4-苄氧基苯硼酸
| 中文名称 | 4-苄氧基苯硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-苄氧基苯硼酸(含有数量不等的酸酐);4-苯甲氧基苯硼酸,97%;4-苯甲氧基苯硼酸;4-苄氧基苯硼酸,97%;4-苄氧基苯硼酸 5G;4-苄氧基苯基硼酸;4-苄氧基苯硼酸(含不等数量的酐);4-苄氧基苯硼酸 |
| 英文名称 | 4-Benzyloxybenzeneboronic acid |
| 英文同义词 | RARECHEM AH PB 0041;AKOS BRN-0054;4-BENZYLOXYBENZENEBORONIC ACID;4-Benzyloxyphenylboronic;4-BEZYLOXYPHENYLBORONICACID;4-BENZYLOXYPHENYBORONIC ACID;4-(Benzyloxy)-phenylboronsure;4-(Benzyloxy)phenylboronic acid >=95.0% |
| CAS号 | 146631-00-7 |
| 分子式 | C13H13BO3 |
| 分子量 | 228.05 |
| EINECS号 | 678-070-2 |
| 相关类别 | 杂环化合物;苯基硼酸类及衍生物系列;芳烃;硼酸系列;有机金属试剂;硼酸;硼酸酯;三氟硼酸钾;blocks;BoronicAcids;Boronic acids;Heterocyclic Compounds;Aryl;Boronic acid;Organoborons;B (Classes of Boron Compounds);Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives;Boronate Ester;Potassium Trifluoroborate;硼酸类;硼酸及其衍生物;医药中间体 |
| Mol文件 | 146631-00-7.mol |
| 结构式 |  |
4-苄氧基苯硼酸 性质
| 熔点 | 193-199 °C |
|---|---|
| 沸点 | 418.9±47.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.20±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、DMSO、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 8.70±0.16(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | 1S/C13H13BO3/c15-14(16)12-6-8-13(9-7-12)17-10-11-4-2-1-3-5-11/h1-9,15-16H,10H2 |
| InChIKey | DMJHEIDWSIAXCS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OB(O)c1ccc(OCc2ccccc2)cc1 |
| CAS 数据库 | 146631-00-7(CAS DataBase Reference) |
6793-92-6
146631-00-7
首先，将5.07 g镁屑和80 mL无水四氢呋喃加入经氩气置换的500 mL三口烧瓶中。加入少量碘晶体以活化镁。随后，在搅拌条件下，将100 mL含有45.7 g 4-溴-1-苄氧基苯（由合成步骤10-a获得）的无水四氢呋喃溶液缓慢滴加至上述混合物中。滴加完毕后，将反应混合物加热回流搅拌30分钟，随后冷却至-40℃。在此温度下，缓慢滴加60 mL含有21.66 g三甲基硼酸酯的无水四氢呋喃溶液。滴加完成后，让反应混合物逐渐升温至室温，并继续回流搅拌30分钟。之后，将反应混合物再次冷却至0℃，加入200 mL 10%硫酸水溶液，搅拌1小时。反应完成后，向混合物中加入甲苯以萃取有机层。有机层用饱和氯化钠溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到的粗产物用甲苯进行重结晶，最终获得36.5 g（收率：92.1%）标题化合物4-苄氧基苯硼酸。
参考文献：
[1] Patent: US6388146, 2002, B1. Location in patent: Page column 35
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2004, vol. 43, # 39, p. 5235 - 5238
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 21, p. 4831 - 4833
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 7, p. 1448 - 1454
[5] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 39, p. 15674 - 15685
安全信息
| 危险品标志 | Xi,C |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 37/39-26-36-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Corrosive |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29310095 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | B2145 | 4-苄氧基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 4-Benzyloxyphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 146631-00-7 | 1G | 20元 |
| 2026/06/06 | B2145 | 4-苄氧基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 4-Benzyloxyphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 146631-00-7 | 5G | 35元 |