5-吲哚硼酸频哪醇酯 基本信息
| 中文名称 | 5-吲哚硼酸频哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-吲哚硼酸频纳醇酯;5-吲哚硼酸频哪醇酯;5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-1H-吲哚;5-吲哚硼酸频哪醇酯 1G;1H-吲哚-5-硼酸频哪醇酯;5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-1H-吲哚;5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲哚;吲哚-5-硼酸频哪酯 |
| 英文名称 | 5-Indoleboronic acid pinacol ester |
| 英文同义词 | 5-Indolylboronic acid, pinacol cyclic ester;1H-Indole-5-boronic acid pinacol ester ,97%;Indolyl-5-boronic acid pi...;1H-indol-5-ylboronic acid pinacol ester;Indolyl-5-boronic acid pinacol ester;5-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole;5-(4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h- indole (5-Indoleboronic acid pinacol ester);5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole, 2-(1H-Indol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane |
| CAS号 | 269410-24-4 |
| 分子式 | C14H18BNO2 |
| 分子量 | 243.11 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硼酸频哪醇酯;硼酸及其衍生物;有机化学;有机化学;Indoles;Boric Acid| Boric Acid Ester| Potassium Trifluoroborate;B (Classes of Boron Compounds);Boronic Acids Esters;Simple Indoles;CHIRAL CHEMICALS |
| Mol文件 | 269410-24-4.mol |
| 结构式 |  |
5-吲哚硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 120-125 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 396.0±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.11±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 17.01±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至棕色油状 |
| 水溶解性 | Insoluble |
| InChI | 1S/C14H18BNO2/c1-13(2)14(3,4)18-15(17-13)11-5-6-12-10(9-11)7-8-16-12/h5-9,16H,1-4H3 |
| InChIKey | FATPQDPUKVVCLT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccc3[nH]ccc3c2 |
| CAS 数据库 | 269410-24-4(CAS DataBase Reference) |
生产方法
10075-50-0
73183-34-3
269410-24-4
在500毫升单口烧瓶中，依次加入5-溴吲哚（20.00克，0.1摩尔）、双（频哪醇合）二硼（51.80克，0.2摩尔）、醋酸钾（22.80克，0.2摩尔）、[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯（1.50克）和350毫升二恶烷。在氮气保护下，将反应混合物回流8小时。反应完成后，冷却至室温，通过旋转蒸发仪除去二恶烷溶剂。随后，用200毫升蒸馏水洗涤反应混合物，并用二氯甲烷进行萃取（3次）。合并有机相，通过甲醇-二氯甲烷混合溶剂进行重结晶，得到5-吲哚硼酸频哪醇酯21.8克，收率为90%。
参考文献：
[1] Patent: CN105601612, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0051; 0052; 0053
[2] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 20, p. 6812 - 6820
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 2, p. 600 - 603
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 17, p. 4150 - 4155
[5] Patent: KR101603387, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0084-0088; 0143-0146
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-22 |
| 安全说明 | 26-36-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/10/20 | XW0226941024405 | 5-吲哚硼酸频哪醇酯 | 269410-24-4 | 25G | 920元 |
| 2026/10/20 | XW0226941024404 | 5-吲哚硼酸频哪醇酯 | 269410-24-4 | 10G | 370元 |