乙酰溴

乙酰溴 基本信息

中文名称乙酰溴
中文同义词溴化醋酰;溴(化)乙酰;溴化乙酰;溴乙酰;乙酰溴;溴乙酰(冷库);溴乙酰,溴化乙酰,乙酰基溴;溴化丙酯
英文名称Acetyl bromide
英文同义词Acetylbrimide;ethanoylbromide;ACETIC ACID BROMIDE;ACETYL BROMIDE;Acetyl Bromide( Controlled Chemical);AcetylBromideForSynthesis;Acetyl bromide, 98+%;ACETALBROMIDE
CAS号506-96-7
分子式C2H3BrO
分子量122.95
EINECS号208-061-7
相关类别医药农药染料合成;医药中间体;中间体;有机砌块;酰卤;有机化工原料;原料药;化工原料;Pharmaceutical Intermediates;Acid Halides;Carbonyl Compounds;Organic Building Blocks;化工
Mol文件506-96-7.mol
结构式乙酰溴 结构式

乙酰溴 性质

熔点-96 °C
沸点75-77 °C(lit.)
密度1.663 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度4.3 (vs air)
蒸气压92.2 mm Hg ( 25 °C)
折射率n20/D 1.45(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Store at <= 20°C.
溶解度与乙醚、氯仿、苯和丙酮混溶。
形态发烟液体
颜色透明无色至深黄色
气味 (Odor)刺鼻的气味。
水溶解性REACTS
敏感性Moisture Sensitive
Merck14,82
BRN1697546
Dielectric constant16.5(Ambient)
InChIKeyFXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库506-96-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Acetyl bromide(506-96-7)
EPA化学物质信息Acetyl bromide (506-96-7)

乙酰溴 用途与合成方法

化学性质 
乙酰溴又名溴乙酰、溴化乙酰。化学式CH3COBr。分子量 122.96。无色发烟液体。熔点-96℃,沸点76℃,相对密度1.6625(16.4/4℃),折光率1.4486。溶于苯,醚和氯甲烷。在空气中渐变黄色,遇水或醇剧烈反应,分别生成乙酸或乙酸酯,反应性与乙酰氯同,但比其更活泼,放出对眼睛具有强烈刺激性的烟雾。易燃。具有较强的腐蚀性。由醋酸与五溴化磷作用而制得。
用途 
本品用于有机合成,染料、医药、农药中间体和其他有机合成中间体。
生产方法 
乙酰溴的制备方法如下几种:
(1) 乙酐加溴在80℃溴化,之后在95℃-125℃之间把溴加完。约用2.5h。加完后,继续回流3h,放置过夜。用分馏的方法精制。
(2) 由醋酸与五溴化磷作用制得乙酰溴。
(3) 由PBr3与冰醋酸或乙酐作用制得。
参考资料
[1] G. M. USACHEVA G. Kh K. Reaction of acetyl bromide with triphenylarsine oxide[J]. Russian Chemical Bulletin, 1971, 20 1: 146-147. DOI:10.1007/BF00849339.
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[3] PHILIP MAGNUS*. Formal Synthesis of (±)-Methyl Rocaglate Using an Unprecedented Acetyl Bromide Mediated Nazarov Reaction[J]. Journal of the American Chemical Society, 2012, 134 14: 6140-6142. DOI:10.1021/ja300900p.
[4] ROMUALDO S. FUKUSHIMA . Comparison of acetyl bromide lignin with acid detergent lignin and Klason lignin and correlation with in vitro forage degradability[J]. Animal Feed Science and Technology, 2015, 201: Pages 25-37. DOI:10.1016/j.anifeedsci.2014.12.007.
[5] HAI-LEI CUI* Bromination of Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines with Acetyl Bromide and Dimethyl Sulfoxide[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2023, 88 5: 2822-2831. DOI:10.1021/acs.joc.2c02484.
[6] 王宽新, 徐含飞, 李文生, et al. 从甲烷合成乙酰溴、醋酸、醋酸酯的新流程.
类别
腐蚀物品
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 250 毫克/公斤
可燃性危险特性
易燃; 受热分解有毒溴化氢气体和剧毒碳酰溴; 遇水、乙醇放出氢溴酸
储运特性
库房通风低温干燥; 与碱、氧化剂、醇分开存放
灭火剂
干粉、二氧化碳

安全信息

危险品标志C
危险类别码14-34
安全说明26-36/37/39-45-9-25
危险品运输编号UN 1716 8/PG 2
WGK Germany3
RTECS号AO5955000
F9-21
TSCAYes
危险等级8
包装类别II
海关编码29159080
毒害物质数据506-96-7(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 语言
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更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A12485乙酰溴, 98+%
Acetyl bromide, 98%
506-96-725g281元
2024/01/16A12485乙酰溴, 98+%
Acetyl bromide, 98%
506-96-7100g522元
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