对溴碘苯

对溴碘苯

中文名称对溴碘苯
中文同义词1-溴-4-碘苯;对溴碘苯;1-溴-4-碘苯,98%;1-碘-4-溴苯;对碘溴苯;对溴碘苯,99%+;对溴碘;对溴碘苯 100G
英文名称1-Bromo-4-iodobenzene
英文同义词benzene,1-broMo-4-iodo-;1-BroMo-4-iodobenzene, 98% 25GR;1-Brom-4-iodobenzene;4-Bromoiodobenzene 99+%;4-BroMoiodobenzene, 97+%;4-BroMoiodoben;The broMine iodobenzene;4-Bromoiodobenzene p-Bromoiodobenzene
CAS号589-87-7
分子式C6H4BrI
分子量282.9
EINECS号209-662-7
相关类别卤代苯系列;医药中间体;医药级;有机砌块;精细化学品;卤代物;Building Blocks;Chemical Synthesis;Halogenated Hydrocarbons;Organic Building Blocks;OLED中间体;卤代烃;原料药;其他原料;有机化工原料;新材料;中间体-有机中间体;荧光剂;Miscellaneous;Benzene derivates;Bromine Compounds;Iodine Compounds;Light yellow crystalline powder;Aryl;C6;Halogenated Hydrocarbons;Halogenated benzene series;alkyl Iodine|alkyl bromide;bc0001
Mol文件589-87-7.mol
结构式对溴碘苯 结构式

对溴碘苯 性质

熔点89-91 °C(lit.)
沸点120-122 °C14 mm Hg(lit.)
密度2.2236 (rough estimate)
折射率1.6618 (estimate)
闪点120-122°C/14mm
储存条件Store below +30°C.
溶解度水中的溶解度为0.008克/升
形态结晶粉末、晶体或针状物
颜色白色至棕色
水溶解性Insoluble in water.
敏感性Light Sensitive
BRN1904545
InChIKeyUCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库589-87-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzene, 1-bromo-4-iodo-(589-87-7)
EPA化学物质信息Benzene, 1-bromo-4-iodo- (589-87-7)

对溴碘苯 用途与合成方法

对溴碘苯不溶于水,可溶于绝大部分的有机溶剂。其结构中含有溴原子和碘原子,可以顺利地参与各种偶联反应。此外,借助苯环上的溴原子和碘单元的反应活性差异,可以实现反应中的次序偶联转化,即可以先进行碘单元的偶联反应,然后再进行溴原子参与的偶联反应。由于溴和碘原子的存在,对溴碘苯分子的沸点和熔点较高,同时也具有较好的溶解性。由于溴和碘原子的原子半径较大,因此它们的电子云也比较松散,容易受到外部影响。对溴碘苯可用作有机合成试剂,常用于有机合成方法学基础研究中,其结构中的溴原子和碘原子都可以很容易地和过渡金属发生氧化加成反应,可以顺利地参与多种偶联反应,例如经典的Suzuki偶联,Sonogashira偶联等等。以工业品对溴苯胺为原料,经重氮化、碘代合成了对溴碘苯。较佳的合成条件:先将0.02mol对溴苯胺溶解在质量分数为20%的硫酸介质中,与0.021molNaNO2在-10℃下反应生成对溴苯基重氮硫酸盐,然后在溶液中加入氯仿与0.021molKI进行碘代反应,经简单后处理得到对溴碘苯粗产品(其中对溴碘苯HPLC纯度为98.4%),提纯后总收率达80%,较改进前提高了15%。产物经IR和1HNMR进行了结构表征。改进后的方法大大提高了粗产品的纯度,避免了过柱子带来的麻烦,操作简便安全,过程易于控制,成本较低,更适于对溴碘苯的制备。
单位:黑龙江大学化学化工与材料学院
作者:郭敬 白雪峰 吕宏飞
用途 
对溴碘苯用于有机合成。
用途 
用作含水丙酮中无铜 Sonogashira偶联反应的底物;用于 β,β-二溴苯乙烯的合成
用途 
含水丙酮中无铜 Sonogashira 偶联反应的底物。也可用于 β,β-二溴苯乙烯的合成。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37/39
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful/Light Sensitive
TSCAT
危险等级IRRITANT, LIGHT SENSITIVE, IRRITANT-HARMFUL
海关编码29036990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A138591-溴-4-碘苯, 98%
1-Bromo-4-iodobenzene, 98%
589-87-710g436元
2024/01/16A138591-溴-4-碘苯, 98%
1-Bromo-4-iodobenzene, 98%
589-87-750g1644元
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