适于对溴碘苯的制备。
单位：黑龙江大学化学化工与材料学院
作者：郭敬 白雪峰 吕宏飞对溴碘苯用于有机合成。用作含水丙酮中无铜 Sonogashira偶联反应的底物;用于 β,β-二溴苯乙烯的合成含水丙酮中无铜 Sonogashira 偶联反应的底物。也可用于 β,β-二溴苯乙烯的合成。